Способ получения 2-изобутил-4-метил3,6-дигидропирана- изо"окиси розы

 

О П И С А Н И Е 505643

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Соцнаннстнчесанх

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 10.10.(3 (21) 1965609. 23-4 (51) М.Кл С 07 D 309/18 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 12.07.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.811 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) А вторы изобретения

А. А. Геворкян, В. И. Фросин и А. С. Аракелян

Институт органической химии AH Армянской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ИЗОБУТИЛ-4-МЕТИЛ-3,6-ДИ ГИДРОП ИРАНА-ИЗО

«ОКИСИ РОЗЫ»

25

Изобретение относится к способу .получе,ния новых, производных дигидропирана, а именно 2-изобутил-4-метил-3,6-дигидропира— на-изо «оки "» розы» формулы используемого в качестве компонента при составлении душистых композиций.

Предлагаемый способ получения указанного соединения основан на известной реакции получения дигидропир апов взаимодействием аллилкарбинолов с альдегидами и заключается,в том, что 2-метилбутен-1-ол обрабатывают изовалериановым альдегидом в присутствии п-толуолсульфокислоты, предпочтительно в среде бензола при нагревании до 90 — 120 С, с последующим выделением целевого продукта обычными, приемами. Выход целевого продукта 70 — 90%.

Пр и,м ер 1. Смесь 8,6 г (0,1 моль) 2-метилбутен-1-ола-4 и 8,6 г (0,1 моль) изовалерианового альдегида, 0,,1 г и-толуолсульфокислоты и 50 мл бензола кипятят в аппарате

Сокслета, наполненном сульфатом меди, до прекращения выделения воды. Разгонкой реакционной смеси выделяют 14,0 г (90%) изо

«окиси розы», т. кип. 68 — 70 C/13,÷ë; n„."о

1,4480; d " 0,8606, Найдено, %: С 78,00; Н 12,22.

С,.Н,.О.

Вычислено, %: С 77,92; Н 11,70.

ИК-спектр содержит полосы поглощения при 1658 см, характерные для трехзамещенной двойной связи.

Пример 2. Смесь 8,6 г (0,1 моль) изовалерианового альдегида, 50 мл 2-метилбутен-1-ола-4 и 0,1 г и-толуолсульфокислоты кипятят 15 — 20 час,в аппарате Сокслета, разгоняют реакционную смесь и выделяют 13,2 г (85%) изо «окиси розы», т. кип. 68 С/13 мм; и» 1,4480.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-изобутил-4-метил3,6-дигидропирана-изо «окиси розы» формулы отличающийся тем, что, изовалерианоЗо вый альдегид подвергают взаимодействию с

505643

Составитель Я. Возный

Техред А. Камышнинова Корректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 566/856 Изд. № 270 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

2-метилбутен-1-олом в присутствии и-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в среде бензола при нагревании до 90 — 120 С.