Способ получения производных изоиндолина или их солей

 

союз севетскюк i Q Д И С А Я И Е

С оциалистическик

Республик (61) Дополйительный к патенту

1874587/ (22) Заявлено 17.06.74 (21) /2033704/23-4 (23) Приоритет10.01.73, (32) 21.11.72. (51) Л:. «Кл."

СО7л 209/48

Гасударственная квинтет

Саавта Ииннстраа СССР

DD,каям нзабратений и атнрктнй (3I) 7241272 (33) Франция (53) УДК 547.759.4. с,07 (088.8) (43} Опубликоваио25.03.76 Бюллетень №11 (45) Дата опубликования описания, 10.05.76

Иностранцы

Клод Котрель, Клод Жанмар и Мейер Наум Мессер (Франция) (72) Авторы изобретекия

Иностранная фирма Рон-Пуленк С. A." (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОИНДОЛИНА

Изобретение относится к способам по лучения новых производных изоиндолина, которые обладают биологическоя активнос тью и могут найти применение в фармацев-! тической нром.

Использование известной в органичес-, О где X означает атомы или радикалы, одинаковые или разные, выбираемые среди атомов водорода или гапогена и алкильных радикалов, содержащих 1-4 атома углерода, алкилоксильных радикалов, алкильная часть которых содержит 1-4 атома углерода, и нитрогруппы;

3 - атомы или радикалы, одинаковые

:или разные, выбираемые среди атомов вокой химии реакции окисления третичных аминов применительно к соединениям изоиндолинового ряда дало возможность получить новые производные изоиндопина об5 таей формулы дорода ипи галогена и апкипьных радикалов, содержащих 1-4 атома углерода, ал- кипоксипьных радикалов, апкильная часть

Я которых содержит 1-4 атома углерода, ) пиано- и нитрогруппы..

Соединения указанной обшей формупы могут быть получены окислением соедине25 ния обшей формулы

508187

С вЂ” СО

l0 где 3 и $ имеют указанные значения.

Обычно окисление проводят с помо;лью органической перкислоты,.- например и, -нитро пербензойной кислоты, s такам органическом растворителе, как хлороформ, при температуре около 20 C.

Новые соединения могут быть ачишены физическими методами (дистилляция, кристаллизация, хроматография) или химическими (образование солей, кристаллизация их, затем разложение в щелочной среде, при етом природа аниона соли безразлична, единственное условие только, чтобы соль хорошо определялась и легко кристаллизовалась). Яб

Предлагаел ые соединения. могут быть выделены в виде оснований или превращены в соли присоединением к кислотам.

Соли присоединения могут быть получены воздействием новых соединений на кяслоты в соответствующих растворител г..

В качестве органических растворителей используют, например, спирты, простые эфиры, кетова или хлорированные растворите ли. Образовавшаяся соль выпадает в осадок после возможного концентрирования ее раствора, ее отделяют фильтрованием или декантацией, (х), - означает атомы или радикалы, одина\

N ковые или разные, выбираемые среди атомов водорода или галогена и алкильных радикалов, содержащих 1-4 акима углерода, алкилоксильных радикалов, алкильная часть которых содержит 1-4 атома углерода, я0 пиано-и нитрогрупп, Пример. К суспенэии 3 г к -нитропербенэойной кислоты в 150 см3 хлороформа добавляют раствор 6 г (хлор-7-хигде Х означает атомы или радикалы, одинаковые или разные, выбираемые среди атомов водорода или галогена и алкильных радикалов, содержащих 1-4 атома углерода, алкилоксильных радикалов, алкильная часть которых содержит 1-4 атома углерода, и нятрогруппы; нолил-2) -2 (метил-4-пиперазинил-1 ) -(карбонилокси-3-изоиндолинона-1 в 42 см3 хлороформа. Реакционную смесь перемешивают в течение 3 час при температуре, о 3 близкой к 25 С, Затем добавляют 10 см

4 н,водного раствора едкого натра и перемешивают в течение 10 мин. Вводят 150г безводного сульфата натрия, перемешивают еше в течение 10 мин, затем отфильтровывают сульфат натрия, который промывают

3 раза 150 см хлороформа в. целом. Полученный раствор концентрируют доска при пониженном давлении и полученный ос3 таток растворяют в 100 см смеси ацетон/вода (80:20 по объему). Полученный раствор обрабатывают растительной сажей, фильтруют, затем добавляют 200 см дис3 тиллированной воды. Продукт, который выкристаллизовывается, отделяют фильтрова3 нием и промывают 20 см дистиллированной воды. После высушивания получают

6,6 r ((хлор-7-хинолил-2) -2-оксо-1-иэоиндолинол-31 оксикарбонил-4-метил-1-пиперазиноксида-1, т.пл. 240оС.

Формула изобретения

Способ получения производных изоиндолина обшей формулы 1 б 508187 6 или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулый

Составитель С. Дашкевич

Редактор О. Кузнецова Техред М. Левицкая Корректор; А. Лакида

Подписное

Тираж 5 76

Заказ 2М7

UHHHllH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д.4/5

Филиал ППП Патент> г, Ужгород, ул. Гагарина, 101

1 где Х и 3 . имеют укаэанные значения;, подвергают окислению органической перкислотой, например и - паранитробенэойной; в .среде органического растворителя с пот следующим выделением целевого продукта в виде основания или переведением его в щ соль известными приемами. !