Способ получения производных 3,4-диазафеноксазина

 

ОПИСАНИИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскми

Социалистимескии

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 06.07.73(21) 1943463у30 4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (51) М. Кл. С 072498/О. й

Государственный намитет

Саввтв Министров СССР но делам нзааретеннй н открытий (43) Опубликовано 05.04.76Дтоллетень №13 (53) УДК 547 867,8

;.547.852. 9(088.8) (45) Дата опубликования описания 16.08.76 (72) Авторы H. B. Савицкая, Т. B. Гортинская, В. Г. Ныркова, О. А. Федотова изобретения и И. H. Федорова (71) 3> .е Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт

Заявитель им. Серго Орджоникидзе (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4-ДИАЗАФЕНОКСАЗИНА

1

Изобретение относится к способу полу чения производных 3,4-диаэафеноксазина об; шей формулы, где Й вЂ” алкил, аралкил или диалкиламино(,алкил; R - диалкиламиноалкил, 1 обладаюших фармакологичеСкой активно( (стью.

Известны 2-диалкиламиноалкоксипроиз( водные 3,4-диаэафеноксазинов; 2-диалкил,, аминоалкилмеркаптопроизводные получают ,,впервые.

Предлагаемый способ, основанный на из. вестной в органическом синтезе, реакции " получения меркаптопроиэвсдных, заключает. ся в том, что производное 3,4-диазофеноксазине обшей формулы 25

О М (где R имеет! вышеуказанные значения, под, вергают взаимодействию с натриевыми соляI ìè.2-диалкиламиноалкилмеркаптанов в сре

1 (де кипяшего инертного растворителя с по,следующим выделением полученного соедиi (ненни известным - способом, !

Целевой продукт получают в виде осно вания, хлоргидрата или другой соли.

Пример 1, 2-Диметиламиноэтилмеркапто-1 О-метил-3, 4-диазофеноксаэин.

Суспензию натриевой соли 2-диметил аминоэтилмеркаптана (из 0,53 г натрия

jH 2,5 г 2-диметиламиноэтилмеркаптана) в (15 мл абсолютного толуола и 5,42 г

:2-хлор- 1 0-, метил-3,4-диазафеноксаэина кипятят 3 час, охлаждают, отфильтровыва, ют осадок и промывают его гексаном, а

509 596

3 затем водой. 11олучают 5,12 r целевого продукта, т. пл. 145-1 8оС (из ацетона).

Найдено, %;С 59,93; Н 6,01; N 18,24;

Й 1 0,28.

С Н И ОЬ. 5

Вычислено, %; С 59„58; Н 6,00; и 18 53; Я 10,:8.

Дихлоргидрат 2-диметиламиноэтилмер-; капто-1 О-метил-3 4-диазафеноксаэина по-:

1О лучают обычным способом; его т. пл.

266-2 67оС.

Найдено, %: С(, 18,90; N 15,06. C161I20C(PgOS

Вычислено, %: C1 18,89;. N 14,93. И

Пример 2. 2-Диэтиламиноэтилмеркапто-1 О-метил«3,4 -дяазафеноксааин, j

Это соединение получают, как описано в примере 1, из 4,66 r 2-хлор-10-метил- 20

3,4-диаэафеноксазина, 2,66 г 2-диэтиламиноэтилмеркаптана и 0,46 г натрия в

12 мл толуола. Температура плавления полученного соединения 136-137,5оС (из этилацетата) . И

Найдено, %: С 61,81; Н 6,70; Я 9,80.

С,. Н22 N4ОЬ

Вычислено> %: С 61,79; Н 6,71;

О 9,70.

Пример 3. 2-Диметиламиноэтил-! Ю меркапто-1 О-бенэил-3,4-, диазафеноксазин., Суспенэию натриевой соли 2-диметил.аминоэтилмеркаптана (из 0,65 г натрия и

4,38 г 2-диметиламиноэтилмеркаптана) в ,30 мл абсолютного толуола и 6,2 r 2-хлор-1.P-бензил-3,4-диазафеноксазина кипятят 3,5 час, затем охлаждают и отфильт- ровывают осадок. Последний обрабатывают кипящим спиртом и фильтруют от неорга- нических солей. Выкристаллизовавшийся после охлаждения сциртового раствора оса.-, ! док отфильтровывают ) и промывают водой.

Получайт 5,71 г целевого продукта, т. пл...

1 7 5-1 7 6оС (из спирта) .

Найдено, о. С 67,00; Н 5,90; 3 8,59.

С Н, М ОБ

Вычислено, %: С 66,64; Н. 5,86; .S 8,47.

Дихлоргидрат 2-диметиламиноэтилмер- бО капто-1 О-бензил-3,4--диазафеноксазина по-. лучают обычным способом; его т. пл.

19 221оС

Найдено, %: 3 6,89; CL15,56.

С21Н2 С" 2" Р

Вычислено, %: В 7,35; С1, 1 5,71, l1 р и м е р 4, 2-Диметиламиноэтилмеркапто-1 О-диметиламинопрзпил-3,4-диазафеноксазин.

Суспензию натриевой соли 2-диметиламиноэтилмеркяптана (из 0,65 г натрия и 4,38 r 2-диметиламиноэтилмеркаптана) в 22 мл абсолютного толуола и 6,1 г

2-хлор-1 О-диметиламинопропил-3,4-диазафеноксазина кипятят 3,5 час, затем охлаждают, отфильтровывают от поваренной соли, промывают толуолом и объединенный толуольный фильтрат упаривают. Г1олучают

4„17 r целевого продукта,,т. пл.

1 2 9,5-1 3 ОоС (из ацетата) .

Найдено, %: С 61,34; Н 7,19; S 8,81.

19 27 5

Вычислено, %: С 61,09; Н 7,29;

3 8,58.

Дихлоргидрат 2-диметиламиноэтилмеркапто-10-диметиламинопропил 3,4-диазафенок,м. сазина получают обычным способом; т. пл. его 223-224,5 С.

Найдено, %: Ct 17,50; Я 6,59.

С19Н и 50 3 ° 2,25 НС(Вычислено, %: Ct 17,51; 3 7,04, Пример 5. 2-Диэтиламиноэтилмер-j капто-1 О-диметиламинопропил-3,4 -диазафе--, ноксазин.:.

Зто ... соединение получают пр примеру

4 из 11,4 r 2-хлор-10-диметиламинопропил-3,4-диазафеноксазина, 5,1 г диэтиламиноэтилмеркаптана и 0,87 г натрия в

25 мл толуола. Температура плавления полученного соединения 85-86оС (из гекса, на), Найдено, %: Б 7,85; Й 17,47

С21Н31 М 5О Ь ь

Вычислено, % .Я 7,98; и 1 7}44.

Формула изобретения

Способ получения производных 3,4-диазафеноксаэина общей формулы где R - алкил, аралкил или диалкиламиноалкил, R - диалкиламиноалкил, о т л и« ч а ю шийся тем, что производное

3,4-диазафеноксазина общей формулы

509596

Составитель 3Яатыпова

Текред И.Карандашова Корректор Л.Брахшна РедактоР З.ГоРбунова

l Заказ 59Я Изд, нн ОЯ Тирах< 57 5

ЦН14И11И Государственного комитета Совета Министров СССР ио дедам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Подписное

Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где 1к имеет вышеуказанные эначения, подвергают взаимодействию с натриевыми со лями 2-диалкиламиноалкилмеркаптанов в

I среде кипяшего инертного растворителн с последующим выделением полученного про» дукта известным способэм.