1-(п-нитрофенил)-2-аллилоксипропандиол-1,3 как добавка к бакелитовому или феноло-анилино-формальдегидному пропитывающим лакам

 

О П И С А Н И Е iiiszsee4

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.03.75.(21) 2113694/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (51) М. Кл.

С 07 С 79/34

С 07 С 79/35

С 07 С 43/20

С 08 & 8/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (43) Опубликовано25.08.76.Бюллетень №31 (53) УДК547.434.2. . 07 (088. 8) (45) Дата опубликования описания 25.10.76

А. И. Левченко, А. П. Ильина, Т. A. Левченко и P. Г. Гайдукова (72) Лвторы изобретения (71) Заявитель

Украинский заочный политехнический институт (54) 1-(т -НИТРОФЕНИЛ)-2-АЛЛИЛОКСИПРОПАНДИОЛ-1,3

КАК ДОБАВКА К БАКЕЛИТОВОМУ ИЛИ ФЕНОЛО-АНИЛИНО— ФОРМАЛЪДЕГИДНОМУ ПРОПИТЫВАЮШИМ ЛАКАМ вЂ” Н Р-C Í;ÑН=СН, 0, -, / C -C -СН,ОН

ОН Н

Изобретение относится к новому химическому соединению, в частности к 1-(n. †íèòðîфенил) -2 — аллилоксипропандиолу - 1, 3 общей формулы

Соединение может быть использовано в 10 качестве синтетической электроизоляционной добавки, применяемой при изготовлении слоистых пластиков. Добавка вводится в бекелитовый или феноло-анилино-формальдегидньтй пропитывающий лак для повышения электри- И ческой прочности, нагревостойкости и пробивного напряжения стеклотекстолитов марок СТ-1 и СТ- П.

В качестве добавки, вводимой в пропитывающий лак, используемый для получения 20 стеклотексуолитов, используют этиловый эфир ортокремневой кислоты (1), причем данной добавкой модифицируют только феноло-анилино-формальдегидный лак, в состав бакелитового лака она не входит. 25

Недостатками стеклотекстоли то в марки

СТ-1, изготовленных с использованием бакелитового лака, и марки СТ- l) изготовленных с использованием лака на основе феноло-анилино-формальдегидной смолы с добавкой этилового эфира о -кремневой кислоты являются недостаточные электрическая прочность, нагревсстойкость и пробивное напряжение.

Для устранения этих недостатков предложено в качестве добавки к пропитывающим лакам использовать 1(a-нитро-фенил ) — 2 -аллилоксипропандиол 1,3. 1 (т -нитрофенил ) — 2 -аллилоксипропандиол

-1, 3 получают путем кипячения 1 (тт,-нитрофенил)-2 -аминопропандиола — 1, 3 с концентрированным раствором щелочи с последующим аллилированием полученного при этом алкоголята 1(тт-митро-фениг)-пропантриола—

-1, 2, 3 аллилгалоидом при нагревании в среде органического растворителя, например диоксана, при атмосферном давлении.

В качестве аллилируюшего агента можно использовать бромистый аллил или аллил, однако выход целевого продукта уменьшаетТаблица 1

23,3 ся и:-ь-за меньшей реакпионной способности последнего в сравнении с бромистым аллилом. Аллилирование аллилгалоидамн целесообразно проводить в избьггочном количестве п.кледних.

Пример 1. В круглодонную колбу емкостью

О, 5 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают

21,2 г (О, 1 моля) 1 (д-нитрофенил) -2-аминопропандиола -1, 3 н 200 мл диоксина. К этой смеси постепенно приливают

10 концентрированный раствор гидроокиси калия (6, 7г КОН в 10 мл воды). Содержимое колбы при интенсивном перемешивании кипятят до прекращения выделения аммиака.

Затем к образовавшемуся алкоголяту 1-(n15 — нитро-фенил- пропантриода- 1, 2, 3 прикапывают 2 5, 8 мл(30,3 моля)бромистого аллила. Аллилирование проводят при 80100 С в течение 5-6 час. Затем реакЮ пионную массу охлаждают до комнатной температуры. После охлахдения продукты реакпии фильтруют и нелевой продукт экстрагируют бензолом. Бензольный слой промывают водой до нейтральной среды, сушат сернокислым натрием и фильтруют. Растворитель отгоняют и получают жидкость темна-вишневого цвета, представляющую собой 1-(n,-китрофенил)-2 — аллилоксипропандиол <- 1, 3, очистку которого производят перегонкой с во- > дяным паром.

Полученный 1- (-нитрофекил ) — 2-аллилоксипропандиол-1, 3 представляет собой легко подвижную, растворимую в большинстве органических растворителей хидкость, нерастворимую в воде. Он имеет т. ккк, 214-216 С.. Выход 16, 5 г (6 5, 2% от теоретического).

Найдено, %: С 55, 95; Н 5,42;

О 31,37; Й 5,41. ) Л и-нитрофекил)-2-аллилокснпропандиола-1, 3 в количестве 5%

Вычислено, %: С 56,91; Н 5,93;

О 31,62; И 5,53. МИ в: найдено 65,366; вычислено 64,841. 6 0 1,076; и 1,515.

Пример 2 . Синтез 1- (в.-китрофенил)--2-аллилоксипропандиола- 1, 3 осуществляют при следующих соотношениях исходкых про" дуктов: 1- (п.-китрофенил)-2 -аминопро -.акдиола-1, 3-21,2 г (0,1 моля), кокпентрированного раствора гидроокиск калия 6,7 г (О,l моля), КОН в 10 мл воды хлористого аллила 24,5 мл (0,3 моля), диоксана

200 мл.

Температура процесса 70-90 -, продоло жителькость 7-8 час.

Синтез, обработку реакционной массы и выделение целевого продукта проводят по примеру 1.

Полученный 1- (q.-нитрофекил ) -2 -аллнлоксипуопакдиол — 1, 3 имеет т. кип. 2 142 16 С. Выход продукта 13 г (5 1,5% от теоретического).

Полученное соединение испытано в качестве добавки к бакелитовому и феноло-акклино-формальдегндному пропктывающим лакам при изготовлении стеклотекстолита марок CТ-1 и СТ-И покаэателк данных испытаний приведены в табл. 1 и 2 .

Кроме того, пролктывающкй лак с предлагаемой добавкой повышает кагревостойкость слоистых пластиков. Так, кагревакие о прк 200 С полностью выдерхивают образцы с добавками к лакам 1-(-кктрофенил)-2—

-аллилоксипропандиола — 1, 3, в то время как без этой добавки кли с добавкой этилового эфира о-кремневой кислоты стеклотек = столиты HMBEov большие пузыри, пробивное капряхекне повышается ка 34-3 5 % по сравнению с известными образпами.

525664

Табпица 2

Электрическая прочность поспе

36час при 130 C о кв/мм

Марка стекпотекстопита

СТ вЂ” П толщиной 1,5 мм (ГОСТ 12652-67) не менее 12

44,7

29,8

C предпагаемой добавкой в количестве 7,6%

60,0

40,0

-анилино-формальдегидному пропитывающим лакам.

Источники информации, принятые во внимание при эКспертизе: ч»ор мула изобретения

1-(п-нитрофенил ) -2-аллилоксипропандиол1» 3 формулы н о-сн,-сн=сн щ / 4-с-сн.он

ОН Н как добавка к бакелитовому или феноло1. Андрианов К. А., "Методы элементоорганической химии. "Кремний", 1968, стр. 179, ЗО 1 95 (прототип) .

Составитель Н. Базлева

Техред H. Андрейчук

Редактор H. Джарагетти

Корректор В. Микита

Заказ 5147/455 Тираж 5 75 Подписное

ИНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

11303 5, Москва, Ж 3 5, Раушская наб. д. 4./5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, Цеховой на основе фенопо-анилино-формальдегидной смопы, модифицированной этиповым эфиром ортокремневой киспоты

Пробивное напряжение в состоянии после 36 час при 130 С, кв/эфф.