Производные имидазо [1,2= @ ]=фенатрено=[9,10= @ ]-1,2,4- триазино и способ их получения

 

1.Производные имидазо [,1,2Ъ]-[ -фенантрено [9,10-6J-1,2,4-триазина общей формулы.^1где R - фенил или п-г.алондфенил}.R^-водород или фенил.2. Способ получения соединений по п. 1, отл и-чающийся тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулыВ КГЧг—^'JQ..:sr-HH2IfHjгде R, R^ имеют указанные значения, обрабатывают эквимолекулярным количеством фенантренхинона-9,10 в среде органического растворителя при кипячении реакционной массы.

, SU„„552792

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

COUNIlN

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21 ) 2196085/04 (22) 08.12.75 (46 ) 23.05. 83. Бюл. Р 19 (72) М.В.Повстяной, П.М.Кочергин, В.П.Кругленко и В.Й.Турчин (71 ) Херсонский филиал, Одесского технологического института .пищевой промышленности им. И. В.Ломоносова (53 ) 547. 873. 07 (088. 8 ) (56) 1. Баранова Н.В. и др. Синтез пиридо 1,2- 0)-1,2,4-триазиновых солей. ХГС, 1970, 9 8, с. 1148. (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО 11у2-B)

-ФЕНАНТРЕНО f9,10-Ц-1,2,4-ТРИАЗИНА

И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (57) 1.Производные имидазо (1,2Ъ)-фенантрено (9,10- 3-1,2,4-триазина общей формулы

Э(Я) С 07 В 487/04; С 07.D 253/08;

С 07 D 235/02 где R — фенил или rl--галоидфенил;

R водород или фенил.

2. Способ получения соединений поп. 1, отличающийся тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы

1 2

1, Я Ж:Ш2 где R, Rz имеют указанные значения, обрабатывают эквимолекулярным количеством фенантренхинона-9,10 в среде органического растворителя при кипячении реакционной массы.

С: с

° °

CA

Сд

bQ

®аД

4©

552792

Изобретение относится к способу получении новой полициклической конденсированной азотсодержащей системы — имидаэо (1,2-Ь7фенантрено (9,10-Г31,2,4-триазина, которые могут представить интерес в каче- 5 стве красителей, люминофоров, ингибиторов коррозий.

Известен способ получения,пиридо

t1,2-Ъ3фенантрено-1,2,4,-триазинов конденсацией диаминопиридиниевых солей. с фенантрехиноном (1 $.

Целью изобретения является синтез новой полициклической конденсированной азотсодержащей системы, .которая по аналогии с известными конденсированными системами может найти применение в качестве красителей люминофоров, ингибиторов коррозии.

Поставленная цель достигается не описанными ранее производными имидаэо(1,2-Ь1 фенантрено (9,10- bj1,2,4-триаэина общей формулы

30 где R — фенил или и -галоидфенил;

R — водород или фенйл..

Способ получения указанных соединений заключается в том, что 1,2диаминоимидазол общей формулы

К раствору 0,87 г (5 ммоль)

1,2-диамино-4-фенилимидазола в

20 мл метанола прибавляют раствор

1,04 г (5 ммоль ) фенантренхинона-9,10.в 30 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь кипятят б ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Выход 0,48 28Ъ); т.пл. 269-270ОС (разложение из диметилформамида).

Найдено, Ъ: С 79,7 Н 4,1;

И 16,5.

Вычислено, Ъ: С 79,8; Н 4,2;

Б 16,2.

П р и и е р 2. 2-Фенилимидазо (1, 2-ф)фенантрено- (9,10-Р) 2, 4-триазин. 65 где R и R< имеют укаэанные вьпае зна- 40 чения, обрабатывают эквимолекулярным количеством фенантренхинона-9 10 в среде органического растворителя при кипячении реакционной массы.

Пример 1. 2-Фенилимидаэо

/1,2-/фенантрено/9,10- /1,2,4-триазин.

К раствору 0,87 (5 ммоль) -1,2-диамино-4-фенилимидазола в 30 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют

1,04 r (5 ммоль) фенантренхинона-9,10. Смесь кипятят 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Выход 0,98 г (57Ъ); т.пл. 269-270 С (разложение иэ дио метилформамида ) .

Пример 3. 2-и-Хлорфенилимидаэо (1,2-Ь фенантрено(9,10-112,4-триазин.

К раствору 0,62 г (3 ммоль) 1,2-диамино-4-и-хлорфенилимидаэола в

30 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 0,63 г. (3 ммоль) фенантренхинона-9,10. Смесь кипятят 1 ч и обрабатывают, как описано в примере

2. Выход 0,84 r (73Ъ ); т.пл. 310 С (разложение из диметилформамида).

Найдено, Ъ: С1 9,4; И 14,7.

С23 Н13 С14

Вычислено, Ъ: С1 9,3; N 14,?.

Пример 4. 2,3-Дифенилимидазо(1, 2-Ь)фенантрено(9, 10-0)1, 2, 4-триазин.

Смесь 0,5 г (2 ммоль) 1,2-диамино-4,5-дифенилимидаэола и 0,42 г (2 ммоль ) фенантренхинона-9,10 в

15 мл ледяной уксусной кислоты кипятят 2 ч, охлаждают и обрабатывают, как описано в примере 2. Выход

0,62 г (70Ъ); т.пл. 315ОС (разложение из диметилформамида).

Найдено, Ъ: С 82,1; Н 4„3;М 13,4.

29 1& 4

Вычислено, Ъ: С 82,4; Н 4,3;

N 13,3„

Пример 5. 2-H-Бромфенил- имидаэо(1,2-Ь)фенантрено(9,10- ) 1,2, 4-триазин.

К раствору 1 г (4 ммолъ)1,7-диамино-4-и-бромфенилимидазола в 30 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 0,92 г (4 ммоль ) фенантренхинона -9,10. Смесь кипятят 1,5 ч и обрабатывают, как описано в примере 2.

Выход 1,21 г (73Ъ ); т.пл. 224-226 С (разложение иэ диметилформамида) .

Найдено, Ъ| И 13,10; В< 18,92.

С 3Н ., В3-"4 .

Вычислено, Ъ: И 13,17; 8< 18,79.

Пример б. 2-и-Бромфенил- имидазо(1,2- )фенантрено (9,10-Ц

1,2„4-триазин.

К раствору 0,5 г (2 ммоль) 1,2-диамино-4-П-бромфенилимидазола в 25 мл диоксана прибавляют 0,46 г (2 ммоль) фенантренхинона-9,10.

Смесь кипятят 4 ч и обрабатывают, как описано в примере 2, т.пл. 223225 С (разложение из диметилформамида ). Выход 9,49 г (57Ъ).

Пример 7. 2-и-Бромфенилимидазо j1,2-Ъ)фенантрено (9,10- j

1, 2,4-триазин.

K раствору 0 5 r (2 ммоль)1 2 ди амино-4-й-бромфенилимидазола в 15 мл

552792

Корректор О. Билак

Редактор П. Горькова Техред И.Метелева — «» е

Заказ 6443/2 Тираж 418

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4 диметилформамида прибавляют 0,46 г (2 ммоль) фенантренхинона-9,10.

Смесь кипятят 3,5 ч, охлаждают при

0-5ОC в течение 12 ч, осадок отфиль-. тровывают, промывают водой, этиловым спиртом. Выход 0,28 r.(33Ъ); т.пл. 224-226 С (разложение из диметилформамида).