Способ получения моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ии 566825

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.09.74 (21) 2058408/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.07.77. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 20.10.77 (51) М. Кл, С 07С 67/08

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.426.211 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. М. Габриелян, Н. Р. Дольник, Б. П. Мананников, М. К. Мардоян, P. О. Матевосян и Н. М. Морлян (71) Заявитель

Ереванский завод химических реактивов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНА

И ОДНООСНОВНОЙ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты, которые находят применение в качестве поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения моноглицеридов этерификацией глицерина стеариновой кислотой при 180 — 200 С в среде о-крезола в присутствии катализатора — окиси цинка или хлорида цинка, или этилата натрия. Расход компонентов составляет 1 моль стеариновой кислоты, 3 моль глицерина, 0,02 моль катализатора. Выход целевого продукта 73 вес. %. Однако несмотря на малое время реакции, доступность и дешевизну катализатора, использование о-крезола не позволяет применять моиостеарат глицерина в качестве пищевого поверхностно-активного вещества (ПАВ) .

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату. является способ получения глицеридов одноосновных кар боновых кислот, заключающийся в том, что глицерин подвергают взаимодействию с одноосновной жирной кислотой при температуре 130 — 135 С в присутствии катализатора — пиридиноксида в среде органического растворителя, например бензола.

Выход моностеарата глицерина достигает

95,0 всс. % гидроксильиос число целевого продукта раш1о 300,0.

Недостатком способа является трудность очистки целевого продукта от примесей ката5 лизатора, который является токсичным и делает невозможным применение целевого продукта в пищевой промышленности. Кроме того, т кaçÿ! tíû!1 катализатор является малодоступным.

1о С целью обеспечения возможности использования целевого продукта в пищевой промышленности по предлагаемому способу одноосновную карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с комплексом глицерина и

15 борной кислоты общей формулы (C.- 1gOgB1 Н+ при температуре 160 — 320 С.

Преимущественно соотношение карбоновой

20 кислоты и комплекса равно 1: 1,5 — 1: 8. Моноглицерид выделяют из реакционной массы однократной перекристаллизацией из бензола.

Выход достигает 75 — 80%, гидроксильное число 300. Отличительным признаком способа

25 является взаимодействие одноосновной карбоновой кислоты с комплексом глицерина и борной кислоты общей формулы (СзНзО В) — Н+ при температуре 160 †3 С.

Пример 1. В реактор загружают глице33 рин и борнуK кислоту в соотношении 1: 1

566825

Таблица 1

Соотношение комплекса и стеариновой кислоты, моль

Содержание моноэфира в продукте реакции, о,;

Температура, С

Время реакции, мин

1,5:1

3:l

8:1

3:1

3:1

320

67,5

79,8

74,7

55,0

74,2

15

Таблица 2

Содержание моноэфира, у, Т. пл., С

ТемпераКоличество кислоты; r. Выход, Эфир глицерина тура реакции, С

Литературные данные

Смесь эфиров

Готовый продукт

Опыт

38 -39

81,5

78,2

80,4

76,3

77,2

83,1

79,8

82,0

77,8

78,8

95,3

96,5

96,7

95,8

96,3

48

67

250

Моиокаприлат

Моностеарат

Монолаурат

Моноолеат

74

63

72

61

32 — 33

67 — 68

Моноизостеарат

Составитель Е. Григорьева

Техред М. Семенов Корректор Л. Котова

Редактор А. Соловьева

Изд. № 635 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Заказ 1885/5

Типография, пр. Сапунова, 2 (моль) и при перемешивании нагревают массу до 140 С. К полученному комплексу приливают расплав стеариновой кислоты, имеющий температуру 140 С. Массу разогревают до температуры реакции и ведут процесс т мин.

Затем реакционную массу выливают в воду при перемешивании, экстрагируют эфирный слой бензолом (1: 2 вес. ч.), промывают горячей водой до отсутствия борной кислоты в промывных водах, отгоняют растворитель. Полученная смесь эфиров соответствует техническим условиям на моностеарат глицерина для косметической и пищевой промышленности, принятым в настоящее время. Смесь эфиров перекристаллизовывают из бензола (1:

: 4 вес. ч.). Получают моностеарат глицерина с содержанием основного вещества 95 — 97% и т. пл. 72 С (по литературным данным т. пл.

74 С). Выход смеси эфиров составляет 98—

98,5% в расчете на стеариновую кислоту. Результат перекристаллизации — количественный.

Условия и результаты реакции представлены в табл. 1.

Пример 2. В реактор загружают 92 г (1 моль) глицерина и 62 г (1 моль) борной

Во всех прнведенных примерах получают моноглицериды одноосновных жирных кислот с содержанием борной кислоты менее

0,06 вес. %, что обеспечивает содержание борной кислоты в хлебе не выше 1,8.10 — г/кг

«леба прп использовании моноглицеридов одпоосновных жирных кислот в качестве пищевых ПАВ.

Формула изобретения

Способ получения моноэфиров глицерина и одноосновной карооновой кислоты с использокислоты и при перемешивании нагревают массу до 140 С. К полученному комплексу приливают расплав кислоты при той же тем20 пературе. Нагревают массу до температуры реакции и ведут процесс 30 — 40 мин. Целевой продукт выделяют аналогично примеру 1.

Количество кислоты, температура реакции, свойства и выходы полученных соединений

25 приведены в табл. 2.

Во всех примерах берут 1/3 моль кислоты. ванием одноосновной карбоновой кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с целью обеспечения возможности использова30 ния целевого продукта в пищевой.промышл ности, одноосновную карбоновую кислоту полвсргают взаимодействию с комплексом глицерина и оорной кислоты общей формулы (С,Н,ОаВ) Н+ при температуре 160 †3 С.