Способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Соввтских

Социалистических

Республик

00 608799 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 15.12.76 (21) 2430949/23-04 с присоединением заявки Хе (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.05.78. Бюллетень М 20 (45) Дата опубликования описания 07.06,78 (51) М. Кл. С 07С 119/00

Государственный комитет

Сонета МНННсТр03 СССР (53) УДК 547.466.07 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения Г. Ф. Ярошенко, В. Я. Темкина, В. И. Базакин и P. А. Сафина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА

ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА ИМИНОДИПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому способу получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, который является ценным продуктом органического синтеза, в частности узловым соединением для синтеза монофункциональных хелоновых ионитов на основе полистирола, применяемых для селективной сорбции ионов металлов.

Известно несколько способов получения гидрохлоридов эфиров аминополикарбоновых кислот с использованием в качестве исходных продуктов свободных аминополикарбоновых кислот, например взаимодействием иминодиуксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии хлористого тионила получают гидрохлориды эфиров иминодиуксусной кислоты, или взаимодействием этилендиаминтетрауксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии сухого НС1 получают гидрохлориды эфиров этилендииминтетрауксусной кислоты.

Однако известные способы не применимы для получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты из-за отсутствия доступных методов получения свободной иминодипропионовой кислоты.

Известен способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, основанный на взаимодействии аммиака, растворенного в абсолютном спирте, с метиловым эфиром акриловой кислоты и последующем выделении целевого продукта при обработке реакционной массы сухим НС1.

Целевой продукт получают с выходом 23 /о.

5 Однако такой способ имеет ряд существенных недостатков, основными из которых являются: двухстадийность процесса, низкая степень превращения и низкий выход целевого продукта.

10 Цель изобретенпя — повышение выхода целевого продукта и интенсификация процесса.

По предлагаемому способу получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты иминодипропионитрил подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

20 Пример. В колбу, снабженную термометром, механической мешалкой, холодильником и капельной воронкой, загружают 260 мл метанола и 35,67 г (0,29 моль) имиподипропионитрила. Смесь охлаждают до 15 С и добав25 ляют к ней 138,04 r (1,16 моль) хлористого тионила с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15—

20 С. После добавления всей порции хлористого тионила выдерживают реакционную

30 массу при той же температуре в течение

608799

Составитель С. Плужнов

Редактор А. Соловьева

Техред А. Камышникова Корректор Л. Орлова

Заказ 688/7

Изд. М 428 Тираж 568

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

30 мин. Затем нагревают реакционную массу до кипения и выдерживают при кипении 1—

1,5 ч. Из горячего раствора отфильтровывают выпавший осадок хлористого аммония, который промывают на фильтре 40 мл горячего метанола.

Из фильтрата при охлаждении выделяют

63,1 г (97% от теоретического) гидрохлорида диметилового эфира иминодипропиоповой кислоты, т. пл. 137 — 137,5 С.

Найдено, % . .С 42,4; 42,4; Н 6,9; 6,8; N 6,2;

6,1; С1 16,0; 15,9.

СзН 1зХ04Н С1.

Вычислено, %.. С 42,6; Н 7,1; N 6,2; Cl 15,7.

Формула изобретения

5 Способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса, им инодипропионитрил подвергают

10 взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с последующим выделением целевого продукта.