Гербицидное средство

 

Э

О П И - А- Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ () 648О48 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 28.04.77 (21) 2475610/30 05 (2о) Приоритет - (З2) 13.05.76 (31) P 2621647.7 (33) ФРГ

2 (51) М. Кл, А 01 И 9/22

С 07 З 285/08 ощднротненньй ноинтет

СССР но делам нзоорвтеннй и открытий (53) УДК632,954 (088.8 ) Рпублнковано 15.02.79.Бвллетеиь № 6 I

Дата опубликования описания 19.02.79

Иностранцы

Людвиг Нюссляйн и Фридрих Арндт (ФГГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Шеринг АГ" (ФРГ) (7l) Заявитель (54) ГН ВииИДНОЯ СРКДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержашим действуюшие вешества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.

Известны гербицидные средства на основе производных 1,3,4-тиадиазола, К ним относится, например, средство на основе солей 1,3,4-тиадиазол-2-илмочевины $1) или средство на основе 5-апкил-|„3,4-тиадиазолнл-2-амидинов (2), Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.

Белью изобретения является новое гербицидное средство на основе производных 1,3,4-тиадиазола, обладаюшее повышенной гербицидной активностью.

Указанная цель достигается тем,что в качестве действуюшего вешества гербицидного средства используют производ ное 1,3,4-тиадиазбла обшей формулы I

М И- СООТГ Щ

5 — $(01„,» . - 6- .!

1 ь.

О Н.З где % - С1-С -анкил; С>-С„1 — алкенил;

С>-С .- алкинил;

10 К - С -С -алкил, трихлорэтил, 31

-хлорпропил, пропенил, пропинил, бензил, ф 1

П вЂ” 0 или 2,в количестве от 10 до 80 вес.%.

15 Способ получения соединения обшей формулы T основан на взаимодействии металлических солей соответствуюших

5-замешенных-2-диметилкарбамоилимино-1,3,4-тиадиазол-3-идов с эфирами хлор20 муравьиной кислоты. Их получают также реакцией 1, 1-диметил -{5-замешенный-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-мочевины с эфирами хлормуравьиной кислоты в присутствии пиридина.

648048

Таблица 1

Формы применения действующего вещества обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами.

Рекомендуемые дозы действующего вещества согласно изобретению находятся в пределах от 1 до 5 кг/га. В более высоких дозах средство пригодно для сплошного уничтожения растений.

Пример 1. Действующие вещества согласно изобретению применяли в условиях тенпипы довсходовым и послевсх6довым способами. Препаративная форма - суспензии. Расход рабочей жидкости 500 л/га. Доза действующих веществ

5 кг/га.

Оценку гербицидного.действия проводили через 3 недели после обработки.

Шкала оценки;

О - отсутствие повреждений;

4 — полная гибель растений.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

Пример 2. В оранжерее 1опыт,ные растения до появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг ак тивйого вещества на гектар. Для этой цели средства в виде водных суспензий равномерно наносили на почву, причем на каждый гектар приходилось по 500 л воды. Полученные через три недели после обработки результаты показали, что соответствующие настоящему изобретению средства обладают более высокой селективностью, чем соединения, примененные для сравнения.

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиаэолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновой кислоты

Шкала оценки:

Π— полное уничтожение;

10 - отсутствие повреждений.

Результаты опыта в табл. 2, 3.

З Пример 3. В оранжерее указанные растения после появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг активного вещества на гектар. Для этой цели средствами, приготовленными в виде суспензии, равномерно опрыскивали

:растения, причем на гектар приходилось

500 л воды. Ферез три недели после об.работки соответствующие настоящему

1 изобретению средства, в противоположность известным ссйдинениям, показыва- ли хорошую селективность.

Шкапа оценки:

О - полное уничтожение;

10 — отсутствие повреждений.

Результаты опыта представлены в табл. 4, 5.

Пример 4. В оранжерее указанными в таблице 4 соединениями, соответст-:, вуюшими настоящему изобретению, при нормах расхода 5 кг активного вещества на гектар опрыскивали способами об-. работки до появления всходов и после появления всходом горчипу и картофель, причем указанное количество биологически активного вещества суспендировали в 500 литрах воды. Через три недели после обработки производили оценку по35 лученных результатов; шкала оценки:

О - отсутствие действия;

4 — уничтожение растений.

Результаты опыта представлены в табл. 6. б

648048

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино ) -5-пропилтио-1,3,4-mnagnaaonm-3;-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты 4

Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимиио)-1, 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4гиадиазолин-З-к ар боновой кислоты

Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 5-етилсульфонил-2- (диметилкарбамоилимино)-1, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир-2-(диметилкарбамо ил им ино ) -5-пропиасульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Продолжение таблицы 1

648048

Продолжение табли

Йзопрощщовый эфир 2-4иметилиарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиааолин-3-карбоновой

КИСЛОТЫ

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) 5 пропилтио

1,3,4-тиадиазолии-З-карбоновой кислоты

3-Хлорпропиловйй эфир 2-(днметилкарбамоилимино) -5 пропилтио»1,3,4-тиад иазолин-З-»карбоновой кислОты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино )-1,3,4-тиадназолин-3-карбоновой кислоты

Изобутйловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир-2-(диметйлкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Таблина 2

Действуюшее вешес

10 10 - 8

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 5- этилтио-(2-диметилкар бамоилимино) — 1,3,4-rvag иазолин-3-кар боновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоил.HMHtD)-5-метилтио-1, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилк ар бамоилимино) -1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилсульфонил-l,3,4тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 5-этилсульфонил-2— (диметилкарбамоилимино) — 1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты.

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-пропилсульфонил-1, 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карболовой кислоты

10 10 8 9 8 8 9 8

1G 10 8 9 8 9 10 9

1G 1G 1G 10 10 9 10 9

10 10 10 10 9 9 . 9 8

1Î 10 10 8 8 10 10 8

10 8 9 10 8 9 9.

10 10 8 10 8 8 10 9

10 10 9 10 — — 10 9

l0 9 9 10 9 9 10 9

10 10 — 8 8 — 8 8

648048

Продолжение таблицы 2

2 3 4 5 6 7 8 9

10 10

10 10 - — — 8

10 - - 9 — 8 - 7

10 - 6 7 6 7 7 8

Пентиловый эфир S-,àòèëòèî-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты 10 7 6 9 9 8 8 8

Средства для сравнения

3 3 0 2 0 0 7 0

8 6 0 3 0 0 3 0

Необработанные растения

10 10 10 10 10 10 10 10

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарба мо ил имино ) -5-про пилтио-l, 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты .

3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-пропилтио-l,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты. Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино ) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диглетилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино-5-метилтио-1 93 4-тиадиазолин-3-карбановой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-метилсульфонил-l,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4«тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-mHagaaamHH-3-карбоновой кислоты

1,3-Димети.;-1-(5грет-бутил-1,3,4тиадиазол-2-ил )-мочевина

1,3-Диметил-l-(5-трифторметил-1,3, 4-тиадиазол-2-ил)-мочевина

10 10 — 9 — — 9 8

10 6 8 9 8 9 10 10

10 6 - 6 6 7 7 7

10 10 10 10 9 8 10 10

10 8 6 8 8 8 . 8 8

648048

О

О

О

О

О

О,О! о ц

Б ж

Л И а х !» !

4 ! ф д

Ф,Ь; о! х о

Ф а - о х о

-& а со х !

@ о

0 . о g " !l

l=! g

Б х ц х о

2I (ч

g ! и и ! a

o х о

N х о

gl х а

2 х !

Ч

О) х х м х х

2 (ч а о х х а ! rl

%ho е ! G. о! ц ея 6 х о х

Д Ж

3 4 о х

E о х о

6» l0 ео о х х х -о

52 а (-» (Ц

Э A!.я., х

Щ г о о

ЗЛА© ох !. о!. с!) и !! 1 сч с с- с „о

E х и о м с g

ff) g Ф4., 2 а фх о. х о х х

<о о а

Ф а !

Я о м!. х я с- х!

lÎ О а а а о ххо

O C и

> х о

М х

Я о Й 3 а !. х ) о

М { х ох Ф4

>,х о

О и о!

- о о щ 2 (ц

Ю

Ж

Й.,Ф Q!

;, х сч л! е4 л о о с9

Я л

Ф

В

Моg! а

К р о

6jl ж1 щ л

648048!

Фа!а о

Ц

Rgb

Щ Я

g Ж о ц о 1" .0

Ф 1-! 6 и g

< о г (» Ф ! о.,!

Л41

&!!-а о !! o) о щ

М! ! сто

Д !

- l М

Ф g, 4 ж

g ! о х3 1

4оо

cu оа а

A дИ"

o g

I Й

g с0 !- м

17 о о о о о о о л о о о о о о

1 (1» л М

1-оо

Ф" о ак а

М Ж ф во

6) ) 3 а ой ц о э г (9

I -3

G 6 п о

I» Po

9 а а (ц

И 1

% с"

o x oö о

ЛЖ1!

«З о! 2 » н 1 аФ Ф ц

ЖJ! щ

1 с ф Ж 63 о 1 ю осби о -o

m <ц!л м

К ю 1

648048 и 4! о

Ф Ig е ж с4

Я 3 .1 !

- 1 8

6 о о с »"

Q Ф л

ДФмо

$A о о" о

2 р ! л g щ

Ф Ф

Фф! 2 Я

3 м

5 3 о фью! -о

М !

М 1

I ц cg

Ж

7 о!1 о ! : Й (ч г

7 o o : о

Ж

g ©

° 84 ф qJ в о»

Х

3 ю

Ф D

on

pg

Э О

Р e(Р

4) | ! е

Ф ж а щ о

6 1

3. ". и а л л

I <6

Р а 0 о Л

@ 1

Х Ц

1 Р! г о

I и и л ! р»

° т 1 л

tg х (D !

» о

CL

Ф и

5 о

Ю а

LO о х

648048

Таблица 4

10 10 — 8

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоил1 имино)-6-метилтио-1,3 р4-тиадиазолин-2-карбоновой кислоты.Метиловый эфир 5-этйлтио-2-(диме тилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-G-пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолии-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 5-этилсульфонил«2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилсульфонил-1,3,4тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5 пропилсульфонил-1,3,4-тиадназолин-3-карбоновой кислоты

10 8 8 8 9 10 10 10

10 8 - 8 — 8 8

10 8 10 9 8 8 10 8

10 8 8 8 8 8 10 8

10 8 9 — 9 8 10 8

1О 8 8

10 9 8 9 9 .9 9 9

10 9 — 9 9 9 10 8

10 10 8 10 10 10 10 8

10 10 — 10 10 8 8 8

648048

10 10. - 9

10 8 0

4 0

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио — 1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) «5 пропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоили мино)-5-метилтио-1,3,4-гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарба.— моилимино)-5-метилтио-i,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4--тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 5-этилсульфонил- . . -2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Средство для сравнения

1,3-Диметил-1-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )-мочевина

1,3-Диметил-1-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил )-мочевина

Необработанные растения

Продолжение таблиды 4

2 3 4 5 6 7 8 9

10 10 - В В В 8 9

10 10 10 10 10 8 S 10

9 8 - 6 7

6 0 О 1 0 0 0 0

0 3 0 0 0 0

10 10 10 10 10 10 10 10

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О ф

° х

О т-4 4 ю3 «х

6. Х Ю

g а о

Х >Мь g

Щ о м (ч

«3 зЯ о в о

232 о

e(a ч о х

» . Я д О

4 ф

Я:

1 I (Ц

lD e

O3 - &

Q.«р А х о X y

Ф

, о с4 0 х о ах

G ах о ф

6)

gà ll x о— о х о

С9 оБх охх и о х .

К Б (I я ц х Я в

A ох I 2

«3 йо ч1 3 tè

g g

0 ф м о

Р.ф

et a7L

Щ о ф

r,о1 о р

Ж м

О

О . О

< О

О

О л

О

О

О

О

О

О

О

Ф ( ц I вакф о 9 q

:. 3 ф

Л у

Зф м » д яффо о

Z l k 2 » М ф I

2Q

Ф% и ф «« о

Я ж ф Я

ops

1 о и Ф 4 ф л ф

g а

««И I A 4 (»

2 М о

oj g

2o g (а ъ ф л

Яффо

648048 уД

I q

Я ««g о

Ф Ж ф

О « Ж афл,ф ю о о ац д

Д фи о о ф

Зсм ай -о

О ц а Q

> n

Ф 1-

I Ф

I р) а

Ф о о ж

g" о в, Ж ц g Q

g 3 I a 11

Лт76 ф

1 ф3 о а о у2 ой с) ф сЧ а ф Щ а аЛ ф

Л I g ч о ф а

» (ч о

„:1

«С

648048

29

Таблида 6

2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин»3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-этилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоНОВОЙ КИСЛОТ61

Бензиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)—

-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты 4

Бензиловый эфир 5-бутилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино )-1, 3, 4-т над иа зол ин-3-карбо ноВОЙ КИСЛО Т61 4

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-S-(2-пропинилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилсульфонил)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метипсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-кавбоновой кислоты

2,2,2-Трихлорэтиловый эфир

2-(диметилкарбамоилимино)—

-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,+-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоили мино ) -5-изобутилтио-1, 3, 4-тиад и азолин-3-кар боновой кислоты

2-Пропиниловый эфир 5-этилтио-2- (д и метилкарбамоилимино) -1 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиад и азолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Продолжение табл. 6

648048

33

34

Продолжение табл. 6

Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

* . «а "»

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метил- ° тио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилтио-1,3 4-тиадиазолин-3-кар- боновой кислоты г

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфйр 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Фениловый эфир 2-(диметил-! карбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

648048

36

Продолжение табл. 6

Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтно-1,3,4гиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметил карбамоилимнно)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тийдиазолин-3-карбоновой кислоч.ы

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

- Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимнно)-5-гексилсуль-., фонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5«гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5»гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-диметилкарбамоилимнно)-.5-изопропилсульфонил-1,3,4-гиадиазолин-

-3-карбоновой кислоты

648048

4 4

Вутиловый эфир 2-(диметнлкарбамоилимино)-5-изобутилсульфоннл-1 в 3 э 4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Проаениловый эфир 2-(днме тилкарбамоилимино)-5-изобутилсульфонил-1,3, 4 тиадиазолин-5-карбоновой кислоты. Вутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-бутенилтио)-1 3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Метнловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-бутенилтно) -1,3,4-тиадиазолин-3. -карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-6утенилтио)-i 3,4-тиадиазолнн-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-.1,3,4-тиадиазолин-З-карбо« новой кислоты

Этиловый эфир 2-(диметилкар-.. бамоилнмино) -S-гексилтио-1,3,4гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопронилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Продолжение табл. 6

648048

2-Пропениловый эфир 2-(диметил-карбамоилимино)-5-изобутилтио-1,3,4 тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изобутилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Мети ловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-2-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-3,,3,4-ти адиазолин-5-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(днметилкарбамоилимино)-5-изопропнлсульфоннл-1, 3,4- гиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5- метилсульфонил-1,3,4-тнадиазолин-3-карбоновой кислоты .

Продолжение табл. 6

648048

Продолжение табл 6

2-Пропениловый эфир 2-{ди метилкарбамоилимино) -5-изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-{2-пропенилтио)-1 3 4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты

Бутнловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-

-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты

Фор мул а изобретении

Гербицидное средство, содержашее производное 1,3,4-тиадиазола как актив55 ное вешество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких твердых носителей и поверхностноактивных вешеств, о т л и ч а ю ш е—

43 648048 е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит производное 1,3,4-тиадиазола общей формулы У

44!

N N- t ooa cH, в- $lo)„4. >.3-х- с-s

О где К. - С -С, — алкил, С>-С4 — алкенил, С -С g алкинил;

R — Cl-С, алкил, трихлорэтил, 3-хлорпропил, пропенил, пропинил, бензил,. фен ил ;

0 — О или 2, в количестве от 10 до 80 вес.%.

Источйкии информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США ¹ 3565901, кл, 260-293.4, 1971, 2. Патент США ¹ 3874874, кл. 71-90, 1975.

Составитель P. Стрельцов

Редактор Л, Ковожилова Техред К. Гаврон Корректор А. Гриценко

Закай 339/54 Тираж 965 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам йзобретений и открытий

113035, Москва, Ж85, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ПДП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4