Способ получения производных 1,2,4-триазола или их солей
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (11) 701535 (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 09.12.75 (21) 2194709/23-04 (23) Приоритет — (32) 11.12.74 (31) 744468 (33) Норвегия (51) М. Кл2
С 07 D 249/14//
А 61 К 31/41
Гюсударстевиимй комитет
СССР со делам изобретеиий и открытий
Опубликовано 30.11.79. Бюллетень № 44
Дата опубликования описания 30.11.79 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Ханс Эрик Эрикссон и Геста Леннарт Флорвалл (Швеция) Иностранная фирма
* Астра Лэкемедел АБ" (Швеция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Способ заключается в том, что соединение общей формулы з 1 + гДе Я,, Rq Яз и R4 имеют Указанные значеlO ния, подвергают взаимодействию с муравьиной кислотой при отгонке образующейся воды с последующим выделением целевого продукта в виде оСнования или соли.
Получаемые производные 1, 2, 4-триазола
15 предпочтительно выделяют в виде соли, такой как гидрохлорид. Реакцию можно проводить в среде толуола, бензола или высококипяшего ароматического углеводорода.
В случае применения растворителя образующуюся воду отгоняют в виде азеотропа с этим растворителем.
Исходные замешенные диаминогуанидина могут быть получены реакцией замешенного триалкилизотиокарбогидразина с гидразином или н М М Г "„ 1
I,М
Rg В
Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-триазола, которые могут найти применение в медицине.
Известна реакция циклизации диаминогуанндина под действием муравьиной кислоты с образованием 1,2,4-триазола (1).
Цель изобретения — способ получения новых производных 1,2,4-триазола, обладаюших ценными фармакологическими свойствами.
Поставленная цель достигается основанным на известной реакции способом получения производных 1,2,4-триазола общей формулы где R> и R2 — галоид, Вз и R4 — водород или алкил с 1 — 3 атомами углерода, причем Яз и
R4 одновременно не являются водородом, или их солей.
I (53) УДК
547.791.1.07 (088.8) 701535 4
Формула изобретения
g3
R3 Ф !
R к, н и МН2 -с=к-м-L
Составитель А. Орлов
Редактор Т. Никольская Техред М,Петко Корректор И. Михеева
Заказ 7406/42 Тираж 513 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д, 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
3 алкилизотиокарбогидразина с соответствующе замешенным гидраэином.
Пример. 1-(2,6-Дихлорбензилиден)-2-диметиламино-3-аминогуанидин.
0,6 r гидраэингидрата и 5 г 1-(2,6-дихлорбензилиден) -5,5,5-триметилизотиокарбогидразина растворяют в 50 мл сухого этанола и перемешивают в течение 18 ч. Растворитель упаривают и добавляют воду. Доводят до рН
8 — 10, отфильтровывают осадок и растворяют
1 в соляной кислоте, избыток которой упариваПолучают 2,6 r с т.пл. 183 С.
3- (2,6-Дихлорбенэилиденгидразино) -4-диметиламино-1,2,4-триазол, 2,5 r 1- (2,6-дихлорбензилиден) -2-диметиламино-3-аминогуанидийа в течение 1 ч леремешивают в 25 мл 85%-йой муравьиной кислоты и образующуюся воду отгоняют. Остаток растворяют в 26 мл 6 н. соляной кислоты и кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают.
Получают 1 г (39 o теории); т.пл. 189 С.
Аналогично получают 3-(2,6-дихлорбензилиденгидразино) -4-метиламино-1,2,4-триаэол (выход 44% от теории); т. пл. 210 — 211 С (нс }.
С1о Н1о tlã 6 ° НС1
Вычислено, %: С 37,34; Н 345; Cl 33,07;
Й 26,13
Найдено, %: С 37,5; Н 3,56; Cl 33,3;
N 25,7.
Способ получения производных 1,2,4-триазола общей формулы где R u R — галоид;
1 . 2
R u R — водород или алкил с 1 — 3 атоз мами углерода, причем Я1 и
R4 одновременно не являются водородом, или их солей, о т л и ч а ю щ ь и с я тем, что соединение общей формулы
25 где R1 В1 ° "з и R4 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с муравьиной кислотой при отгонке образующейся воды с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли, зо Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Заявка ФРГ Х 2427208 по кл. С 07 0 249/14, опублик. 09.01.75.
