Способ получения 4,5,6,7-тетрагидро-индола

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ. Союз Советскик

Соцнапистмческмк

Республик (iii840038 (61) Дополнительное к ввт. свнд-ву (22) Заявлено 06,09.79 (2I ) 2816744/23-04 с присоединением заявки М (51)M. Кл.

С 070 207/02

С 07 Q 209/04//

А 61 К 31/40 (23) Приоритет

Гееударетвеиимй комитет

СССР до делам изееретеиий к открытий

Опубликовано 23.06,81. Бюллетень Ле23

Дата опубликования описания 26.06.81 (53) УДК 547.754..07(088.8) (7I) Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирское отделение AH СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДОЛА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола, который находит применение в тонком органическом синтезе для получения биологически активных соединений.

Известен способ получения 4,5,6,75 тетрагидр оиндола конденсацией циклогексаноноксима с ацетиленом в присутствии гидроокиси калия в среде диметилсульфоксида при 120 С под давлением 10 arM

0 l0 с выходом 74% 1 .

Недостатком известного способа являются применение давления в процессе и использование взрывоопасного ацетилена.

11ель изобретения — упрошение техно15 логического процесса.

Поставленная цель достигается путем получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола конденсацией циклогексаноноксима с хлористым винилом в присутствии гидроокиси калия в среде диметилсульфоксида при

90-130 С и атмосферном давлении.

Использование хлористого винила вмесго ацетилена позволяет проводить процесс при атмосферном давлении, что упрощает способ получения целевого продукта.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, гермометром и барботером, помешают 100мл

l1NCO, 10,0 г (0,087 моль циклогексаноноксима, 30,0 г (0,535 моль) КОН и . нагревают до 110-120 С при тщательном

0 перемешивании. Затем в течение 3 ч в полученную суспензию барботируют 7,5 г (0,12 моль) хлористого винила. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавляют холодной водой и экстрагируют эфиром. Экстракты трижды промывают 30%-ным раствором КОН (для удаления невступившего в реакцию циклогексаноноксима), сушат поташом, оггоняют эфир и перегонкой в вакууме получают 6,64 r 4,5,6,7-тетрагидроиндола с т.кип. 85-86 С (3 мм рт.cr.), т.пл.

520С.

Найдено, %: С 79,5; Н 9,. ф И 11,6g сен,„н

Вычислено,%: С 79,3, Н 9,1; 11,6.

3 . 840038 4

Подкислением и эксгракцией водных очищают перекристаллизацией из октана. и водно-щелочных слоев возвращают 2,5г Возвращают 3 0 г циклогексаноноксима. циклогексаноноксима. Конверсия - 75%, Конверсия — 40%, выход - 80%. выход - 83%, .

Пример 2. По методике, прив денной в примере 1, из 5,0 r (0,043моль ф о р м у л а и з о б р е r е н и я циклогексаноноксима и 3,8 г(0,06 моль) хларисгого винила в присутствии 10,0 г Способ получения 4,5,6,7- .гетрагид(0 18 моль) КОН и 50 мл ДМСО (120- роиндола взаимодействием циклогекса

13(ФС, 1 ч, экстракция бензолом) получа- to ноноксима с непредельным соединением в юг 2,92 r 4,5,6,7 -тетрагидроиндола. Во3- присутствии едкого кали в среде димегилвраща от 1,5 г циклагексаноноксима. Кон- сульфоксида, при нагревании, о т л и ч аверсия - 70%, выход - 78%. ю шийся тем, что, с целью упрощения

Пример 3. По методике, приведен- процесса в качестве непредельного соединой в примере 1, из 5,0 г (0,043 моль) >5 нения используют хлорисгый винил и проциклогексаноноксима и 3,8 г (0,06 моль) цесс ведут при 90-13(PC и атмосферном хлористого винила в присутствии 15,0 r давлении. (0,26М) КОН и 50 мл QMCO (90- Источники информации, 100 С, 3 ф после оттонки эфира получа- принятые во внимание при экспертизе

О ют 1,71 r закрисгаллизовавшегося остат- Ж 1. Авторское свидетельство СССР ка - 4,5,6,7-гетрагидроиндола, который % 518493, кл. С 070. 207/02, 1974.

Составитель Т. Мамонтова

Редактор Н. Кончицкая Техред Ж.Кастелевич Корректор, M. Йемчик

« «

Заказ . 4655/29 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Госуларственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж»З5, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгсрод, ул. Проектная, 4