Способ получения 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕМТУ

Союз Советскнк

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 15.01. 80 (21) 2866251/23-04 (23) Приоритет — (32) 19. 01. 79

{51) М. Кл.

С 07 С 97/24

Государственный комитет

СССР но делам изобретений н открытий (33) Франция (31) 7901326 (53) УДК 547.233.07

{088.8 ) Опубликовано 23. 10. 82 Бюллетень № 39

Дата опубликования описания 23.10.82

Иностранцы

Серж Ивон Делаваренн, Бернар Дюбре и (Франция) (72) Авторы изобретения

Пьер Теллье

Иностранная фирма

"Продюи Шимик Южин Кюльман" (Франция ) (71) Заявитель

{54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОАНТРАХИНОНА

Изобретение относится к способу получения нового производного аминоантрахинона, которое может найти применение в качестве промежуточного про5 дукта для получения красителей.

Известен способ получения 5-амино1,4,4а,9а-тетрагидрохинона восстановлением соответствующего нитропроизвод ного в присутствии катализатора гидрирования (1 ).

Цель изобретения - получение нового производного аминоатрахинона.

Поставленная цель достигается тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворителя, не содержащего гидрогенизируемые функциональные группы, такого как .ароматические углеводороды.или спирты, или с помощью водорода в присутствии палладия на угле.

Процесс, как правило, осуществляют при 60-160 С. 25

Пример 1 ° В автоклав емкостью 300 мл вводят 200 мл толуола, 2 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,02 г катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь, содержащего 5% палладия. Смесь нагревают до 100 С и вводят водород при давлении 10 атм. Наблюдают поглощение водорода, которое прекращается через 2,5 ч при нагреве до 100 С.

Отделяют фильтрованием катализатор, концентрируют фильтрат досуха и получают 1,65 r темнокрасного твердого вещества, состоящего иэ чистого

5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона с т.пл.,190-192 С °

Пример 2. Действуют, как в примере 1, заменяя толуол этанолом.

Гидрирование продолжают 4 ч. Получают 1,63 г 5-амино-1,2,3,4-тетуагидроантрахинона. T.ïë. 189-191 С.

Пример 3. В автоклав по примеру 1 вводят 100 мя этанола, 25,7 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,2 r катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь, содержащего 5% палладия. Смесь нагревают до 60 С и дважды вводят водород при давлении 30 атм. Поглощение водорода прекращается после 40 мин о реакции при 60 С. После отделения катализатора путем фильтрования и после концентрирования фильтрата

969153

Составитель Л. Иоффе

Редактор Г. Безвершенко ТехредМ.Гергель Корректор М. Коста

Заказ 8212/82 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Е-35, Раушская наб., д.,4/5,Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4,собирают 21,7 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона.

Пример 4. В стеклянный реактор, снабженный смесителем, вводят

45 мп амилового спирта, 3 r 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахино- 5 на и 7 5 r 1,2,3.,4-тетрагидроантра цендиола-9,10. Нагревают в потоке азота в течение 90 мин при 60 C. Пое ле охлаждения фильтрованием собирают 7,7 r осадка, анализ которого по- >Q казывает, что речь идет о смеси 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 1,2,3,4,-тетрагидроантрахинона.

Фильтрат, который согласно тонкослойной хроматографии, содержит также смесь этих двух веществ, может быть возвращен в цикл.

Пример 5. Действуют, как в примере 4, заменяя амиловый спирт конечным фильтратом иэ примера 4.

После охлаждения и фильтрования собирают 9,8. r смеси 1,2,3,4-тетрагид роантрахинона и 5-аминотетрагидро-1,2,3,4-антрахинона.

Формула изобретения

1. Способ получения 5-амино-1,2, 3,4-тетрагидроантрахинона, о т л ич а ю шийся тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворителя, не содержащего гидрогениэируемых функциональных групп, такого как ароматические углеводороды или спирты, или с помощью водорода в присутствии палладия на угле.

2. Способ по п.1, о т л и ч аю шийся тем что процесс проводят при 60-100 С.

b . Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Выложенная заявка ФРГ

Р 2514445, кл. С 07 С 97/24, опублик. 1976.