Способ получения мочевин нафталинового ряда

 

Мо 2450

Класс 12 о

ПАТЕНТ HA ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения мочевины нафталинового ряда.

К дополнительному патенту ин-ной фирмы „О. И. Красочной

Промышленности Акц. Общество" (J. G. Farbenindustrie

Aktiengesellschaft) в r. Франкфурте н/М, Германия, заявленному

14 апреля 1914 года (заяв. свнд. Мв 63132).

Основной патент выдан на имя той же фирмы 15 сентября 1924 r., за Хо 2449.

Действительные изобретатели ин-цы Б. Гейман (В. Heyman), О. Дрессель (О. Dressel), Л. Оссенбек (А. Ossenbeck) и умерш.

P. Коте (R. КоФе).

0 выдаче дополн. патента опубликовано 31 марта 1927 r. Действие дополн. патента распространяется йа срок до 13 сентябри 1939 г. — СΠ— б

CI NH! !

Лб"

NH,, SSO —...— SSO H

В патенте № 2449, выданном той же фирме, описан способ получения мочевин из таких сульфокислот нафталина, которые содержат в амидогруппе аминоацильные остатки.

Эти мочевины обладают ценными техническими свойствами в качестве промежуточных продуктов для производства красящих веществ.

Авторы нашли, что этими свойствами обладают также и мочевины, которые получаются аналогичным путем из сульфокислот замещенных нафтиламинов.

Кроме галоидозамещенных мочевин указанного ряда особенно ценными оказались мочевины, которые получаются из сульфокислот 1-амино-8алкоксинафталина. Эти соединения могут быть получены двумя способами: либо обработкой алкилирующими средствами готовых мочевин, полученных по спсссбу, описанному в патенте № 2449, либо же исходя из сульфокислот алкилированного в гидроксильной группе амидонафтола, переводя их по упомянутому способу в соответствующие мочевины.

При м ер 1. Из 48 частей кислой натриевой соли кислоты строения: безводной соды и при помешивании насыщают фосгеном до тех пор, пока подкисленная соляной кислотой проба не перестанет реагировать с нитритом.

Полученная кислота мочевины выделяется при высаливании в виде белого осадка и отсасывается. полученной действием хлористого

m-нитробензоила на 1-амидо-8-хлорнафталин-3,6-дисульфокислоту (получаемую из 1-нафтиламин-3.б-дисульфокислоты замещением амидогруппы хлором и последующим нитрованием и восстановлением), приготовляют в присутствии соды раствор средней соли, прибавляют к нему 50 частей б б

NH

СО

Строение ее:

СΠ— NH Cl! !

$0зн — ...— $0зН вЂ” СΠ— NH Cl! !

Г б !

$0зН ууууу ОзН (NH — СО !

NH) Cl NH — C0 !

\.б ;

soн — — soн до-8-хлорнафталин — 3 — 6 - дисульфоки- слоту, приготовляют в присутствии: соды раствор средней соли и, действуя, б .б — СΠ— NH как описано в примере 1, получают. кислоту мочевины следующего строения: — СΠ— NH С! ,б б б

/

NH

СО

so н — >>>< $озн

$0 Н вЂ” б — $03H

", ",— СΠ— NH б б б б! — Со — NH С!,г

П р» е р 2. Из 60 частей кислой полученной двукратным введением натриевой соли кислоты строения: и-амидобензольного остатка в 1-ами, — CQ — NH OH б б, ;"

SOBH — СΠ— NH б

СН О— — СΠ— NH ОН б" ..

1 „

SO3H

ПРЕДМ ЕТ ПАТЕНТЛ.

Тиио-иитографии еКраоиый Печагиикэ, Пеиинград. Международный, 75.

В сухом виде она представляет белый порошок.

Пример 3. К концентрированному, содержащему избыток щелочи, сно —, б

СН О вЂ” — CO — NH з

NH

NH

СНО— полученной по способу описанному в основном патенте (исходя из двухкратно замещенной амидоанизоильным остатком 1.8-амидонафтол-4-6дисульфокислоты),, прибавляют при хорошем перемешивании диметилсульфат

Прием выполнения означенного в патенте № 2449 способа получения мочевины нафталинового ряда, отличающийся тем, что для конденсации с фосгеном применяют замещенные в амидо-группе аминоацильными остатками аминонафталинсульфокисраствору 135 частей средней натриевой соли кислоты мочевины строения: до тех пор, пока взятая проба в щелочном содовом растворе перестает давать красящие вещества с диазосоединениями. Метоксилированная кислота высаливается прибавлением поваренной соли. лоты, содержащие, кроме амино- и сульфогрупп, иные остатки или атомы галоидов, или же продукты конденсации с фосгеном, описанные в патенте № 2449, содержащие гидро ксильные остатки, обрабатывают алкилирующими средствами.

Способ получения мочевин нафталинового ряда Способ получения мочевин нафталинового ряда Способ получения мочевин нафталинового ряда 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы (I): где Ar выбирают из группы, включающей (а) фенил, нафтил и дифенил, каждый из которых необязательно содержит от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей: C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4 гидроксиалкил, C1-4 алкокси, C1-4 галогеналкокси, C2-4 алкоксиалкокси, C1-4 алкилтио, гидрокси, галоген, циано-, аминогруппу, C1-4 алкиламино, ди (C2-8) алкиламино, C2-6 алканоиламино, карбокси, C2-6 алкоксикарбонил, фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4 алкокси, C1-4 галогеналкокси, циано-группу или галоген, фенокси, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4алкокси, C1-4 галогеналкокси, цианогруппу и галоген; фенилтио-группу, необязательно содержащую от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4 алкокси, C1-4 галогеналкокси, цианогруппу, и галоген и фенилсульфинил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4алкокси, C1-4галогеналкокси, цианогруппу и галоген; (b) фурил, бензо/b/фурил, тиенил, бензо/b/тиенил, пиридил и хинолил, необязательно содержащие от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, галоген, C1-4 алкокси, гидрокси, фенил, необязательно содержащий от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4 алкокси, C1-4 галогеналкокси, цианогруппу или галоген, фенокси-группу, необязательно содержащую от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4 алкил, C1-4 галогеналкил, C1-4 алкокси, C1-4 галогеналкокси, циано-группу и галоген; фенилтио-группу, необязательно содержащую от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C1-4алкил, C1-4галогеналкил, C1-4 алкокси, C1-4галогеналкокси, цианогруппу и галоген

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы (I), в которой R1 обозначает группу формул (a)-(d), где R2 обозначает группу формулы (II), R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, и т.д.; R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил; R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначают водород, гетероарил; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл; R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил; R10 обозначает фенил, бензил, и т.д.; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород; а-m каждый обозначает ноль или положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым соединениям формулы (I) в которой U обозначает О или неподеленную пару электронов; V обозначает О, S, - CH2-, - СН=СН- или - СC-; W обозначает СО, COO, CONR1, CSO, CSNR1, SO2 или SO2NR1; m и n независимо друг от друга каждый обозначает число от 0 до 7, а сумма m+n составляет от 0 до 7 при условии, что m не обозначает 0, если V обозначает О или S; А1 обозначает Н, низший алкил, гидрокси(низш.)алкил или (низш.)алкенил; А2 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил или (низш.)алкенил, необязательно замещенный группой R2; А3 и А4 каждый обозначает водородный атом или (низш.)алкил; А5 обозначает Н, (низш.)алкил, (низш.)алкенил или арил(низш.)алкил; А6 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, арил, арил(низший)алкил, гетероарил, гетероарил(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил; R2 обозначает гидрокси, гидрокси(низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкоксикарбонил, N(R4,R5) или тио(низш.)алкокси; R1, R3, R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или (низш.)алкил, и к их фармацевтически приемлемым солям и/или фармацевтически приемлемым сложным эфирам

Изобретение относится к области медицины и касается способа подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой RAF, путем введения производных замещенной мочевины формулы I, гетероциклических производных мочевины формулы I и фармацевтической композиции, включающей производные мочевины формулы I

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами
Изобретение относится к способу получения циклогексилмочевины, которая является промежуточным продуктом в синтезе гербицидного препарата "ленацил"

Изобретение относится к новым замещенным (3R,4R,5S)-5-амино-4-ациламино-3-(1-этил-пропокси)-циклогекс-1-ен-карбоновым кислотам общей формулы 1, их эфирам, фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, обладающим противовирусной активностью, связанной с ингибированием нейраминидазы, в частности нейраминидазы вируса гриппа

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогексенонам, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью
Наверх