Трихлорацетоксиэтил-3,4-дибромциклогексан-1-карбоксилат в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам
Трвхяорадетоксиэтил-3,4-дибром- . циклогексан-1-карбок жлат ормутл cue-С{0 - о- СНв-СНво-С
СООЗ СОЕЕТСНИХ
РИ
РЕСПУБЛИК
AO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИЙ .
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ "
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР (21 ) 3319233/23-04 (22) 17.11.81
:(46)* 28.02.84. Бюл. 9 8 (72) А,Х.Êåðèìîâ». Ю.С.Арустамян, Д.Е..Мишиев и Э.С.Алиева (71) Институт хлорорганического синтеза АН АЗССР .(53) 547 ° 595 ° 2(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР
9 765256, кл,С 07 С.69/62, 1980.
2, Виноградова И.Э. Противозадир-.: ные присадки к смазочным маслам, "Химия", 1972, с. 64.
3. Авторское свидетельство СССР по заявке 9 2965976 /04, кл. С 07 С 69/63, 17.03.81...SU;„, 6426 A
ЗШ С. 07 С 69/632 С 10 М 1/30
С .07 С 69/635 (54) ТРИХЛОРАЦЕТОКСИЗТИЛ-3 4-ДИБРОМЦИКЛОГЕКСАН1-КАРБОКСИЛАТ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОИ И HPOTHBORSHOC,НОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ» (57) Трихлорацетокаиэтил-3,4-дибром-, циклогексаи-1-карбоксилат формулы . c> с-с(о-}- 0- сн,-cs®-0-с(о)
Sg» в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам.
1076426
Изобретение относится к новым соединениям в ряду хлорорганических производных карбоновых кислот, конкретно к трихлорацетоксиэтил-3,4-дибромциклогексан-1-карбоксилату формулы и 5 1 С-С(О+ о-СНз-ez2 0-e( ВФ которые используют в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам. 10 Известны 2,3-дибромалкиловые эфиры 3,4-дибромциклогексан-1-карбоновой кислоты формулы с-0R Д и 15 вх а где R = -СН -CH(Br)-CH2Br; -CH -CH(Br)-CH(Br)-СН применяемые в качестве пластификаторов-модификаторов эпоксидиановых 20 смол 1 $. Кроме того, известны трихлорамиловый эфир 2-меркаптобензотиозола (присадка ЛЗ-318 )f2 1 и 1,3-дихлор-2-трихлорацетоксипропан (3), кото- 25 рые используют в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам. Однако при добавлении известных соединений к смазочным маслам, пос- 30 ледние имеют сравнительно низкие противозадирные и противоизносные характеристики. Цель изобретения - повышение противозадирных и противоизносных 35 свойств смазочных масел. Поставленная цель достигается применением трихлорацетоксиэтил-3, 4-дибромциклогексан-1-карбоксилата формулы I В качестве противо 40 задирной и противоизносный присадки к следующим маслам. Соединение формулы 1 получают путем взаимодействия 2-оксиэтил-3-циклогексен-1-карбоксилата с трихлоруксусной кислотой в среде толу- 45 ола в присутствии катализатора КУ-2 при 125оС с последующим добавлением к полученному .трихлорацетоксиэтил-3-циклогексен-1-карбоксилату брома в среде СС1 при -5ОС. Пример 1. Смесь, состоящую из 34 г (0,2 моль12-оксиэтил-3-циклогексен-1-карбоксилата, 32,6 г ,(0,2 моль ) трихлоруксусной кислоты, 60 мл толуола и 3,5 г КУ-2, переме- 55 шивают при 125 С 7 ч. После охлаждения реакционной массы до 20 С ее проо мывают 5%-ным водным раствором карбоната натрия и водой, сушат сульфатом магния, отгоняют толуол и ваку" 60 умыой перегонкой выделяют 56 r (88,8% от.теоретического ) трихлорацетоксиэтил-3-циклогексен-1-карбоксилата, имеющего следующие характеристики: т.кип. 145-147 С/1 мм, иЛО 1 4950, а О 1 3640. MR 67,46 (вычислено 68,24) . Найдено, %: С 41,53; Н 3,98; С1 33,11. 11 4ЗС З 4Вычислено, %: С 41,86; Н 4,15 С2 33,69. Далее к смеси 40 г (0,12 моль) 2-оксиэтил-3-циклогексен-1-карбоксилата и 60 мл СС14 при перемешивании и -5 С по каплям прибавляют о 195 r (0,12 моль) брома и продолжают перемешивание 3 ч. Затем реакционную массу промывают 2%-ным водным раствором карбоната натрия и водой до нейтральной среды, сушат сульфатом магния и вакуумной перегонкой (после удаления СС24 под давлением выделяют 53,6 r (94,0%! соединения формулы Х. Т.кип. 195-200 С/1 мм; и 1> = = 1,5460, а о 1 7825. МЙ > 84 43 (вычислено 84,23). Найдено, %: С 27 16; Н 2 70 Cl + Br 54,82 С „Н Сl Br<0+ Вычислено, %: С 27, 79; Н 2, 75, Cl + Вг 55,58 Пример 2. Противозадирные и противоизносные характеристики соединений определяют по следующей методике. Испытуемые соединения вводят в смазочное масло ВМ-1 в количестве 2 и 5-о от веса масла. Масло согласно ГОСТ 7904-56.представляет собой нефтяное масло глубокой очистки. Испытания масла с добавками соединений проводят на четырехшариковом трибометре МТ-4 на стальных шарах марки ШХ-15, диаметром 12/7 m, на воздухер при 200С. Скорость скольжения 0,23 м/с (600 об/мин). Опыты начинают при минимальной нагрузке 75 кг, при переходе к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с. Испытания заканчивают при достижении на-. грузки заедания. После каждого опыта измеряют диаметр пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. 3а конечный результат принимают среднее значение диаметра пятна износа (д из шести измерений. Результаты испытаний приведены в таблице. 1076426 содериание присадки к смазочному маслу ви-1, \ от веса масла Нокаэател 2 т 1, 3-Лихлор-2-трихлорацетоксипрои ан,3 Дихлор-2трихлорацеоксияропаи Присадка ЛЗ-318 рисадка ЛЭ-31 рихлорацетокси этил-3 4-дибром mao:.:- ксан 1« -карбоксилат Нагрузка эаедания, Р, кг 172, 5 150,0 217,5 180 iO 225,0 150 ° 0 0,78 0,72 0,63. 0,76 0,81 0,78 2,0 9,0 2,0 6,0 14FO 24 0 1 ° Иэ данных таблицы следует, что носные свойства смазочных масел по срапредлагаемое соединение формулы j внению с иэвестными присадками ЛЗ-318 улучшает противозадирныеи противоиз- ЗО и 1,3-дихлор-2-трихлорацетоксипропаном. Составитель Е.Шабарчин Техред В.,Цалекорей Корректор С.Шекмарс Редактор Е.Кривина Заказ 643/22 Тираж 410 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35 Раушская наб, д, 4/5 средина .диаметр .пятна износа при нагрузке эаедания, 4 ° ü время заедания при нагрузке заедаиия, с рихлсрацвтоксиэтил3, 4-дибромциклогексан1-карбоксилат Филиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4 
