ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И (ЛНРЫТИЙ (21) 3472137/28-12 (22) 16.07,82 (46) 30.03.84. Бюл. М - 12 (72) Г.Н. Куров, В.И. Смирнов, Н.А. Шипицына, Л.Л. Дмитриева, В.А. Бабушкин, Г.Г. Скворцова, Ю.А. Черкасов, А.Д. Лопатко, М.С. Бородкина и Т.В. Чельцова (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР, Всесоюзный госу.дарственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (53) 772 ° 932.43(088.8) (56) 1. Патент США В 3721552, кл. 96-1,5, опублик. 20.03.73.

2. Авторское свидетельство СССР по заявке Ф 3404379/12, .кл. С 03 G 5/06, 1982 (прототип). (54) СЕНСИБИЛИЗАТОР ФОТОПРОВОДИИОСТИ ПОЛИ-9-ВИНИЛКАРБАЗОЛА. (57) Применение 9-(3,4,4-трициано, -1,3-бутадиен-1-ил)карбазола в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9 винилкарбазола, используемого в электрофотографинеских материалах для спектральной зоны

400-650 нм.

1 10831

Изобретение относится к электро- . фотографии, а именно к применению

9-(3,4,4-трициано-1,3"бутадиен-.1в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола электрофотографических материалов в спектральной зоне 400-650 нм.

Известно применение 3-(1,2,2-три- 15 циановиннл)-9-алкилкарбазолов в ка" честве сенсибилизаторов электрофотографических материалов, содержащих поли-9-винилкарбазол 1g.

Такой электрофотографический ма- 20 териал обладает недостаточной электрофотографической чувствительностью в области 400-550 нм (8 2:

= 3-8 Р - )

Наиболее близким к предлагаемому 25 по технической сущности является

1-{3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил)индол, сенсибилизирующий эффект . которого наблюдается в области 400600 нм с максимумом электрофотографи-,3Q ческой чувствительности (81(2

26 м Дж ") при 475 нм f23.

Цель изобретения вЂ” увеличение чувствительности электрофотографических слоев поли-9-винилкарбазола .35 в области 400-660 нм.

Поставленная цель достигаетея применением в качестве сенсибилизатора 9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил)карбазола. 40

Данное соединение описано в литературе WiIIiams J. К. WiIey D.W. J, Аш. Chem. Soc. 1962, 84, Ф 1 1, с. 2210-2215) . Незначительные добавки этого соединения к слоям поли-9- 45

-винилкарбазола (в количестве

5 20 мас.%) повышают электрофотогра-: фическую чувствительность последнего в области 400-600 нм и сдвигают длиниоволновую границу фотопроводи- 50 мости его до 650 нм.

Слои поли-9-винилкарбазола, сенсибилизированные 9-(3,4,4-трициано -t,3-бутадиен-1-ил)карбазолом, значительно превосходят по электрофото- 55 графической чувствительности (S ä = 35 м Дж ") в максимуме фотопроводимости (P 475 нм) слои, со53 2 держащие 1-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-нл)индол ($ = 26 м Дж ").

1/2

Кроме того, у слоев с добавками

9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил)карбазола электрофотографическая чувствительность на уровне с

$1д = 26 м Дж " наблюдается в более широком спектральном диапазоне (425-550 нм) по сравнению со слоями, сенсибилизированными прототипом, для которых такая чувствительность отмечается лишь при 475 нм.

Пример 1. Получение 9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил) карбазола.

К кипящему раствору 1,0 г 9-винилкарбазола в 20 мл этанола добавляют 1,24 г тетрацианоэтилена. Смесь

I кипятят при перемешивании 1 ч и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровы" вают и перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,91 r (60% от теории) 9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил)карбазола с т. пл. 268-269 С.

Найдено, С 77,19; Н 3,47;

И 19,21.

С<9 Н1 1 (масс-спектрометрически).

Вычислено, : С 77,55; Н 3,4;

Я 19,04.

Мол. мас. 294 (масс-спектрометрически).

Пример 2. 2,0 r поли-9-винилкарбазола (мол. мас. 5000) и 0,1 r (5 мас.%) 9-(3,4,4-трицнано-1,3-бутадиен-1-ил) карбазола растворяют при перемешиванни в 50 мл хлороформа. Полученный раствор наносят на полированные алюминиевые подложки и испаряют растворнтель при .20 С.

> Электрофотографическую чувствительность слоев исследуют при положительном потенциале, индуцируемом на поверхности фотопроводннка с помощью разрядника типа "Скоротрон". Питание коронирующих электродов осуществ. ляют от высоковольтного источника

ВС-23 с плавной (3-10 кВ) регулировкой выходного напряжения. Заряд (100-600 В) на сетку коронатора подают от другого источника питания

ВС-23.

Световой поток ксеноновой лампы

ДКсШ-1000 монохроматизируют прибором МДР-2 и узкополосными фильтрами.

Контроль за изменением потенциала электрофотографических слоев при з, 1083153 4 экспонировании осуществляют методом ":хлороформа. Полив и испытание пронеподвижного зонда с помощью элект- водят по примеру 2. рометрического усилителя ВК2-16 и Пример 5. 2,0 r поли-9-видвухкоординатного потенциометра ти- нилкарбазола и 0,4 r (20 мас.7) па "Эндим,". 9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-tОптимальными значениями фоточув-, -ил)карбазола растворяют в 50 мл ствительности обладают образцы с хлороформа. Полив и испытание проt5X-ным содержанием сенсибилизато- водят по примеру 2. ров при положительном поверхностном Пример 6. По прототипу потенциале зарядки. 2,0 г -поли-9-винилкарбазола и

Пример 3. 2,0 r поли-9-ви- 0,3 г (15 мас.X) 1-(3,:4,4-трицианоннлкарбазола и 0,2 r (10 мас.Ж) -1,3-бутадиен-t-ил)индола растворя9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1- : ют в 50 мл .хлороформа. Электрофото-ил)карбазола растворяют в 50 мл графические слои получают и испытыхлороформа. Полив и испытание прово- 15 вают в условиях примера 2. дят аналогично примеру 2. . Результаты испытаний электрофотоПример 4. 2,0 r поли-9-ви- графической чувствительности (S ) акс нилкарбазола и 0,3 r (15 мас.Ж) слоев по примерам 2-6 в максимуме

9-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1- . фотопроводимости (Л = 475 нм) при-ил)карбазола растворяют в 50 мл 20 ведены в таблице

Таблица 1

Время светового полуспада, с

Начальный макс

S,м Дж

Пример потенциал, В

210

27,1

1,2

220

31,5

210

220

6 (прототип) 210

1,5

26 ев составляет 3 мкм, освещенность

0,4 лк.

Кроме того, образцы по примерам

4 и 6 испытывают в дневном свете по скрытому изображению на установке, включающей сенситометрический источник экспонирования УКЭП-1 с освещением Т в = 5500 К. Толщина слоПолученные результаты интегральинт ной фоточувствительности (S ) представлены в таблице 2.

Таблица 2

Начальный Время полуспада, потенциал, с

В инт

S (g (лк с ), Пример

34,5

0,074

0,030

+300

S 1083153

Таким образом, иэ данных таблиц

1 и 2 видно, что согласно изоб- ретению улучшаются зксплуатационные характеристики материалов на основе поли-9-винилкарбазола.

Заказ 1749/41 Тираж 464 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фйлиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель Э. Рамзова

Редактор С. Квятковская Техред О.Неце Корректор Г.Решетник

Сенсибилизатор фотопроводимости поли-9-винилкарбазола

Электрофотографический материал // 1027684

Фототермопластический носитель информации // 1004952

Сенсибилизаторы фотопроводимости поли-9-винилкарбазола // 972468

Электрофотографический материал // 972467

Электрофотографический материал // 966657

Фоточувствительный слой электрофотографического материала // 943631

Электрофотографический материал // 935865

Состав регистрирующего слоя электрофотографического материала // 932455

Фотопроводящий слой электрофотографического материала // 917636

Изобретение относится к фотопроводящим слоям электрофотографических материалов, состоящим из карбазолилсодержащего полимера и органического акцептора электронов, и может быть использовано в качестве светочувствительного слоя в различных материалах, применяемых в электрофотографии

1,4-бис(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1-циан-2- трицианвинил-1-бутен-3-ин в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола // 2008307

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1,4-бис-(1,3,5-триметил -2 -этоксикарбонилпирролил- -4-)-1- циан-2-трицианвинил-1-бутен-3-ину (БПЦБ) формулы I обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника

1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4-тетрациан-2-фенил-1,3- бутадиен в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9- винилкарбазола // 2008309

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4- тетрациан-2-фенил-1,3-бутадиену (КТЦБ): обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника