10-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил)акридон в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола

 

10-

COOS СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

N CN CN

1 I нс=сн-с=с-ач

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИаОВГЕТЕИИЯМ И ОТНРМТИНМ

1 (21) 3464351/23-04 (22) 06. 07. 82 (46) 23 ° 01 ° 92 ° Бюл. N 3 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР (72) .Г.H.Kypoe, Л.Л.Дмитриева, В.И.Смирнов„ Н.А.Шипицына, В.А.Бабушкин и Г.Г.Скворцова (53) 547,835.5(088.8) (56) Х.К.И111авз, D.M.Ì1åó, J.Am.

СЬев. Soc., 1962, 84, и 11, р.2210-15.

А.Г.Горшков и другие, ЖОрХ, 1," 4, 8, 767-769, 1979.

Изобретение относится к новому хи-. мическому соединению, а именно к

; 10-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен- 1ил)акридону формулы

CN CN

HC-CH — C C— - Cg обладающему фотосенсибилизирующим действием на поли-9-винилкарбазол, используемый в электрофотографии.

Известен 9-(3,4.,4-трициано-1,3бутадиен-1-ил)-карбазол. Однако о фотосенсибилизирующих свойствах трицианбутадиенильного производного карбазола сведений, в литературе нет.

Также известен f0-(3,4,4-трициано1,3"бутадиен-1-ил) фенотиазин, повышающий чувствительност ь электрофотогра„,Я0„„1074090 A 1 (gg)5 С 07 D 219/06, G 03 с 5/06

2 (54) 10- (3,4,4-ТРИЦИАНО-1,3-БУТАДИЕН-1-ИЛ) АКРИДОН В КАЧЕСТВЕ СЕНСИБИЛИЗАТОРА ФОТОПРОВОДИИОСТИ ПОЛИ-9-ВИНИЛКАРБАЗОЛА (57) 10.-(3,4,4-трициана-1,3-бутадиен-1-ил)акридон формулы

О в качестве сенсибилизатора фотопро" водимости поли-9-винилкарбазола. фических слоев поли-9-винилкарбазола в области 450-650 нм с максимумом (Sqg = 2,5 м дж ) при 500 нм.

Целью изобретения является расширение ассортимента сенсибилизирующих средств, повышающих электрофото- . графическую чувствительность слоев поли-9-винилкарбазола в области 400650 нм. Указанная цель достигается 4 ь

10-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил) (© акридоном, который получают взаимо- (;ф действием 10-винилакридона с тетраци- (; аноэтиленом в кипящем бензоле.

Установлено, что незначительные (5-15 мас.4) добавки этого соединения к пленкам поли-9-винилкарбазола повышают электрсфотографическую чувст Ф вительность последних в области 450650 нм.

Слои поли-9-винил-карбазола, содержащие трицианбутадиенильное производное акридона, на порядок прево10 сходят по электрофотографической чувствительности слои с добавками

10-(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1ий)фенотиазина. Кроме того, в области

600-630 нм образцы с добавками

10«(3,4,4-трициано-1,3-бутадиен-1-ил) акридона обладают более высокой чувствительностью (S 0,6 м дж" ) по сравнению с прототипом (S = 0,1 М х дж 1) при равных потенциалах зарядки.

Пример 1. Синтез 10-(3,4,4тр и ци а но-1, 3-бутадиен-1-ил } а кридона .

К раствору 0,58 г тетрацианоэтилена в 15 мл абсолютного бензола добавляли раствор 0,5. r 10-винилакридона в

15 мл абсолютного бензола. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 9 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают бензолом и сушат.

Окончательную очистку продукта проводят пропусканием его хлороформенного раствора через колонку с сели" кагелем (сф = 0,14-0,315 мм). Раство ритель отделяют в вакууме на роторном испарителе и получают 0,2 r (183 теор.) 10-(3,4,4-трициано-1,3" бутадиен-1 -ил),акридона в виде яркокрасного. порошка с Т.разлож.Т50153 С °

Найдено,З: С 74,63, Н 3,63

N 17,63, И 322 (масс-спектрометрически) .

С ЕДНМО N409

Вычислено, Ж: С 74,53, Н 3,10, Х 17,40, И 322.

Пример 2. Образцы фоточувствительных пленок готовили методом

ФГ Сенсибилизатор пп маке; S fthm -9y,„нм ф обл.макс. чувст. и дж обл. чувств.

400-650

450" 500

400-700

30-35

» «4

1 10- (3,4,4-трициано

1, 3-бутадиен-1-ил) фенотиазин

2 10«(3,4,4-трициано

1,)-бутадиен-1-ил) акридон

74090 4 поли-9-винилкарбазола, содержащих

5-204 сенсибилизатора, на полированные алюминиевые подложки.

Электрофотографическую чувствительность слоев исследовали при положительном и отрицательном потевциале, индуцируемом на поверхности фотопроводника с помощью разрядника типа "Скоротрон". Питание коронирующих электродов осуществляли от высоковольтного источника ВС-23 с плавной (3-TQ кв) регулировкой выходного напряжения. Заряд (от 100

15 до 600 В) на сетку коронатора no" давали от другого источника питания ВС-23.

Световой поток ксеноновой лампы

ДКсШ»1000 монохроматизировался прибо-., 20 ром ИДР-2 и узкбполосныии фильтр " ми, Контроль за изменением потенциала электрофотогрвфических слоев при экспонировании осуществляли .ме25 тодом неподвижного зонда с помощью электрометрического усилителя БК2.-16.. . и двухкоординатного потенциометра типа "Эндим"

Оптимальными значениями. фоточувЗО ствительности обладали образцы с

159, -ным содержанием сенсибилизаторов при положительном поверхностном потенциале зарядки.

Полученные результаты представлен. ны в таблице.

Таким образом, данное соединений позволяет существенно улучшить эксплуатационные характеристики промыш ленных электрографических материалов

40 на основе поли-9 винилкврбазола ..

»й» ° Ме » «Е «v »»»W «Ву» «»«