Способ определения 2-фенилимино-4-оксо-1,3-тиазолидина в фенилпсевдотиогидантоине

 

СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ 2-ФЕНИЛИМИНО-4-ОКСО-1 ,3-ТИАЗОЛИДННА В ФЕНИЛПСЕВДОТИОГИДАНТОННЕ путем растворения анализируемой пробы при кипячении с последующим измерением оптической . плотности полученного раствора, о тличающийся тем, что, с целью повышения селективности, точности способа и сокращения его длительности , растворение проводят в водном растворе гидроксида натрия, а измерение оптической плотности ведут при 235 и 250 нм.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (19) (111

3(51) 8 01 И 21 78

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, Н ABT0PCH0IVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3554261/23-04 (22) 18.02.83 (46, 23. 04 . 84 .Бюл. У 15 (72) О.М.Кеслер, И.P.Êàéãåð и P.È.Ñèâêîâà (53) 543.432(088.8) (56) 1. Сивкова Р.И., Кеслер О.M.

Спектрофотометрическое определение фенилпсевдотиогидантоина. — "Методы анализа и контроля качества продукции", 1982, 11 5, с.27 (прототип). (54)(57) СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ 2-ФЕНИН

ИМИНО-4 ОКСО-1,3-THAÇOJIHGHHA I1 (j)EHKIПСЕВДОТИОГИДАНТОИНЕ путем растворения анализируемой пробы при кипячении с последующим измерением оптической .плотности полученного раствора, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения селективности, точности способа и сокращения его длительности, растворение проводят в водном растворе гидроксида натрия, а измерение оптической плотности ведут при

235 и 250 нм.

1087йбб

11-,oápåòeH>fe относится к аналити-! еской химии, а именно к способам определения 2-фенилимино-t>-оксо-1,3-тиа:>олидина и может быть использовано в контроле производства фенилпсевдо .Ио>идантоина — специфического реаг I!>a-собирателя сульфидов меди, а такке в контроле процесса флотации

1!ег)но-свинцовых руд. !

>Лотореагент фениг(псевдотиогидан- 10 тоип, получаемый из фенилзамещенной тиомочевины и монохлоруксусной кислоты, представляет собой смесь 2-фенил,!Ill!! IIo-4-оксо-1, 3-тиазолидина (1) и 11-<)>е ниламидинотиогликолевой кис- 15 лоты (11) . Наличие ациклической кислоты 11 характеризует положение стад)пt циклизации и отрицательно сказывается на качестве готового продукта. 20

Наиболее близким к предлагаемому

1!Вобретен!!!о по технической сущности и достпгае !о;у результату является спсктрофотометрическ!111 способ определения 2-фепилимино-4-оксо-1,3-ти- 25 лидина в фенилпсевдотиогидантоине. .<1ля этого павеску технического продукта 0.01)-0,02 г, взяту!о с точпоссь о до 0,0002 г, растворя>от в 100 мп ; >, С<<с itr» П>";i э!1(яс>Е>П>\э В ТГ> -СЕ Н"-1Е "".а >(>

-.а ... "л пог!у;3нilox о раствора г!ере(110c» ; мерн, ю колбу вместимостью

25;-л . : доводят до метки этанолом.

11» i<. ря!с> с Ог г>сческу!о плотность раз бавле погO раствор; в интервале длин вол: ?50-280 мм с последующей обра"г>.!- и рс-,31 Tàòoâ по методу Бра>йсаi I:3 ..I;„ç 11 с), ПрОдОлжитель iOcòü двух

I1(Ij:г,Iл;(ЬНЬ>Х ОПрЕдаЛЕПИй 2 Ч. ОТПОс",!!ель»00 пта дартное отклонение

С»

<э. А.

Нс„.:,ост:.:.ка (и известного способа

>э.!.-ЛЯ!ОтСЯ НЕВЫСО>гаЯ ТОЧНОСТЬ апализаэ дли гcJff;ltoс гь -;то обуславливается !

1 г»: for> > н! 1 ипяче ниеq для с)аc t" э15

;.<>ðcIiия тг хlii >еск<. гo продукта в Зтас!< .;Л(:- (ПЕ i 1:. IС СЕ 1 Ч) if. С)!0>К !ОСТЬ ОО р,l<>or!<:i рсэут!1»,. атсв. ром- того, изгестный с.пособ не позволя. т огсре.(cJI>ITь содержание со

50 путстпу>ощей А — ))F 1-". IJ<;iмидинотиогликоле—

)30jl кi!cJ!:< òi.> „и )актис1ески Iсе j)Bcтвори

МОI< В 3Т=>ПОГIЕ, 11cл» о;!Вобретепия является повы1!><»И>;е селск-. изности,, то >ности способа

4„

-Окрашепис его длительности.

10г тая!l<:ll!!ая цель достигается

Р 1и< ы!3à 0 ìûì с п<ОГ Одом э 3 аклю>>аюцсимся! аст< Опе пп анализи>)уемой пробы в водном растворе гидроксида натрия при кипячении с последующим измерением оптической плотности полученного раствора при 235 ч и 250 нм.

Отличительными признаками способа являются растворение анализируемой пробы в водном растворе гидроксида натрия и измерение оптической плотности полученного раствора при 235 и 250 нм.

2-фенилимино-4-оксо-i,3-тиазолидин, также как и )») -фениламидинотиогликолевая кислота хорошо растворимы в водном растворе 1 н. МаОН, при чем указаннь>й тиазолидин в этих условиях устойчив к гидролизу и обраЗует солевуi3 форму, а сопутствующая кислота !еобратимо разлагается с образо>залием тиогликолевой кислоты lf фЕНИЛМОЧЕВИЛЫ.

УФ-спектры щелочных гидролизатов содер>хат две интенсивные полосы г!оглошения при 235 м и 250 нм, отнесен ные соответственно к поглощению солевой формы 2-фенилимппо-с>-оксо-1,3-тиа3 Ол !1<(I I I l а И P H I f JI fi! G Ч O . B H I I!»! 3 т O ляет опрелить 2-фен:>лг!г!ино-4-оксо— 1,3-тиазолидин и )! -фениламидино-. тпогликолевую кислоту при их совместпом присутствии в широксм диапазоне ко!>цептрац> п1.

Содержа по!е» вЂ” фенил:lмиl>о -с ОксО

--1, 3-т!(аз о. п>д>(па (i ) и I1 — <)>ен!(ламидиИОтиог„ (икол<»в011 кислоты (I 1 ) В техни ческом продукте фенилпсег>дотиогида .тоине рассчитывают методом Ф>!Оорг(та. г)ро»(олжител!»1>ост)» двух параллельных определений I>2 <>oлее 30 i-!1>п . Относительпсе с > г1п, артiloL» oTKJIolf<3ние для .1 составляет 0» 73 » д >я 11--0,88Z.

Г! р и м е > 1. Навес, (О 070,04 г) 2-фс !ил."!мипo†- "!, †ок-1,3—

-ТИазат!ЛД)!Па э РО»>ЫТОГО ГОРЯЧЕЙ! ВОдой и и рекр; сталлизоваппого из этапола, р!Отl<<)ря>от в 25 мп 1 и, Ма01.

1 сл и О; 1 у ч с l > t o I o р а с Г . 3 О р -.>. и c ер е н 0 с я т

IfE. j)I>»t>0 I y в!э!<>с 1 I-."f >C I.>о 2 50 долив<нот до ме ки раствором 1 и. гэ)аО11 . . 1, .>ме j)Hit )T с)it t ifс Ость ря 3 ба Вл<. и ногo pа<"г 130Г а при 7 35 и

?50 пм Относительно I !, раствора

1 )ВОН .

3 па я синя э ДЕЛЬПОГ! 3КСТИПКЕ(ИИ солевой формо: ?-фа;п>лимипа-4-оксо--1 э 3-ти;>Воли;;ина Рассчи гL!PB)OT по ! 0 1>! У л с.C(1 Ф,1QQ Г

466 где

0 оптическая плотность разбавленнаго раствора при соответствующей длине волны (((= 235 и

Ъ = 250 нм); навеска фениппсевдотиогидантоина, г, объем исходного раствора (<(= 25 мл); разбавление (tl =250), плотность 1 н, раствора

Na0N ((7 = 1,043 г/см)> толщина поглощающего свет слоя (e = 1 см). ф варите:1ь>,О очи пенн(>й (! — фениламидипотиогпиколевой кислоты 0,015 r растворяют при (сипячении в течение 5 мин в 25 мл 1 í. NaOH . мл попученного раствора переносят в мернук> колбу вместимостью 250 мл и доливают до метки p;:створом 1 и. Ма(1Н !!змеряют оптическую плотность разбавленного раствора при 235 и 250 нм относитель « но 1 и. раствора !!а<ОН.

Концентрацию 2-7енилим((но-4-оксо— 1,3-тиазолидина С,(вес.7.! и фениламидинотиогликолевой кислоты С (вес.7) в растворе рассчитывают методом Фи!

0,562 25 1 043 ° 250

0,032 100 l

О 579 25 1 043 250 О/" 2 0,032 100 1 !

О/Ь 0

Средине значения из 5 Определений ! (2 ,и2

Е„= 1150 + 10 и Е,= 1080-10 >

Навеску (0,02-0,04 г) Й вЂ” фенила <1 — 2 дипотиогликолевс>й кислоты, выделенной из технического фенилпсевдотиогидантоина многс>кратным промыванием горячим этанолом на фильтре, растворяют при нагревании в течение 5 мин в 25 мл 1 н. (!аС<Н. 1 мл полученного раствора переносят в мерную колбу вместимостью 250 мл и доливают до метки раствором 1 и. Na0H, Измеряют оптическую плотность разбавленного раствора при 235 и 50 нм относительз

35 но 1 и. раствора ИаО!!.

Значения удельной экстинкции продукта щелочного гидролиза (1-феьиламидинотиогликолевой кислоты — фе-. ,10 нилмочевины — рассчитывают по фор-муле /(д

>((Л г " !7 "

m 100Е

%>,2 где 3 g — оптическая плотность гицролизата при соответствующей длине нонны (Л(= 235 и ((>= 250 нм) ", 70

Ю2 на(;еска исходной И -фенпламидинотиогликолевой кисЛОТЫ, Г., 1<

Средние значения Е = 595-8 и Е, = 1200-10. . >< 1. 2

"5

Пример 2. Навеску перекристаллизованного 2-фенилимино-4-оксо-1,3-тиазолид(!на 0,036 г и навеску предрордта.

Л2 » E kg 3Ъ д

L

< (: + «- A 2 E >. < (- Л 2 . с.„

12002 — 5951! 3 — — — — — — -- — О 565 10 Е

1145 1200-595 10< 8

Е -. >а=

1 2 (9.< - Ъ.2 Ъ,, 11 533 — 1078.

Ста гис i из < ис1 .ус стае>!ных смесс г( (<1= 6. Р = 0,95) и!71(не, сна в таблице

D 3 ° < "- Б:. <2 K v " < .i < (< ч < <, д "

1 О пр02(1.::1 фа 1-,ët 0åâ-(с>т1<огi!.1антс>и!1(1

0,002-0>,"0-; г рас> -<>ряют прп к;(((t— чении О течсн((е 5 ;!(i; -< 25 мл 1и. (о колб, (гместимостью

250 if» 1: t,<771((в((i<7T 1<7 .(<(тк(п 1 Н, раст t>0p0t: i аО".., <зм -- — г 011(и.(еску(и ра 1 а(1!, Кон (i с-1! -> 17 а ц((! < > — « ..!1< j D i,i ((: < 0 — 4 - <. к с 01 3 < >(1,;, (пд?(><а 1i .- О)1 "(Г1 (1 1>1 :, ii! t< 0

«!1 тиог.!!f :0. раствор< составляе-«.

С! = О, - .!78 0 .

t/ 3 1!

<г(, 1<00

100

С (7д е р > < а! < и < 2 - <) > е 1 ам(:цино,<

ТИОГЛ111(0.1аной 1(1:С! i Ы л (:) В T<(ХНИ

2 ческом продукте фе: «.—;псе(>д<>тпогид<>н г0ина р 0" <>. <Тi 11 ают 10,l:<>р 1у. (а; (1087466 с,.ч.р и п1 100 ° 100, Стандартное отклонение,,7.

Относительное

0,52 0,16

X = 70,953;

Х = 18,347.

Среднее значение из 6 определений, %

71,30 18,20

Найдено

Взято с,10 г, J с,10 % ((C1+6) 10 i

0,65

0,682- 0,005

0,220-0,007

0,330 0,006

0,50

0,36+0,006

0,565+0,005

0,667+0,005

0,688

0,230

0,336

0,368

0,560

0,672

0,48

0,70

0,48

0,63

Составитель В.Шкилькова

Техред А. Ач Корректор С.Шекмар

Редактор В.Иванова

Тираж 823 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, R-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2570/19

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где щ — навеска технического продукта, r.

Продолжительность двух параллельных определений не более 30 мин.

1 стандартное отклонение,X 0,73 0,88

Доверительный интервал 71,3 0,55 18,20 0,17

Предлагаемый способ определения

2-фенилимино — 4-оксо-1,3-тиазолиди1О на позволяет непосредственно определять состав технического продукта фенилпсевдотиогидантоина, обеспечивает сокращение време и анализа в

4 раза за счет исключения стадии предварительной подготовки образца, более чем в 3 раза повышает точность анализа.