Способ получения оптических сенсибилизаторов галоидосеребряных эмульсий - полиметиновых красителей цианинового, мероцианинового и родацианинового ряда

 

М 11ММ

Класс 57b, 8в) СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. Г. Жиряков, Н Н. Свешников, И. И. Левкоев и К. И. Покровская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИХ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ

ГАЛОИДОСЕРЕБРЯНЫХ ЭМУЛЬСИЙ вЂ” ПО11ИМЕТИНОВЫХ

КРАСИТЕЛЕИ Ll,ÈÀHИНОВОГО, МЕРОЦИАНИНОВОГО и РОДАЦИАНИНОВОГО РЯДА

Зв))васс)о !3 ф(вр(1а)1 !Час г ви М, 6!j»4«в 1;омитст ио;(c.« . и )о(ар()с иии и OT)O ) )тии при (,о()от(.с)ивиотров (.(.(..!! ф

+г — CH

5 N

„ ( -,н, С Нь

Повышение светочувствите IbliocT!I и р)c!««p(«li!c 0«hl е(нс«билизации современ«ы. ; ки!30фото>!ате1зи;1 io» )ре»1 OT при:()ене!3!351 с сч!сиби, !ifЗсlТОро!3, Ifc ТОЛЬКО О. (!3с1ТЫБа!01ЦИ («I!i pOI(),!0 Ог)Л а(i h т 1 i!!i!!0130Л IОБЫ

II3:IМЧЕНИИ, НО EI (ОРОШО Совл!ЕЩс)10«1« (С51 c «1РОДc i(Tà Ì «, 13. (О,!51«(Н М «Б COС)а13 ГС), IОИДОС(РЕОРЯНЫ. ((РОТОГРафн !ЕЕКН. (а)!, l! c «!l. OCO()(««O ЯМУ. 11 С«11, CO. (. p)I(c«f3LI3. (I(OIIIIOIlLIIThI ЦВЕ 1 «О! О Il p05) I3, 1(««51. с) CTclifOI3.1(. IIO, ЧТО аффЕКТИ!3«Ы .3!Н С(. НСИО«,1:lac) ГО!)«1;(1« Д,153 ГсIГIОИДОсер(.брян ыс а.: )1 . !ьс«Й яБляротся цис! I!11!ibl к)!роо«« I ««i lb« I«), I«(c)1) áOIUfñ)нины, мероциа«ины и родацианины производные З-алкил-4,5-тиофено(2,3 )-) ИаЗОЛа, ПОЛус!а)ощ!(ЕСЯ ОбЫЧНЫМИ СПОСОбс)М «3 Чстнорт«Ч«ЫК СОс!С)1! 2-метил-4,5-тиофе«о (2, 3 ) -i !!;i;3(Ä i;i. 0(»«е:. 1 формулы 1, I l, 111, 11,,:

Ш

В

=си †сн= в ! ° с где: А — водород или замещающая группа; R — водород, СНд или С Н;;

R вЂ С или СНд, R" †водор, алкил и,ли арил;  †водор, алкил р jt

1 или оксалкил; и — 1 или 2; Х вЂ” кислотный остаток; Zi — остаток 4,5-тиофено(2,3 ) -тиазола или 6,7-тетраметиленбензтиазола; Z> — остаток 4,5--иофено(2,3 ) -тиазола или 4,5-дифеннлтиазола.

М 113291

Пример l. 3,3 -диметил-4,5,4, 5 -бис-тиофено(2,3")-тиазолокарбоцианиниодид

Пример 2. 3,3 -диэтил-4,5,4,5 -бис-тиофено(2",3")-тиазолодикарбоцианиниодид

0.45 г иодэтила(я 2-метил-4,5-тиоф(но (2 .3 ) -тназоля и 0,19 г клоргидратя дианпла малонового альдегида растворя(от прн нагревании в 5 л 1 уксус(юго ангидрида 11 и см.с; п)>11(>яг>л>11(1 О. г (рпэп(ламиня.

Смесь нагревают на кипящей водяной бане 15 м,ш. После осаждения

ВЫПаВЦП(й КРаСИтЕЛЬ ОтфИЛЬтРОВ(з(ВЯ1От, ПРОМЫВаЮт ВОДОЙ, ЭтИЛОВЫМ спиртом, эфиром и высушива(от. Выход — 30 43 от теоретического. Г1осле крис(аллнзяцпи пз этилового сппргя получают темно-зсле((ые ill ëül

z. пл. 174 — 175 . Максимум поглощенна спиртового раствора при 6!10.>(лк.

Лналоги шо примеру 1 в 1 л эму lie»II вводят 30 л 1 0,01»(>-ного спиртов(>го раствора 3,3 -диэтпл-4.5, 4,5 -б((с-п офеIIo (2,Т ) -тиазолоднкярбоцпяннниодида. Получается фотографический материал, очувствлсчи:.ый к зоне 640 — 790 ллк с максимумом прп 745 ллк.

Г1о сравнению с соотвстствуюп(пми производными бс>(зтназоля, компонептоустойчпвость новык красителей повыше1(я н н < зона очувствлснич смещена в длпнноволновую чя Tb спектра; пяпрнм(р, для симметрн шык кярбо- и дпкарбоциян((нов сме(цецис м((кс((мммя с((и ибилизяцип сc>oTвелству(ошик эмульсий достигает 36 — 38 ллк. Касаи>ер сенсийиаи занан (в .II ил( зина с > сиa>i- ) нлксинти сваливании I сиаианзаннн

>ц о>л, а

II u.

11аименование и;>асит(лей

1 1,З-диэтил-4,5-тиофено I,3")-тиазоло-2 -хиноци анин но;(ид

2 3,3 -диэтил-4,5,4 5 -бис-тиофено(2",3 )-тиазолокарбоцианиниодид

3 3,3 -диэтил-4.5-тиофено(2"3 )-тиазолотиакарбо-I ( цианиниодид

4 3,3 7-триэтил-4,5 - тиофено (2",3") - тиaaîëîòíàкарбои(ианиниодид

5 3-этил-5(3 -этил-4,5 -тиофено (2",3")-тиазолинилиден 2 -этилиден(-тиааолидинтнон (2)-01-1 (4)

6 3, -диэтил-4-кето-4,5 -дифенил-5 (3"-этил-4 5"тиофено (2 ", ) ") тиазолинил-ден-2"-этилнден(тиазолино> иазолоцианиниодид

7 3,3 -диэтил-4-кето-4,5 -тиофено (2" .3" )-5 (3 этил-.1",5"-тиофено (2".3")-тиазолини".иден-2"этилид II)-тиазолино>иазолоцианиниодид

8 I 3,3 -;(иэтил-4-кето-4,5 -тиофено (2 ",3" 1-5-(3" -j этил-6",7 -T01)>aëå T(laåноензтиазолинили;(ен-2"-а-фенилэтл IH;(HH) - тиаз(>линотиазолоцианиниодид

540

500 †5

6 1 5,=,20 690

520 — 650

520 650

510 †6

620

600

610

560 †7

650

>60 720

665

560 710

655

0,3 г иодметплата 2-метил-4,5-тиофено(2,3 )-тиазола, 0,3 г ортомуравьиноэтилового эфира и 3,0 лл уксусного анп(дрида нагревают в течение 1 часа при 120 . После оклаждення краситель осяжда(от эфиром.

Осадок красителя растворяют при нагревании в 10,0 лл этилового спирта и к нему добавляют 1О лл нагретого до 60" 10(>(>-ного раствора иодистого кал((я. 1(00;IL оклажденпя выпавший краситель отфильтровывают, промывают водой, этиловым спиртом и высушивак>т. Бы.(од — 40()(> от теоретического. Г1осле кристаллизации из этилового спирта получаются мелкие, темно-коричневые призмы с т. пл, 232 — 233". Максимум поглощения спиртового раствора прн 592 ллк. При введении ня 1 л бромоидосеребряной эмульсии 42 л l. 0,01")>-ного спиртового раствора 3,3 -димезил-4,5,4,5 -бис-тиофено (2",3") -тиазолкарбоцианпниодидя обычным путем получают фотографический материал, сенспбилпзировянный в зоне

520 680 ллк. с максимумом при 640 >ièê.

П р е д м с т !! з о !) г) о т с il 11 11 (1!ОООО 110 1 I!. 111151 01 . 1 i! !. i . OOilO!) О!!.". !! 1 )1 C) f)C)11 1 ci,!C) I .; Of) C) ) i. !1Ь!. . эмульсий — 11ол!1ме.) ишо!1!.1 1;!)!1 llто,)е и 1,:.);!!!и!!о!)ого, мо1)01!!1!!!!!1!!о!)Ог0 и

1)0 !1)ц11с!11и110ВОГО 1) 11д)1 0011!Ого i f)0 0 Ill! и ,1

С, Н.№ 113291

:CH — CH:

С-гп5 где: Л вЂ” водород или замещающая группа; R — водород, СНЗ или С Н,;

R — С2Н5 или CH,; R" — водород, алкил или арил;  — водород, алкил или оксалкил; и — 1 или 2; Х вЂ” кислотный остаток; Z — остаток 4,5-тиофено-(2,3 ) -тиазола или б,7-тетраметиленбензтиазола, Z — остаток 4,5-тиофено(2,3 ) -тиазола или 4,5-дифенилтиазола, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента сенсибилизирующих красителей, обь; но применяемые при синтезе вышеуказанных типов красителей пол продукты конденсируют ооычнымп способами с четвертичной солью

2-метил-4,5-тиофено (2,3 ) -тиазола.