Способ получения родацианиновых красителей
М»8Вж
Класс 22е, 3
5ТЬ, 8ч
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ
":д сс, в;.:, И
3, П. Сытник и Л. Д. Жилина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РОДАЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ
Звпвлено 29 ввгуств 3957 r. зв № 582654 в Комитет по делим ивойретений п откппвтпй при Говете Миппотров ГЛ:(:р
Родацианиновые красители обц сго строения 1 применяются в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных эмульсий для чернобель1х и многослойных кинофотоматсриалов с цветным проявлением.
Прн синтезе этих красителей известными методами могут быть полу чены родацианины как с одннаковымн, так и с различными крайними азотсодержащими гетероциклическими остатками (z и z ). При синтезе род|ациан|шов с различными остатками z и z в качестве побочных продуктов образуются родацианины, содержащие нли только остатки х. или только остатки z . Отделение побочных продуктов от основной массы красителей затруднено и связано со значительным снижением выходов.
Присутствие побочных продуктов реакции вызывает изменение зоны очувствления соответствующих эмульсий, следствием чего является ухудшение цветопередачи многослойных кинофотоматериалов с цветным проявлением.
С целью улучшения выходов и облегчения очистки конечного красителя разработан способ получения родацнанпновых красителей общего строения :
СН СН № 113602 путем конденсации 5.анилинометилензамещенных монометинцианинов, производных тназолинона-(4) общего строения II;
C„H,— НН вЂ” CH
Х
1 1и
R R" с четвертичными солями азотистых гетероциклических оснований, содержащих активную метильную группу, общего строения Ш: в смеси пнридина уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатной температуре; продукт реакции выделяют обычными способами.
В формулах 1, 11 н 111:
z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности, дигндрохинолина и дигидропиридина;
z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности 4,5-дифенилтназпла;
P и R" — алкильные илн замещенные алкильные группы; х — кислотный остаток.
Пример. К этнл-наратолуолсульфонату лепидина, полученному нагреванием 0,28 г лепнднна н 0,4 г этилового эфира паратолуолсульфокислоты прибавляют 1,2 г полученного известным способом 3-аллнл," -этч." 4, 5 -днфеннл-4-кето-5 (анилинометилен) тиазолинотиазолоцианин метнлсъльфата (формула Il, где К=С1Н5; К"=С.1Ь; х — остаток
4,3-днфенилпгиазола), 6 ил сухого пнрндина, 2,2 мл уксусно.о ангидрида и 1.4 лил трнэтиламнна. Смесь нагревают до растворения исходных веществ и затем оснавляют при обычной температуре.
На следующий день к реакционной смеси прибавляют 200 нл эфира и через 3 часа эфир сливают с осадка; осадок растворяют при нагревании в 60 нл этилового спирта и к этому раствору добавляют 60 мл
l07o-ного водного раствора бромистого калия, Выпавши111 ОО11.1ок отфильтровывают и прох1ьпъают водой и спиртом и Очип1яlОт к1311стяллизацисl1 из сMññè мlñTèëoBÎÃÎ и пропилп130ГО ОRHÐ- тов, Выход О,!)2 г 3-аллил-,> -зтил-4, 5 -дифепил-4-кето-5 (1"-этпл-дигидрохиполнлидеп-4 -этнлидеп) тиазолинотиазолоциаппнбромида (формул» 1, где R=--Сз1Ь; К и К"=-атил; z — остаток хииоли (4) и 7.— остаток 1,5-дифеиилти33:Зола). Т. пл. 224, Максимум поглощгчп1я в этиловом спирте Tlpll 665 н1, Апллоги 1ИО синтезированный 3,3 -диэтил-4-кето-5 (1"-этил-дигидрохинолилидеп-4"-этилидеи) тиазолинотиазолоцианинбромид имеет максимум поглощения спиртового раствора 666 nt 1 и З-.аллил-3 -этил-4, 5 дифепил-4-кето.5 (1"-этилдигидропиридил иден-2"-этил иден) тиазолинотиазолоцианинперхлорат имеет максимум поглощения спиртового раствора 607 гп р,.
Предмет изобре ения способ получения родацианиновых красителей общего строения 1.
СН
О Зх1 Х N
1 Е отличающийся тем, что, с целью улучшения выходов и облегчения очистки конечного красителя, 5-анилинометилензамещенные монометинцианины, производные тиазолинона-(4) общего строения II:
Н
О И 11
К К конденсируют с четвертичнымн солями азотистых гетероциклических . оснований содержащих активную метильную группу. общего строения 111:
И 113692 где
Комитет по делам изобретений н открытий нрв Совете Министров СССР
1Ч лакт()р и. Л. Иванов Гр. 103, 235
I информационно-издательский отдел. (>пъги 034 и. л. Заказ 2089.
Поди. к неч. 25/111-1959 г, Тираж 760. Цена 50 кон.
Гор. Алатырь, типография М 2 Министерства культуры Чувашской АССР.
z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности дигидрохинолина и дигидропиридина;
z — остатки азотсодержащих гетероцнклических оснований, в частности 4,5-дифенилтиазола; °
R, R и R" —,алкильные или замещенные алкильные группы; х — кислотный остаток, в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатнойт теМпературе, после чего выделяют продукт реакции обычными способа ми.
