Способ получения хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира

Авторы патента:

C07C257/06 - с атомами углерода иминокарбоксильных групп, связанными с атомами водорода, с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

№ 115896

Класс 12q, 6а1

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. И. Зарецкий

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА КАРБЭТОКСИАЦЕТИМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Заявлено 2 декабря 1957 г. за № 587373 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Предлагается способ получения хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира путем реакции между этиловым эфиром циануксусной кислоты, этиловым спиртом и хлористым водородом, выделяющимся в реакционной массе при взаимодействии эквимолекулярных количеств воды и хлористого тионила.

Известен способ получения хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира, основанный на одновременном действии этилового спирта и хлористого водорода на этиловый эфир циануксусной кислоты.

Предлагаемый способ имеет технические преимущества, так как позволяет отказаться от применения хлористого водорода, что в производстве неудобно в связи с необходимостью его получения, сушки и транспортировки по коммуникациям.

Пример 1. К хорошо перемешиваемой смеси 35 мл сухого бензола, 0,25 моля абсолютного спирта и 0,14 моля воды при температуре 0 вЂ” 5 прибавляют по каплям 0,15 моля тионилхлорида. По окончании прибавления тионилхлорида при температуре

0 вЂ” 5 прибавляют по каплям 0,25 моля циануксусного эфира. Размешивают при 0 в течение 5 час. и оставляют при этой температуре на 3 суток. Через 3 суток отфильтровывают белый кристаллический осадок и промывают его эфиром (Зх25 мл).

Выход сухого хлоргидрата моноимино-малоново-диэтилового эфира

35,5 вЂ” 35,8 г или 72 вЂ” 72,5% теоретического; т. пл. 96,5 вЂ” 97,5 .

Из фильтрата через сутки выпадает дополнительно около 4 г продукта; т. пл. 98,5 вЂ” 99,5 .

Общий выход достигает 39,5вЂ”

39,8 г или 80 вЂ” 80,5% теоретического.

П р и и е ч а н и е. Допускается применение обычного бензола и 96О1 -ного спирта, в этом случае количество воды в растворителе и в спирте должно быть учте но прн загрузке воды.

Пример 2. К раствору 0 25 моля абсолютного спирта и 0,25 моля циануксусного эфира в 35 мл бензола при размешивании и температуре

0 вЂ” 5 прибавляют по каплям 0,15 моля тионилхлорида, а затем при той же температуре в течение двух часов по каплям прибавляют 0.14 моля воды. № 115896

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Е, Г. Гончар

Подп. к печ. 22ХШ-58 r.

Тираж 950, Цена 25 коп.

Тип. Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Опыт заканчивают аналогично описанному в примере 1.

Выход сухого продукта 35,3 вЂ” 36,9 г или 71,5 вЂ” 74,7% теоретического; т. пл 99 вЂ” 100 .

Из фильтрата через сутки выпадает дополнительно 5 вЂ” 4,7 г продукта; т. пл, 98 вЂ” 99 .

Общий выход составляет 40,3вЂ”

41,6 г или 81,7 вЂ” 84,2% теоретического.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 2737.

Предмет изобретения

Способ получения хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, реакцию между этиловым эфиром циануксусной кислоты и этиловым спиртом осуществляют в присутствии хлористого водорода, образующегося при взаимодействии в реакционной массе эквимолекулярных количеств хлористого тионила и воды.

Способ получения простых азоиминоэфиров и эфиров азокарбоновых кислот и новые смешанные эфиры азокарбоновых кислот // 2245872

Изобретение относится к получению сложного эфира азокарбоновой кислоты

Способ получения адамантилсодержащих n-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот // 2250897

Изобретение относится к получению N-замещенных эфиров аминокарбоновых кислот, в частности к получению адамантилсодержащих N-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот общей формулы: Способ осуществляют путем взаимодействия адамантилсодержащих имидоилхлоридов общей формулы: где Ad=1-адамантильная группа, Ar=С6Н5 , с эфирами аминокарбоновых кислот общей формулы H 2N-R1-COOR2 в среде органического растворителя, в присутствии акцептора хлористого водорода, в качестве которого используют триэтиламин

Способ получения адамантилсодержащих n-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот // 2307121

Изобретение относится к способу получения N-замещенных производных аминокарбоновых кислот, в частности адамантилсодержащих N-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот, имеющих общую формулу: ,где Ad=1-адамантильная группа , Ph=C6H5, R1=-С6H 4- (о-фенилен), -С6Н 4- (м-фенилен), R2=-OH; AdC(O)N(Ph)-

Способ получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров 6- цианоалериановой кислоты // 125553

Способ получения хлоргидратов бутиловых иминоэфиров 4- алкоксифекилуксусных кислот // 202122

Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты // 382611

Способ получения производных имидокарбонатов // 428598

Агонисты gpr40 // 2627703

Изобретение относится к соединению формулы (I), где кольцо А представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель представляет собой фтор или метокси; кольцо В представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель выбран из метокси, 1 или 2 атомов фтора, -CH2CN, -О-СН2-С3циклоалкила, изопропокси; изоксазола (который может быть замещен 1 или 2 метильными группами), -О-CH2-CN и -O-СН2-С(O)ОН; X представляет собой связь или -СН2О-; Y представляет собой -CH2O-; Z представляет собой связь или -(CR5R6)-; L представляет собой -СО2Н; R1 представляет собой OR7; R2 представляет собой кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С12 циклоалкила, С6арилконденсированногоС3-С6 циклоалкила, и возможно замещенного С6 арила, причем каждый возможный заместитель выбран из метила, фтора, метокси, циано и метансульфонила; каждый R3, R4, R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, CN, ОН, CONH2, С1-С12 алкила, С2-С12 алкинила, С6 арила и возможно замещенного C1-C18 гетероарила, выбранного из изоксазола, причем изоксазол может быть замещен 1 или 2 метильными группами, или любые два из R3, R4, R5 и R6 совместно с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать возможно замещенный С3-циклоалкил или двойную связь между атомами, к которым они присоединены; R7 выбран из группы, состоящей из Н, возможно замещенного С1-С12 алкила, причем возможные заместители выбраны из 3 атомов фтора или -N(СН3)2 или фенила, С2-С12 алкенила, С3-С12 циклоалкила и С6 арила; r равен 1; или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) по изобретению предназначены для изготовления фармацевтической композиции или лекарственного средства для лечения диабета. Технический результат – соединения, активирующие GPR40. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 3 табл., 124 пр.