Способ получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров 6- цианоалериановой кислоты

Авторы патента:

C07C257/06 - с атомами углерода иминокарбоксильных групп, связанными с атомами водорода, с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

Класс 12о, 5о4

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЗАВИСИМОМУ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Е. Н. Зильберман и А. Е. Куликова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТОВ

ОКСИАЛКИЛИМИНОЭФИРОВ о-ЦИАНВАЛЕРИАНОВОИ

КИСЛОТЫ

Заявлено 10 апреля 1959 г. за М 624780/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» М 2 за 1960 г.

Основное авт. св. Ив 119526 от 19 апреля 1958 r. на имя тех хке лиц

В основном авт. св. № 11952б описан способ получения хлоргидра.тов алкилиминоэфиров Ьцианвалериановой кислоты, заключающийся в том, что на 1 эквивалент адипонитрила сначала действуют 2 эквивалентами хлористого водорода, а затем одним эквивалентом спирта.

Описанный способ предлагается использовать для получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров указанной кислоты.

Для этого на 1 эквивалент адипонитрила сначала действуют 2 эквивалентами хлористого водорода, а затем, после некоторой выдержки при 0 вЂ” 5, 1 эквивалентом гликоля. Последующим гидролизом образовавшегося хлоргидрата иминоэфира можно получить соответствующий оксиалкиловый эфир с выходом порядка 80 вЂ” 95%.

Пример. Получение 4-оксибутилового эфира б-цианвалериановой кислоты.

В раствор 10,8 г (0,1 моля) адипонитрила и 50 лл сухого бензола при 0 вЂ” 5 вводят 7,5 г (около 0,2 молей) сухого хлористого водорода.

После четырехчасовой выдержки при 0 вЂ” 5 при сильном перемешивании добавляют 9 г (0,1 моля) 1,4-бутандиола и перемешивание еще продолжают в течение 3 вЂ” 4 час. Вязкость выделившегося нижнего слоя с течением времени увеличивается. На ночь реакционную массу оставляют при комнатной температуре. Через 16 вЂ” 20 час. бензольный слой удаляют декантированием, а остаток растворяют в 30 мл теплой воды.

При стоянии в течение 2 вЂ” 3 час. выделяют верхний масляный слой.

Продукт отделяют, водный слой, экстрагируют этилацетатом. Экстракт соединяют с масляным слоем и сушат безводным Na2SO4. После отгон.ки растворителя получают 16 г (80%) густой желтой жидкости. Для № 125553

Предмет изобретения

Применение способа получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров б-цианвалериановой ки,"лоты по авт. св. № 119526 для получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров этой кислоты.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете министров СССР

Редактор А. К. Лейкина Гр. 50

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 806

Подп. к печ. 27.1-60 г.

Тираж 580 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Сове1е Министров СССР

Москва, Петровка, 14, осветления ее обрабатывают активированным углем. Очищенный 4-ок."о сибутиловый эфир б-цианвалериановой кислоты имеет пг1 1,4588, d 2 1,0790.

Найдено, %: С 5992 Н 8,29; Н (активный) 0,52; N 7,02; MRD 50 57.

Способ получения хлоргидратов оксиалкилиминоэфиров 6- цианоалериановой кислоты

Способ получения хлоргидрата диэтилового эфира моноимидомалоновой кислоты // 100609

Способ получения простых азоиминоэфиров и эфиров азокарбоновых кислот и новые смешанные эфиры азокарбоновых кислот // 2245872

Изобретение относится к получению сложного эфира азокарбоновой кислоты

Способ получения адамантилсодержащих n-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот // 2250897

Изобретение относится к получению N-замещенных эфиров аминокарбоновых кислот, в частности к получению адамантилсодержащих N-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот общей формулы: Способ осуществляют путем взаимодействия адамантилсодержащих имидоилхлоридов общей формулы: где Ad=1-адамантильная группа, Ar=С6Н5 , с эфирами аминокарбоновых кислот общей формулы H 2N-R1-COOR2 в среде органического растворителя, в присутствии акцептора хлористого водорода, в качестве которого используют триэтиламин

Способ получения адамантилсодержащих n-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот // 2307121

Изобретение относится к способу получения N-замещенных производных аминокарбоновых кислот, в частности адамантилсодержащих N-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот, имеющих общую формулу: ,где Ad=1-адамантильная группа , Ph=C6H5, R1=-С6H 4- (о-фенилен), -С6Н 4- (м-фенилен), R2=-OH; AdC(O)N(Ph)-

Способ получения хлоргидратов бутиловых иминоэфиров 4- алкоксифекилуксусных кислот // 202122

Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты // 382611

Способ получения производных имидокарбонатов // 428598

Агонисты gpr40 // 2627703

Изобретение относится к соединению формулы (I), где кольцо А представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель представляет собой фтор или метокси; кольцо В представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель выбран из метокси, 1 или 2 атомов фтора, -CH2CN, -О-СН2-С3циклоалкила, изопропокси; изоксазола (который может быть замещен 1 или 2 метильными группами), -О-CH2-CN и -O-СН2-С(O)ОН; X представляет собой связь или -СН2О-; Y представляет собой -CH2O-; Z представляет собой связь или -(CR5R6)-; L представляет собой -СО2Н; R1 представляет собой OR7; R2 представляет собой кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С12 циклоалкила, С6арилконденсированногоС3-С6 циклоалкила, и возможно замещенного С6 арила, причем каждый возможный заместитель выбран из метила, фтора, метокси, циано и метансульфонила; каждый R3, R4, R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, CN, ОН, CONH2, С1-С12 алкила, С2-С12 алкинила, С6 арила и возможно замещенного C1-C18 гетероарила, выбранного из изоксазола, причем изоксазол может быть замещен 1 или 2 метильными группами, или любые два из R3, R4, R5 и R6 совместно с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать возможно замещенный С3-циклоалкил или двойную связь между атомами, к которым они присоединены; R7 выбран из группы, состоящей из Н, возможно замещенного С1-С12 алкила, причем возможные заместители выбраны из 3 атомов фтора или -N(СН3)2 или фенила, С2-С12 алкенила, С3-С12 циклоалкила и С6 арила; r равен 1; или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) по изобретению предназначены для изготовления фармацевтической композиции или лекарственного средства для лечения диабета. Технический результат – соединения, активирующие GPR40. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 3 табл., 124 пр.