Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием
Четвертичные аьмониевые соли лауриновой кислоты общей формулы c,,H,,.CH2N , где а) , С. 6) - , обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием . СО
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ, ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21} 3538558/23-04 (22) 07. 12. 82 (46) 07.04.85. Бюл. У 13 (72) В.П.Кабанов, А.Т.Смирнова и С.Н.Харьков (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических . волокон (53} 547. 233.4(088.8) (56) 1. Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А.Л.Абрамзон, Г.М.Гаевой, Л., "Химик", 1979, с. 190. 2. Поверхностно-активные и текстильно-вспомогательные вещества для производства химических волокон. Каталог. Мытищи, 1981, с. 26, 4(у) С 07 С 87/30; С 11 g 1/62 (54) ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АММОНИЕВЫЕ СОЛИ ЛАУРИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПОВЕРХНОСТНО-AKTHBHbNH CBOACTBANH И АНТИСТАТИЧЕС)ИМ ДЕЙСТВИЕМ. (57) Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты общей Формулы С» Н СОО CgHgCHgN R R R б) R =R R - С,Н,ОН, обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием. 1148849 Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к четвертичным аммониевым солям лауриновой кислоты общей формулы С1Н, СОО С Н СН2N Е R R (Т) 5 б) R =R =R — С2Н ОН, 2 9 которые, проявляют поверхностно-актив. ные свойства и антистатическое действие и могут найти применение в f0 промышленности химических волокон и текстильной промьпцленности. В ряду анионных поверхностно-активных веществ известна калиевая соль лауриновой кислоты Я, которая об ладает поверхностной активностью, :но не проявляет антистатических 1свойств. В качестве антистатика в промышленности химических волокон использует- 20 ся Лаурокс-9 (полиэтиленгликоль монолаураты) (2) . Целью изобретения является поиск новых соединений в ряду анионных поверхностно-активных веществ, обладаю-25 щих помимо высокой поверхностной активности антистатическим действием. Поставленная цель достигаетсн предлагаемыми четвертичными аммониевыми солями лауриновой кислоты общей фор30 мулы, которые могут быть получены взаимодействием лаурата калия с соответствующими аммонийгалогенидами. Пример 1. Бензилдиметилэтаноламмонийлаурат (3 g ) . 14 28 г (0,06 моль) лаурата калин помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой, и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 12,94 г (0,06 моль) бензилдиме" ."5 тилэтаноламмонийхлорида в 22 мл абсолютного этанола, Реакционную массу вьдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают вы- 0 павший хлорид калия, отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) и вьделяют 18,0 г (80K) мазеобразной бензилдиметилэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты белого цвета. Найдено, Ж: С 72,21; Н 11,36; N 3,54. Вычислено, %: С 72, 79, Н 10, 90; N 3,69. Из полученного соединения готовят 6Е-ный водный раствор, который затем наносят с помощью аппликатора на полиамидную нить 29 текс. Обработанную полиамидную нить (содержание антистатика на нити 0,1 вес.7) выдерживают в климате по ГОСТ 1068163 в течение 24 ч, затем в тех же условиях определяют ее удельное сопротивление на приборе ИЭСН-1 по ГОСТ 19806-74 (10 Ом см — минимальное сопротивление, замеряемое на приборе) . Пример 2. Бензилтриэтаноламмонийлаурат (1 В ) . 14,28 г (0,06 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 16,548 r (0,06 моль) бензилтриэтаноламмонийхлорида в 110 мл горячего абсолютного этанола. Реакционную массу выдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия (4 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (1520 мм рт.ст.) и выделяют 22,1 r (81Ж) белых кристаллов бензилтриэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты. Найдено, 7: С 69,04; Н 10,51; N 3,84. Вычислено, X: С 68,34; Н 10 25; N 3,19. Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1 (Пример 3. Бензилдиметилфенил« аммонийлаурат (Ig ). 5,95 r (0,025 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (60 мл) и по каплям при перемешивании в течение 15 мин добавляют раствор 6,195 г (0,025 моль) бензилди103 н/м и нм Соединение Удельное электрическое сопротивление /), Ом см кмоль кмоль М3 кг, 3 33,26 0,00250 34,27 0,0125 33,43 0,0083 35,04 0,0125 013 Лаурат калия с10 4,74 3,10 с10 с10 3,64 4,70 5,14 2,97 Лаурокс-9 Составитель В.Теренин Редактор Н.Егорова Техред А.Кикемезей Корректор О.Луговая Заказ 1818/14 Тираж 384 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по д лам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3 1148 метилфениламмонийхлорида в 15 мл абсолютного этанола. Реакционную массу выдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1,5 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия (1,63 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) и выделяют 8,02 r (80%) прозрачной маэеобраэной бензилдиметилфенилам- Ip мониевой соли лауриновой кислоты. Найдено, %: С 78,38, Н 10,31; N 3,00. Вычислено, %: С 78,77, Н 9,9, N 3,40. I5 Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналоги Фо примеру Поверхностно-активные и антистатические свойства полученных по приме-Зо рам 1-3 соединений представлены в таблице. Поверхностное натяжение водных растворов полученных соединений определяют по методу наименьшего давле849 4 ния пузырьков на приборе Ребиндера, критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) находят графически из изотермы поверхностного натяжения, поверхностную активность (С). рас о кк считывают по формуле д о ккм ККЧ У где б и 6 „„ц — поверхностное натяжение чистой воды н раствора исследуемого вещества при ККМ соответственно. Как видно из таблицы, четве"тичные аммониевые соли лауриновой кислоты обладают более высокой поверхностной активностью, чем калиевая соль лауриновой кислоты. В то же время соединения формулы являются хорошими антистатиками, существенно увеличивающими электропроводность нитей, превосходя по этому показателю известный антистатик Лаурокс-9. Таким образом, четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты проявляют поверхностно-активные свойства и антистатическое действие.
