Способ получения 2-метил-3-ацетил-5-фенил-4,5-дигидрофурана

Авторы патента:

C07D307/28 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИП-ЗАЦЕТИЛ-5-ФЕНИЛ-4 ,5-ДИГИДРОФУРАНА взаимодействием стирола с ацетилацетоном в среде органического растворителя при нагревании в присутствии соли меди, отлич-ающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя используют первичньм алифатический спирт С,-С,, в качестве соли меди - хлорид двухвалентной меди, нагревание проводят в присутствии пиридина при 80-115 С и молярном соотношении ацетилацетона, стирола, хлорида двухвалентной меди и пиридина 1:

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (1)) (II) SU

300 А я>4 С 07 D 307 28

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMHTET СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3720790/23-04 (22) 02.04.84 (46) 07.09.85. Бюл. У 33 (72) M,Ã.Âèíîãðàäoâ, А.Е.Кондорскйй и Г.И.Никишин (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт органической химии им. Н.Д.Зелинского (53) 547.722.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 469692, кл. С 07 D 307/28, 1973. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-3АЦЕТИЛ-5-ФЕНИЛ-4,5-ДИГИДРОФУРАНА взаимодействием стирола с ацетилацетоном в среде органического растворителя при нагревании в присутствии соли меди, о т л и ч- а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя используют первичный алифатический спирт С -С», в качестве соли меди вЂ” хлорид даухвалентной меди, нагревание проводят в присутствии пиридина при 80-115 С и молярном соотношении ацетилацетона, стирола, хлорида двухвалентной меди и пиридина 1:(0,5-2):(0,06-0,1)l

: (О, 06-2) .

1 1177300 г

Изобретение относится к усовер- Строение полученного целевого продукшенствованному способу получения та подтверждено методами ПИР и HK

2-метил-З-ацетил-5-фенил-4,5-дигидро- спектроскопии. фурана, который может найти применение в пищевой пРомышленности в каче- S П Р и м е стве ароматизатора. водят аналогично примеру 1 Загрузка цель изобретения " увеличение вы- исходных реагентов, условия проведехода целевого продукта. ния реакции и выход целевого продукПример 1. В стеклянную ампулу та приведены в таблице.

1О

1 загружают следующие реагенты, r Проведение процесса при темпера(ммоль): ацетилацетон 5(50); стирол туре ниже 80 С приводит к значитель5, 2 (50); пиридин 4 (50); СиС1 2Н О ному увеличению продолжительности реак

0,513 (3), РаствоРенной в 25 мл мета- ции. Проведение процесса при

О ноле . Смесь исходных Реа ентов нагре- температуре выше 1 1 5 C привовают при 100 С до исчезновения зеле !5 дит к образованию значительноной окраски (4 ч). Ректификацией при го количества смолообразйь х продук пониженном давлении выделяют 0 224 г тов за счет полимеризации стирола (О 11 ммоль) 2-метил-3-ацетил-5-фе- Применение нитрата меди вместо х е нил-4,5-дигидрофурана (74 на взятую рида меди приводит к резкому умень соль меди). Температура кипения целе 20 шению выхода целевого .продукта вого продукта 126-128 С/0,5 мм рт.ст. и сильному смолообразованию.

ll77300 е î е

CO Ф 0 Сс Ф

МЪ 3 <р

Юл

O Ф

СЧ МЪ Е СЧ сч сч ф с а л a ca

O O O О о о

С Ъ

CV <"Ъ л а о о

ЧЪ С . СЪ g

СЧ СЪ СЧ л л л л о о о о О о о

4 л о о мъ О мъ an an an мъ л л I л л. а л л