Бензимидазольная соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, обладающая рострегулирующей активностью

 

Бензимидазольная соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы cicH2CH,p(oH)i. (fr ) о N обладающая pocтpeгyлиpy oщeй активностью , т СО Пример If Бензимидазольная соль -хлорэтилфосфриовой кислоты. К раствору 0,15 моля 2-хлорэтилфосфоновой ::ислоты в 50 мл этанола прибавляют при перемешивании 0,15 моля бензимидазола. Реакционную смесь пере- ; мешивают при 30-40 С в течение 1 ч, i затем охлаждают (1 ч при 0-5 С), отфильтровывают кристаллический осадок, промывают последний 3танолом (3x10 мл), сушат в вакуум-зксикаторе над Р2.05- и парафином. Выход бензимидазольной соли 2-хлорэтилфосфоновой кислоты 80%, т.пл. 134-13б с. После перекристаллизации из этанола выход 70%, т.пл. 137-138°С.

СОО3 СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„.80„„121201

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 3783226/23-04 (22) 22.08.84 (46) 07.10.90. Бюл. И 37 (71) Институт органической химии

АН УССР (72) В.С.Петренко, Г.К.Федорова, А.И.Нуритдинов, Л.И.Рейдалова, Н.Г.Фещенко, А.П.Коробиевская, Л.Г.Ананьева,. В.П.Борисенко, А.А.Асмангулян, А.Е.Смирнов, О.А.Яковчук. и Е.В.Чистякова (53) 547 ° 241(088.8) (56) Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений. М. : Химия,.

1980, с.162.

Шамшурин А;А.и др- Справочник.

Физико-химические свойства пестицидов, N. Химия, 1976, с.56.

Авторское свидетельство СССР

У 803140, кл. А 01 И 33/00.

Изобретение относится к новым производным фосфоновой кислоты, конкретно к бензимидазольной соли 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы I

Н ц .. С!СН2СН2Р(ОН) 2 ° 1

П

Ф обладающей рострегулирующей активностью по отношению к растительным обьектам.

Цель изобретения — повышение рострегулирующей активности производных фосфоновых кислот.

Следующие примеры иллюстрируют изобретение. (51)5 С 07 Р 9/38, А 01 N 57/20

2 (54) БЕНЗИМИДАЗОЛЬНАЯ СОЛЬ 2-ХЛОРЗТИЛФОСФОНОВОИ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩАЯ

РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕИ АКТИВНОСТЬЮ (57) Бензимидазольная соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы .

H ц

C1CH2CH2P(0H) . 1 и 2 у

0 N обладающая рострегулирующей актив ностью.

Пример 1. Бензимидаэольная соль Р-хлорэтилфосфоновой кислоты.

К раствору 0,15 моля 2-хлорэтилфосфоновой::ислоты в 50 мл этанола прибавляют при перемешивании 0,15 моля бензимидазола. Реакционную смесь пере;мешивают при 30-40 С в течение 1 ч, о, затем охлаждают (I ч при 0-5 С), от фильтровывают кристаллический осадок, р промывают последний этанолом (Зх10 мл), сушат- в вакуум-эксикаторе над P Î и парафином. Выход бензимидазольной соли 2-хлорэтилфосфоновой кислоты 80%, т.пл. 134-136 С. После перекристаллизации из этанола выход 70%, т.пл.

137-138 С.

3 12120

Строение полученной соли подтверждено элементным анализом, ИК-спектром: 1560 см" (С-С), 1600, 1590 см» (Ar), 1220 см- (р=О), 3400 см (NH) . 5

1700 см (С *Н) °

Найдено,Х: Cl 13,40, N !0,62, P 11,62.

Cyh(Н СЕОэР .

Вычислено,Х: Cl 13,52, 0 10,66, Р 1!,80.

Бензимидазольная соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты — бесцветное кристаллическое вещество, растворимой в воде, спирте, не растворимое в эфи"

:ре, петролейиом эфире, бензоле.

П р н м е р 2. Регулирование роста. .корней и стеблей одно- н двудольных культур. Опыт лабораторный. Тестобьекты: салат, овес. 20

Рострегулирующую активность соединения изучапи на проростках сапата. и овса, выращенных в чашках Петри на.— агаравой среде. В чашки Петри на за- . етывший агар, содержащий испытуемые вещества определенной конпентрации, раскладывают семена. Проростание семян йроисходит в термостате в течение: . . 3-x,:äíåé при температуре 22-24 С, а затем:4 дня при комнатной температу- . 30 ре.в вытяжном шкафу с подсветкой, после чего определяют всхожесть семян и иещфяют длину корней н стаблей.

В кайфом. варианте 5 повторений (5 ча" . шек). Я каждой чашке !0-1! растений.: 35

Сначала учитывается средняя длина корнЕй:н,.стебля в каждой чашке, а затем вычисляется средняя арифметическая величина по всем повторностям. Конт", ролем служил вариант опыта с агаром : 40 беэ вещества. В.качестве эталонов взяты декстрщ, бензимидазол и этрел.:, СтатистйчеС сую обработку данных про;- водйли пе методу А.В.Соколова. Ошибка опыта не превышает 0,5"2,2Х. 45

Данные онытов представлены s табл.l.

Установлено-, что заявляемое сое,. динение (I) йо уровню ростингибирую.. щего действия на;корни и стебли сала та и овса превосходит базовое соединение и преторий в концентрации

0.,01,Х. И остапьйых концентрациях (0,001-О,-ООО!Х) соединение (Е) при- 55 бпижеется или не уступает этрелу и де. кстрелу.

Н р .и м е р 3. Регулирование рос-. та гаэонных трав.

l3

Опыты проводились на одновидовом газоне из мятлнка лугового сорта

Гольф. Газоны обрабатывались соединениями 2 раза за вегетационный период.

Учитывая, что специфика действия физи ", ологически.активных веществ заключается в том, что они наиболее эффектив ны в период активного роста тканей, обработку препаратами проводили в начапе и середине мая после выравниваю-:. щей стрижки. Размер опытной делянки

: 1х0,5 м . Повторность 3-кратная. В контрольном варианте опрыскивание проводилось водой. Эталоном служил

: этрел.. Ошибка опыта не превышает 2Х.

Установлено, что соединение (I) обладает выраженным ростингибирующим действием по отношению к надземной части мятлика.лугового. Прирост в вы" соту растений, обработанных соединением (I) составил 12 см против 20см у контрольных и 15 см — обработанных этрелом,- т.е. торможение, вызванное соединением (I), составило 40Х, а этрелом - 25Х.

Соединение (Е) положительно влияет на густоту побегов — 129Х, этрел -115X.

Результаты опытов представлены s ,табл.2.

Обработанные соединением (I) участ" ки газонов отличались выровненностью травяного покрова, интенсивно зеленой.окраской, меньшей засоренностью сорняками, более густым травостоем.

Применение соединения (Е) дает возможность уменьшить количество стрижек газона до 4 вместо 12, не снижая декоративных качеств газонов. м -" Пример 4. Рострегулирующая активность соединения (I) в опытах иа картофеле.

Исследов ания проводили в полевых условиях опытного хозяйства. Почва: дерново-подзолистые суглинки. Сорта картофеля: Вармас и Гатчинский. За сутки до посадки клубни картофеля в течение 1 мин намачивали s водных растворах препаратов. Делянки 24 кус" ,товые, повторность 5-кратная . конт;:роль — обработка водой. Эталон-гиббе" ,реллин. Результаты опытов представле ны в табл. 3 и 4.

Установлено, что при обработке семенных клубней соединением (I) получейо увеличение урожая картофеля за счет увеличения количества клубней в гнезде без уменьшения их веса. УхудТ а блица 1

Регулируипап ахтпипоств coegpssess8 па салате и овсе (в Х х хоптролвпмм проростхам) и сравпителвиап тохсичиоств . для белие waco Вормула

Н и (Щ 1СН Р(ои1 } о М

89

87 р 4000,0

93

88

99 . >6000,0.

36 18 51

73 37 81

82 78 91

59 22 70

72 45 84

94 64 95

О,О1

0,ОО1

О.ООО1

0,О1

О,ОО1

О,ООО1

18

43

68

23 .25

4З

97

107

106

96

l 0O

79, (ииы„Рею.(нное, Рь) РУЮ8ж прототип,, етабоп"етрел . !

CC СКи СИЬ Р (ОК)6

Ф .d

О,OI 4г

О ОО1 . 49

0,0001 59

37 . 32 59

53 34 8}

75 60 97

110 98

ll4 98 2400,0

1О8 tO0

Таблица 2

Ростпптибируппея ахтппиоств левого соедииеппя sa мятлихе путевом

Средняя велпчпна тор., Х

Густота цобетов па 10 см, 2.

Обив% прирост

sa эегет., CN °

pspoc еле до И рабозэ ие, хопт ролл

Ооедппеипе (2) 0,0001

Зталоп" треп O,OOOI

1З

100

13

l5 8 го

)2 40

1О

129

15 25

)15

l0 l0

5 1212013 6 шения вкуса клубней от применения пре- ва явились дозы, вызывающие гибель жн- . парата (L) не отмечено Клубни имели вотных, на основании которых по методу

° малотемиеющую мякоть в сыром и варе" пр бит-анализа рассматривапась велином виде (идентичны контрольным). чина ЛД90(среднесмертельная доз41 ве-, П р и м e p 5. Токсичность соеди- щества).

5 нения (?) для теплокровньпс животных. В результате проведенных исследо-

Острая токсичность нового веществэ ваний установлено, что 11Д„озаЯвляедля теплокровных животных определяли мого соединения составляет. более на белых мышах обоего пола массой 10 4000 мг/кг, т.е. вещество относится -к

> 19-21 г. Способ введения вещества - группе малотоксичных. Прототип и этайерорально. Основным критерием токси- лон также относятся K группе малотох-, ческого действия предлагаемого вещест" сичных веществ.

1212013

Таблица 3

Эффективность применения нового соединения на картофеле сорта Вармас

Урожай по повторностям

Варианты

Ш IV

189

171

170 190 185 181

195 181 189 189

201

180

189, 173

HCPpgg

203 199 193 193

8,4 ц/га реллин

Таблица 4

Эффективность применения соединения (I)i на картофеле сорта Гатчинский

Варианты

Средний

Урожай

395 362 416 399 354 383

420 401 392 419 381 402

372 384

400 359

099

392 400

13,0 ц/га реллин

Составитель Л.Карунина

Техред Л,Олийнык Корректор М.Максимишинец

Редактор С.Титова

Заказ 4358 Тираж 320 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

11 3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Контроль— обработк а водой

Соединение (Х)

Эталон-гиббеКоктроль

Соединечие (Т)

Эталон-гиббеСредний урожай (ц/га) из 5 повторностей