Способ получения метансульфонамида 5-/2-хлор-4- трифторметилфенокси/-2-нитробензойной кислоты

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (!9) ()!) (5!) 4 С 07 С 143/74

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

СОС1

W3C Q O ио, с сульфамидом формулы

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬП ИЙ (21) 3467843/23-04 (22) 26. 07. 82 (31 ) 286938 (32) 27.07.81 (33) US (46) 28.02.86. Бюл. У 8 (71) Рон-Пуленк Агрошими (РК) (72) Эль-Ахмади Ибрагим Эйба (US) (53) 547.541.52.07 (088.8) (56) Европейский патент У 0023392, кл. С 07 С 143/72, 1980.

Европейский патент У 0003416, кл. С 07 С 143/72, 1979. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЕТАНСУЛЬФОНАМИДА 5-(2-ХЛОР-4-ТРИФТОРМЕТИЛФЕНОКСИ)-2-НИТРОБЕНЭОИНОЙ КИСЛОТЫ формулы путем вэаимодействия хлорангидрида кислоты формулы

СН, $0,NH III отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого Я продукта, процесс осуществляют при молярном соотношении сульфамида к хлорангидриду, равном (1-5):1 и температуре 120-160 С.

1215620

coxvso,сн, 0 г3С

Пример 2. Работают по методике примера 1, но реакцию осуществляют при 120 С и проводят ее до окончания выделения газообразного

НС(. Получают сульфонамид с выходом вьппе 60% с.Т.пл. 195-197 С.

Пример 3. Работают согласно методике примера 1, но осуществляют реакцию при 160 С и проводят ее до окончания вьщеленпя газообразного НС . Получают сульфонамид с

Составитель Н. Куликова

Техред H.Áîíêàëî Корректор А.Обручар

Редактор M. Дылын

Тираж 379 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 25 29

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4»

Изобретение относится к синтезу биологически активных веществ, в частности к способу получения метансульфонамида 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитробензойной кислоты, проявляющего гербицидную активность.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. Смешивают 2 г (0,01 моль) метансульфамида с 3,8 r (0,01 моль) хлорангидрида 5-2 -хлорI

-4 †(трифторметилфенокси)-2-нитробензойной кислоты. Нагревают смесь в течение 20 мин при 150 С. Из реакционной среды вьщеляется соляная кислота по мере образования ° Смесь охлаждают, получают черное масло,которое растворяют в водном растворе щелочи, фильтруют, подкисляют фильтрат разбавленной соляной кислотой, в результате чего выпадает в осадок продукт формулы (Х).Получают таким образом с выходом 71%, 3,1 г продукта, с Т.пл. 195-197 С и полосой

ИК-спектра поглощения 1692 см (груп-! па С=О). Продукт имеет следующую формулу выходом 2,7 г, вьппе 65%. T.пл. 195197 С.

Пример 4. Работают согласно методике примера 1, но реакцию осу5 ществляют при молярном отношении сульфонамида формулы (III) к хлорангидриду кислоты, равном 5. Получают сульфонамид с выходом 2,9 r выше 70%, с Т.пл. 195-197 С.

1О Пример 5. Работают по методике примера 1, но реакцию осуществляют при молярном отношении сульфонамида формулы (III) к хлорангидриду кислоты, равном 1,5. Получают сульфонамид с выходом 2,5 r, вьппе

55%, с Т.пл. 195-197 С.

Пример 6 (прототип). ацифторфена (2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитробензойной кислоты нагревают с обратным охлаждением с

20 мл SOCE в течение 90 мин. Избыток БОС1, дистиллируют в вакууме, в маслянистый осадок выбирают 20 мл пиридина. Добавляют 0,45 г метансульфонамида и перемешивают одну ночь при комнатной температуре. Пиридин дистиллируют в вакууме, à оставшееся масло смешивают с хлористоводородной кислотой 2 И и затем экЗО страгируют эфиром (2 раза по 100 мл).

Эфирные экстракты промывают 100 мл воды, высушивают и выпаривают в вакууме. Твердый осадок перекристаллиэовывают в изопропаноле для получения метансульфонамида производного от ацифторфена с молярным выходом 41%, т.е. получают 0,76 r продукта.

Предложенный способ позволяет по4О лучить целевой продукт с выходом 5571% (41% в известном способе), а также упростить процесс за счет исключения акцептора хлористого водорода.