Способ получения 8-хлоризокофеина (8-хлор-1,3,9- триметилизоксантина)
№ 135085
Класс 12р, 71о
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа Л 51
Е. С. Головчинская, И. М. Овчарова и Е. С. Чаман
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ХЛОРИЗОКОФЕИНА (8-ХЛОР1,,З,9-ТР ИМЕТ ИЛ ИЗО КСАНТИ НА) Заявлено 1 сентября 1959 г. за № 637848/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изооретений» ¹ 2 за 1961 г.
Предмет изобретения
Способ получения 8-хлоризокофеина (8-хлор-1,3,9-триметилизоксантина), о тл и ч а ю шийся тем, что изокофеин, растворенный в ледяной уксусной кислоте, обрабатывают при нагревании хлором.
8-хлоризокофеин (8-хлор-1,3,9-триметилизоксантин) представляет собой значительный интерес в качестве удобного исходного вещества для поисков биологически активных соединений среди производных метилированных изоксантинов, замещенных в положении 8 различными группировками.
Известные попытки получить 8-хлоризокофеин прямым хлорированием 1,3,9-триметилизоксантина приводили к глубоким изменениям пуриновой молекулы.
Предлагаемый способ получения 8-хлоризокофеина из 1,3,9-триметилизоксантина прост, состоит из одной стадии и обеспечивает удовлетворительный выход вещества. Для оеуществления способа нагретый раствор изокофеина в ледяной уксусной кислоте обрабатывают хлором.
Пример. Через нагретый до 80 — 90 раствор 100 г сухого изокофеина в 300,ил ледяной уксусной кислоты пропускают 70 г хлора. Горячую взвесь фильтруют и получают 84,1 г 8-хлоризокофеина с температурой плавления 260 — 261 (разложение) .
Из охлажденного уксуснокислого фильтра получают еще 8 — 10 г та
8-хлоризокофеина с температурой плавления 250 — 258 (разложение), После кристаллизации из воды общий выход 8-хлорпзокофеина 72,6 г (61,8%), температура плавления 261 — 262.
