Способ получения замещенных сульфонилмочевин

 

Изобретение касается замещенных мочевин, в частности, замещенных сульфонилмочевин общей формулы (I): o-R,,-5(0), NHC(0)NR.-(N-CR,-Z- , где R, - хлор, С,,5-апкоксикарбонил, диметиламинокарбонил или пирролидинкарбонил; R - группы -CHj-C(Rj)C(Rg)(R7) или R, - водород, метил. С,-С -алкокси, хлор, диметиламиногруппа; R - водород , метил, метоксигруппа; R - водород , хлор, метил; Rg - водород, хлор, метил; R - водород, метил, хлор или фенил; Z - -СН или -Ns, которые способны к проявлению гербицидной активности и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Для выявления активности были синтезированы соединения общей формулы (I). Получение их осуществляют путем взаимодействия сульфоизоцнаната общей формулы (II): o-R,-CgK4-S(0)2-NC(0), с соединением формулы (III): R..,NH-C N-CR -Z-CR ,N, при комнатной температуре в среде инертного растворителя . Испытания на гербицидную активность показывают, что соединения (I) проявляют высокую гербицидную активность в отношении сорняков, не повреждают культурные растения, в то время как структурный аналог наряду с сорняками уничтожает и культурные растения. 5 табл. а о (У) Оз со (jO h СО см

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А3 (19) (11) (51) 4 С 07 С )43/833

ОПИСАНИК ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTV

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2)) 3748928/23-04 (22) 07.06.84 (3)) Р 3322280.0 (32) )6.06.83 (33) DE (46) 23.05.87. Бюл. № 19 (7)) И!еринг АГ (DF) (72) Юрген Вестерман, Герхард Борошевски, Ульрих Эдер, Фридрих Арндт, Хансерг Кремер и Клеменс Кеттер (DF) (53) 547.54!.52.07(088.8) (56) Патент СССР № 453829, кл. С 07 С 143/833, 1968.

EPN ¹ )515, кл. С 07 D 251/46, опублик. 1979. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕНН))Х

СУЛЬФОНИЛМОЧЕ ВИН (57) Изобретение касается замещенных мочевин, в частности, замещенных сульфонилмочевин общей формулы (I): о-Р -Ге»» -5(0) ЛоС(0)ИР -(=tt-СК -2-CR =N, гле R, — хлор, С, -елкоксикарбонил, диметиламинокарбонил или пирролидинкарбонил; R< — группы

-СН -(. (К ) =C (R6) (Rq) или -СН -(,=СН; водород, метил, С, -С -алкокси, хлор, диметиламиногруппа; R+ — водород, метил, метоксигруппа; R — водород, хлор, метил; Р— водород, хлор, метил; R 7 — водород, ме тил, хлор или фенил; Z — -СН или -N=которые способны к проявлению гербицидной активности и могут быть использованы в сельском хозяйстве, Для выявления активности были синтезированы соединения общей формулы (I).

Получение их осуществляют путем взаимодействия сульфоизоцианата общей формулы (II): o R»С6) 8 (0)i -NC (О) р с соединением формулы (III): R ИН-C=N-CR -Z-СР. =N, при комнатной температуре в среде инертного растворителя. Испытания на гербицидную активность показывают, что соединения (I) проявляют высокую гербицидную активность в отношении сорняков, не повреждают культурные растения, в то время как структурный аналог наряду с сорняками уничтожает и культурные растения. 5 табл.

1 l3

Изобретение относитс.". к синтезу биологически активных соединений, в частности к способу получения новых замещенных сульфонилмочевин, которые проявляют высокую гербицидную активность.

Цель изобретения — разработка способа получения новых замещенных сульфонилмочевин с повышенной гербицидной активностью.

Пример 1. 1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил -1-(4 6 диметилпиримидин-2-ил)-мочевина.

В 1,95 r (12,00 ммоль) 2-аллиламино-4,б-диметилпиримидина в 40 мл абсолютного толуола закапывают при комнатной температуре 3,31 r (13 ммоль) 2-этоксикарбонилфенилсульфонилизоцианата и перемешивают

4 ч. Затем растворитель отгоняют и остаток хроматографируют на силикагеле с уксусным эфиром в качестве ° растворителя.

Получают 3,5 r (703 от теории) 1-аллил-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)- 1 †(4,6-диметилпиримидин-2-ил)—

-мочевины. Т.пл. 126-127 С.

Найдено, 7.: С 54,73; Н 5,46;

N 13,21

Вычислено, : С 54,52; Н 5,29;

N 13,38.

Аналогичным образом получают соединения, указанные в табл. 1.

Пример 65. 2-Аллиламино-4,6-диметилпиримидин.

20 r (0,14 моль) 2-хлор-4,6 -диметилпиримидина нагревают при флегме

20 в 60 мп аллиламина. Через 4 ч реакцию заканчивают. Избыточный аллилами» отгоняют, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают с помощью

150 мл насыщенного раствора бикар25 боната. После сушки над На 80„ растворитель отгоняют. Получают 22,5 r (997 от теории) 2-аллиламино-4,6-диметил-пиримидина. Т.пл. 68-70 С.

Аналогичным образом синтезируют из

30 соответствующих 2-хлоргетероциклов следующие алкениламинопиримидины и

-триазины.

2- (2-хлор аллил амино ) -4, 6-диметилпиримидин;

2-кротиламино-4,6-диметилпиримидин;

2-прениламино-4,6-диметилпиримидин;

2-аллиламинопиримидин; щ 2-аллиламино-4-метокси-6-метилпиримидин;

2-пропаргиламино-4,6-диметилпиримидин;

2-пропаргиламино-4-метокси-6-меу5 тилпиримидин;

2-металлиламино-4,6-диметилпиримидин;

2-(3-фенилаллиламино)-4,6-диметилпиримидин;

2-аллиламино-4,б-диметил-1,3,5-триазин;

2-аллиламино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин;

2-аллиламино-4,б-диметокси-1,3,5-триазин;

2-аллиламино-4,6-диэтокси-1,3,5-триазин;

) 2-аллиламино-4,6-диметоксипиримидин.

Следующие примеры иллюстрируют получение исходных соединений.

Пример 63. 2-Этоксикарбонилфенилсульфонилизоцианат.

К 57,1 r (0,45 моль) хлористого оксалила и 0,4 r диазабицикло (2,2,3J октана в 500 мл абсолютного толуола добавляют при 85 С 68,76 г (0,3 моль) этилового сложного эфира 2-сульфамилбензойной кислоты. реакционную смесь нагревают еще 3 ч до внутренней о температуры 95 С, пока не будет наблюдаться никакого выделения газа.

Избыточный хлористый оксалил и толуол в значительной степени отгоняют, отстаивают от твердого вещества и продукт перегоняют в высоком вакууме. Получают 63,5 r (837 от теории) светло-желтого масла. Т.кип. 148 С/

/0 5 торр.

Пример 64. Метиловый сложный эфир 2-сульфамилбензойной кислоты, Через суспензию 143,3 г (0,78 моль в 600 мл абсолютного метанола при

13343 2 охлаждении пропускают поток НС1 до насыщения. Затем раствор еще 2 ч поддерживают при флегме, пока сахарин полностью не перейдет в раствор и не закончится превращение.

Избыточный спирт выпаривают, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают небольшим количеством насыщенного раствора Na СО для отдеЯ ления непревращенного сахарина. Получают после выпаривания уксусного эфира в вакууме 148,1 г (887 от теории) этилового сложного эфира 2-сульфамилбензойной кислоты с т.пл. 122-124 С.

13133 жая.

Предлагаемые вещества проявляют эти эффекты как при предвсходовой, так и при послевсходовой обработке.

Нормы расхода для регулирующего

40 рост растений действия составляют в э ав нсимо с ти о т цели применения О, 0055 кг активного вещества на 1 га, однако в случае необходимости могут применяться повышенные нормы расхо45

Время применения зависит от цели применения и от климатических условий.

Замешенные сульфонилмочевины, полученные по предлагаемому способу проявляют гербицидное действие против двудольных и травянистых, однолетних и многолетних сорняков, с которыми трудно бороться.

Уничтожаются, например, звездчатка, Abutilon, Matricaria, Viola, Centaurea, Amaranthus, Fagopurum, Reliantus, Brassica, Sesbania, Fupho- 10

rbia .Datura, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Menthe arvensis, Cirsium arvense, Convolvulus arvensis Sorghum halepense, Cyperus

esculentus, Poa annua, Bromustectorum H Agropyron repens.

Соединения могут быть использованы м для предпосевной, предвсходовой или послевсходовой обработки.

Обработку проводят перед всходом сорняков на незаросшей почве, прорастающие растения всходят и развиваются до семядольной стадии, однако потом происходит полная остановка роста и, наконец, через 3-5 нед расте-р5 ния погибают.

При использовании активных веществ после проведения послевсходовой обработки быстро наступает остановка роста. Сорняки остаются в этой стадии роста или после длительного времени полностью погибают.

Активные вещества имеют гербицидное действие преимущественно при очень низких нормах расхода, которые составляют 0,010-5,0 кг активного вещества на 1 га.

Активные вещества, полученные по предлагаемому способу, могут быть использованы описанным образом для полного уничтожения сорняков. Причем технические культуры, например кукуруза, ячмень, пшеница, рис, хлопок и соя, оказываются выносливыми, так что соединения могут применяться для селективного уничтожения однодольных и двудольных, однолетних и многолетних сорняков.

Кроме того, предлагаемые соединения используются для воздействия на вегетативный и генеративный рост бобовых, например сои, и могут использоваться также для злаков. Так, например, на основании задерживающих эффектов они могут использоваться для повышения содержания сахара у сахарного тростника.

На основании этих свойств предлагаемые соединения могут относиться

43 4 к классу регуляторов роста растений и использоваться в следующих случаях: торможение вегетативного роста у древесных и травянистых растений, например, на обочинах улиц, рельсовых путях и др., чтобы препятствовать буйному росту; торможение роста у зерновых культур, у хлопка — для повышения урожая; воздействие на разветвление вегетативных и генеративных органов у декоративных и культурных растений для увеличения цветочных отростков или у табака и томатов для торможения боковых побегов; улучшение качества фруктов, например повышение содержания сахара у сахарного тростника, у сахарной свеклы или у плодов, и более равномерная спелость плодов, которая приводит к повышенным урожаям; повышение сопротивляемости к климатическим воздействиям, таким как холод и сухость; воздействие на поток латекса у каучуконосных растений; образование партенокарпических плодов, стерильность цветочной пыльцы и воздействие на пол; контроль прорастания семян или появления почек; листопад или воздействие на падение плодов для облегчения сбора уроПредлагаемые соединения, которые отличаются превосходящим гербицидным и регулирующим рост растений действием:

1-аллил-1-(4,6-диметил-2-пиримидинил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина;

1-(4,6-диметил-2-пиримидинил)-3†(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)—

-1-пропаргил-мочевина;

13343 пример тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известняк, кремневая кислота, и продукты растительноro происхождения, например мука.

Из поверхностно-активных веществ следует назвать, например, лигнин= сульфонат кальция, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, нафталинсульфокислоты и их соли, фенолсульфокислоты

10 и их соли, конденсаты формальдегида, сульфаты жирного спирта, а также замешенные бензолсульфокислоты и их соли.

Поскольку активные вещества долж15 ны использоваться для протравливания семян, могут примешиваться также красители, чтобы придать протравленным семенам отчетливо видимую окраску, Количество активного вещества (ак2р тивных веществ) в различных готовых формах может изменяться в широких пределах, например средства могут содержать 10-90,мас.7 активных веществ, 10-90 мас.7. жидких или твердых на25 полнителей, а также в случае необхои димости до 20 мас ° 7 поверхностно-активных веществ °

Средства могут наноситься обычным образом, например, с водой в качест. 30 ве носителя, количество растворов для опрыскивания 100-1000 л/га. Возможно применение средств в так называемом способе низкого объема или способе ультранизкого объема, в форме так называемых микрогранулятов.

Для получения готовых форм используют, например, следующие составные н. части, мас.7.:

А. Смачивающийся порошок

40 а) Активное вещество

Глинистые минералы 25

Кремниевая кислота 20

Клеточный пек 10

Поверхностно-активные

45 вещества на основе смеси соли кальция лигнинсульфокислоты с алкилфенолполигликолевыми эфирами б) Активное вещество

Каолин

Кремниевая кислота

Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли N-метил-N5

10

5 13

1 -аллил-1 — (4, 6 — диме т. л-2- пир имидинил)-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил) -моче вина;

1-(4,6-диметил-2-пиримидинил)- 3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1—

-пропаргил-мочевина;

1-аллил-1 — (4, б-диме токси-1, 3, 5-триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина;

1 — алдил"1 †(4-метокси-б-метил-1, 3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина;

1 -аллил-1 -(4-метокси-б-метил-1, 3, 5-триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина.

Предлагаемые соединения могут использоваться отдельно и в смеси одно с другим или с другими активными веществами. В случае необходимости могут добавляться другие средства защиты растений или пестициды.

С целью расширения спектра действия могут добавляться также другие биоциды. Кроме того, могут использоваться также нефитотоксические средства, которые с гербицидами и/ил регуляторами роста могут давать повышение синергетического эффекта, например, смачиватели, эмульгаторы, растворители или маслянистые добавки

В качестве компонентов смеси могут использоваться, кроме того фосфолипиды, например фосфолипиды из группы фосфатидилхолинов, гидрирован ных фосфатидилхолинов, фосфатидилэтаноламин, N-ацил-фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит, фосфатидилсе рин, лизолецитин и фосфатидилглицери

Указанные активные вещества или их смеси используются преимущественно в виде готовых форм, таких как по рошки, химические препараты для внесения в почву, грануляты, растворы, эмульсии или суспензии,при добавке яждких и/или твердых наполнителей или раэбавителей и в случае необходимости смачивателей, прилипателей, эмульгаторов и/или вспомогательных диспергаторов.

Подходящими жидкими наполнителями являются, например, вода, алифатические и ароматические углеводороды, такие как бенэол, толуол, ксилол циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксил, диметилформамид, а также фракции минерального масла и растительные масла.

В качестве твердых наполнителей используются минеральные земли, на55

-олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсульфокислоты с) Активное вещество

Глинистые минералы

1313343

50

Кремниевая кислота

Клеточный пек

Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли N-метил-N-олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсульфокислоты 5

В. Паста

Активное вещество 45

Алюмо силик ат натрия 5

Цетилполигликолевый эфир с 8 моль окиси этилена 15

Веретенное масло 2

Полиэтиленгликоль 10

Вода 23 ч.

С. Змульсионный концентрат

Активное вещество

Циклоreксанон

Ксилол

Смесь нонилфенилполиокси— этилена или додецилбензолсульфоната кальция 5

Пример 66. В теплице приведенные в табл. 1 соединения при норме расхода 3,0 кг активного вещества на 1 га, суспендированного в 500 л воды на 1 ra, наносят опрыскиванием на

Helianthus u Chrysantemum как испытуемые растения в пред- и послевсходовом способе.

В табл, 2 приведены результаты испытания на гербицидную активность, причем уничтожение сорняков оценивают по схеме от 0 до 4 через 3 нед после обработки:

0 — нет эффекта; 1 — среднее торможение роста; 2 — сильное торможение роста; 3 — полное торможение роста; 4 — полное уничтожение; UI— предвсходовый способ; NA — послевсходовый способ.

Пример 67. Семена одно в и двудольных сорняков и культурные растения — пшеницу и сою высаживают в горшки с содержащей перегной песчаной почвой и покрывают землей.

Приведенные в табл. 1 соединения наносят перед всходом сорняков на поверхность земли в виде суспензии с

500 л воды на 1 ra при норме расхода

О,1 кг активного вещества на 1 га.

После обработки горшки выставляют в теплице и опытные растения культивируют при хороших условиях роста.

Через 4 нед после обработки оценивают повреждения растений, причем 0— нет эффекта, 4 вЂ, уничтожение растений е

Результаты приведены в табл. 3.

Как видно из табл. 3, все сорняки уничтожатся без повреждения культурных растений, в то время как вещество для сравнения повреждает также культурные растения °

Пример 68. Семена двудольных сорняков и пшеницы и сои высевают в горшки и выращивают в теплице в хоро10 ших условиях роста. Через 3 нед после посева опытные растения обрабатывают в стадии 1 4 листьев. Для этой цели соединения наносят в виде суспензии с 500 л воды на 1 ra при ука-!

5 заикой норме расхода. Через 4 нед после обработки повреждения растений оценивают по схеме: 0 — нет эффекта, 4 — уничтожение растений (табл. 4).

Предлагаемые соединения показыва20 ют высокую селективность при отличном действии против сорняков. Вещество для сравнения этой селективности не показывает.

Пример 69. На Пинто-бобы нано25 сят испытуемые вещества, растворенные в содержащем ацетон ланолиновом масле, Нанесение производят после того, как промежуточные завязи достигают длины 2 мм, Наносят 10 г активно3р го вещества. Оценку производят через

4 дня после нанесения. Развивающаяся вторая промежуточная завязь частично очень сильно тормозит в росте (табл.5). (Как видно из табл. 3 и 4, соединения, полученные согласно предлагаемому способу, проявляют высокую гербицидную активность, причем сорняки полностью уничтожаются без повреждения

40 культурных растений, в то время как структурный аналог, проявляя высокую активность в отношении сорняков, повреждает и культурные растения.

45Формула изобретения

Способ получения замещенных сульфонилмочевин общей формулы

Я г ьоунссщ — 4 М

О 1 N Rh

8 Bg где R — хлор, С,-С -алкоксикарбонил, диметиламинокарбонил или пирролидинкарбо;ил;! 313343

1О

3 6

R группы СБ С или г

-СН -С =- СН

R — водород, метил, С, -С г-алкокси, хлор, диметиламиногруппа;

R — водород, метил, метоксигруппа;

R — водород, хлор, метил;

К вЂ” водород, хлор, метил;

R7 — Водород, метил, хлор или фенил;

Z — CH или -М отличающийся тем, что сульфоизоцианат общей форму— лы где К, имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 3

ЗA.

HN N ц где R, R и К,! имеют указанные значения, при комнатной температуре в среде инертного растворителя.

Таблипа 1

Соединение

Фиэическая Брутто-форконстанта- мула о т.пл., С

Пример

122-124 СвН М 0 8 8>0(99>0) С 53>45

Н 4,58

М 13,84

53,38

5,07

13>56

С@Не,М ОаS 4,2(82,7) С 51,41

Н 4,79

N l3>31

91 93

51,13

5,14

13, 08

46,40

128-13О

С Н М,оуз

5,6(91,2) С 46,67

Н 4,37

4.25

N 16,00

3,5(69,5) С 52,50

15,76

52,72

СНМО Я

I 10-112

Н 5,10

М 12,88

3,4(68,0) С 49,64

5 14

12, 71

49,87

70-81

СН,МОЯ

Н 4,86

N 16,07

109-110 СеН,>М>От8 3,0(60,0) С 47,88

Н 4,68

N 15,50

4,99

16,06

48,18

4,86

15,30

52,90

С,эй К О Б

4,3(71,0) С 53,48

Н 4,95

5,15

110

С Н М O S

4,4(67,9) С 55,52

Н 5,58

И l2>94

55,70

5,71

12,9О

2 1-Аллил-1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил) -3- (2-метоксикарбонилфенилсульфоннл)-моче вина

3 !-Аллил-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-1-(4-метокси-6-метилпиримицин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-1- (4, 6-диметокс и-1, 3, 5-три аэ ин-2-ил) -3- (2-метоксикарбонилфенилсульфоиил)-мочевина

5 1-Аллил-1- (4-ме токсн-6-метилпиримидин-2-ил)-3" (2-этоксикарбоиилфенилсульфонил)-мочевина

6 1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил) - i — (4-метокси-6-метил-l, 3 5-триаэии-2-ил)-мочевина

7 1-Аллил-I (4,6-диметокси-l,3,5-триаэин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

8 1-Аллип-3-(2-пропоксикарбонилфенилсульфонил)" 1"(пиримидин-2-ил)-моче вина

9 1--Аллил-3-(2-пропоксикарбонилфенилсульфонил) "1".

-(4,6-диметилпирииндии"2-wt)-моче вина

Вывод, r Элементный анап ив > (й)

Рассчитано Найдено

1313343

Вькод, г (Х) Элементный анализ, 1

Брутто-формула

Физическая константао т.пл., С

Соединение

Пример

»

Рассчитано Найдено

4,0(80,0) С 55,53

Н 5,58

N 12,94

2,7(54,4) С 53,71

55,50

154-155

С„Х„Н,О S

5,80

12,53

54,46

163

С H ЙО $

4,61

13,81

55,10

4,59

l 2, 90

50,31

С Н С1040з $

5,7(10,0) С 50,45

Н 4,50

N 14,71

4,65

14,.43

48,32

Н 4,31

N 14,11

4,23

I3,78 44,90

l 30- I 35

4,21

16, 90

44,10

4 03

16,54

50,55

158-160

4 03!

4,67

53,81

84-91

5,57

12,28

48,59

118-120 н»ю

4,55

14,65

49,90

4,85

l2,57

141-I42

С Н С1Н Оа$

10 -Аплил-1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3- (2-изопропоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1l 1-(4>6-Диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенкпсульфонил)-1-пропаргил-мочевина

I2 !-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1-пропаргил-мочевина

13 1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфонил)-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина

14 l Àïëèë-3- (2-хлорфенилсул ьфо пил) -1- (4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил)-мочевина

15 1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфонил)-1 — (4 метокси-6-метил-1,3,5-трназнн-2-ил)-мочевина

16 1-Аллил-3- ("-хлорфенилсульфонип) — 1 — (4, б-димет-. окси-l, 3, 5-триаэ ин-2-ил)мочевина

17 3-(2-Хлорфенипсульфонил)-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-I ïðîíàðãèë-мочевина! -Аллил-1- (4-ме то кси-6-метилпиримндин-2-ил)-3- (2-пропоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

19 -Аплил-1- (4, 6-диметокси-1,3>5-триазин-?-нл)-3-(2-пропоксикарбонкпфенилсульфонил)-мочевина

20 1-Аллил-3- (2- (2-хпорзтокси)-карбонкпфенилсульфоннл) — I - (4, 6-диме тилпиримндин-2-,ил) -мочевина

Продолжение табл. 1

Н 4,50

N I3>9I

145-146 С H«N,Î $ 3,7(73,0) С 54,79

Н 4,84

N 13,44

119-123 С, H„CIN О S 6,0(94,8) С 48,42

С, Х, 01N О S 4,7(94,4) С 45,28

H 4,05.

М 17,59

149-152 С, НмСЫу0 $4,2 (85, 1) С 43,53

Н 389

N 16,91

С, Н, С1Н О $ 3,9(77,8) С 50,72

Н 4,25

N 14,78

С Н >Н 06 $ 4,5(30,0) С 53,55

Н 5,39

N 12,48

3,9(78,8) С 49,02

Н 4,97

N 15>04

2,4(53,0) С 50,41

Н 4,67

N 12,37

1313343

14

Продод.кение табл; 1

Вьгход, г

Брутто-формула

Физическая

При" мер

Соединение конст ан тао т.пл,, С

2,5 ($3, 3) С 46,03

Н 4,29

45,80

С Н С1Н507 Б

153-155

4,70

N 14,91

14,63

50, 1О

163-165

6,03!

5,40

51,90

СННOS

157-1 59

5,18

15,91

48r78

С Н 01К О S

149-152

4,3$

11, 93

52,14

75-77

Н 4,64

4,60

14 30

43,65

4,21

14, 20

46,83

Н 4,14

4,12! 1,36

55,53

5,75

12,75

5,67

13,01

С-Н Nаовs

122-125 55,80

5;24

N 13,00 - 12,71

55,30

4,90

12,95

21 1-Аллил-3-(2-(2-хлорэтоксикарбоиип)-фенилсульФонил "1-(4,6-диметокси-l, 3, 5-триаэин-2"ил)-мочевина

22 I-Аплил-1--(4,6-диметнлпиримнпин-2-ил)-3- (2-N-пирролидинилкарбонилфенилсульфонил)-мочевииа

23 1-Аллил-3-(2-диметиламинокарбонилфеиильсульфонил)-1-(4-метокси-6-метнлпнримидин-2-ил)-мочевина

24 1-(2-Хлораллил)-! -(4,6-диметилпирииидии-2-ил)-3- (2-ме ток с и к арбонилфенилсульфонии)-мочевииа

25 !-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфоиил)-1-(пиримидин-2-ил)-мочевина

26 I-(2-Хлораплип)-!-(4,6-диметокситриаэин"2-ил)-3-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

27 l-(1, 1-Дихлорпроп-I- ен-3" ил)-1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил) -3- (2-э то ксикарбонилфенилсульфоиил)-иочевина

28 1"Кротил-l-(4,6-диметилпнрииидин-2-ил)-1- j? (этоксикарбонил) -ф енилсульфонил)»иочевина

29 !-Кротил-l-(4,6-диметилпиридин)-2-ил) - !- (2 -метоксикарбонилфенилсульфонил) -моче вина

30 1- (4,6 "Диметнлпиримидин-2-нл)-1-про паргил-3- (2-пропокснкарбонилфенилсульфонил)-мочевина .3! 1-(4,6-Диметнлпирииидии"2-ил) -1-пропаргил-3-(2-иэопропоксикарбонилфенилсульфоннп)-иочевина

0,7()5,0) С 49,65

Н 5,65

N 15,72

0i6(!3,8) С 52,64

Н 5,34

N 16,14

4,6(70,0) С 49,26

Н 4,36

N 12,77

Сдй,вН ОзБ 3,7(63,0) С 52,30

N 14,38

115-1?О СаНщС1НзОт S 0 3(5,0) С 43,27

Н 3,84

Я 14,84

138-140 CAoC1 N 0>S 3,1(53,0) С 46,82

N j 1 i 50

I4I-I42 С Ц М О S 0,9(17,0) С 55,54

Н 5,59

N 12,96!

10-1!2 СнН Н Оз8 0,8(16,0) С 54,53 53,23

Н 5,30

N !3,39

4,0(80,0) С 55,79

Н 5,15

132 133 С Н МеОвБ 3в9(78эО) С 55,57

Н 5,15

N 13,00

1313343

Физическая константао т.пп., С

Выход,г

Соединение

Брутто-формула

Пример (Х) Рассчитано Найдено

42,77

133-135 СъНзCl N О S 4,4(81,0) С 42,73

Н 3,36

N 12,46

140-142 СеН>зС1 Я от $3,9 (70, 0) С 45, 67

3,49

12,27

45,75

3,93

Н 3,83

50,23

С 50,38

4>58

Н 4,67

12,05

55,44

N 12,37

2,0(40,0) С 55,80

108-110

C N,0,S

5,26

Н 5,15

М 13,02

С Н, С1 Н О S 1,8(?Э,О) С 41,80

Н 3,26

N 17,41

12>70

41,77

169-174

3,32

16,57

48,01

2,6(72,0) С 47,99

Н 4,92

К 18,66

3,!(92,0) С 44,92

132,5-138 С,зН„,Л Оь $

4,90

18,23

44,62

СН,С1НО S

95-102

Н 4,24

N l6.37

СпН С1М,0,$ 2,5(71,4) С 46,63

Н 3,68

N 16,00

С, Н> С1 И О $2 ° 9 (65,0) С 40,! 9

Н 3,37

N 15,62

4,06

16,15

46,42

104-111

3,68

15,80

40, 21

1 28-1 36

Э,64

16,56

42,71

130-135

С, Нчс1,Я О $

9>4(78>0) С 42,61

Н 2,77

N 17>50

C,aHeC1,N,0,S 4,4(81,0) С 42>73

Н Э,Э6

0 !2,46

2,95

60,92

42,77

3 33-135 (разлов:ение) 3,49

12 ° 27

3-(2-Хлорфенилсульфо" нил)-1- (3, 3-дихлорпроп-2-енил)-I-(4,6-динетнлпирнмидин-2-ил)-.ночевнна

1-(I,I-Дихлорпроп-l-ен-3-ил)-1-(4> б-диметилпиримидин-2-нл)-3-(2-метоксикврбонилфенилсульфонил)-мочевина

1- (2-Хлор вллил) - I - (4, 6-диметилпиримидии-2-ил)-3- (2-этоксикврбонилфенилсульфэнип)-мочевина

1-Аллил-3- (2-вллипоксикврбонилфенилсульфонип)-! - (4, 6-диметиппиринидин-2-ил)-мочевина

36 1-Аллил-3- (2-хлорфенилсулъфонил)-I-(4-хлор-б-метил-1,3,5-тривзин-2-ил)-мочевинв

1-Аплнл-1-t4-(N Н-днметилвмино)-б-метокси-1,3,5-тривзин-2-ил)-3-(2-метоксикврбонилфенилсулъфонил)-нэчевинв

38 1-Аллнл-3-(2-хлорфенилсульфоиип)-1-(4-этокси-6-метокси-1,3,5-тривзин"2-ип)-мочевинв

39 1-Аллил-3- (2-хлорфеннпсулъфонил)-1-(4-метокси-1,3,5-тривэин-2-ип)-мочевина

40 1-(3-Хлораплил)-3-(2-хлорфенилсулъфонил)-1-(4 ° 6-диметокси-1 ° 3 5-триазнн-2-нл)-мочевина

3-(2-Хлорфеннлсульфонил)-2-(4-хлор-б-метил-1,3,5-триаэнн-2-ип)-1"пропаргил-ночевина

42 3- (2-Хлорфенилсулъфонил)- !.- (Э, 3-дихлорпроп-2-еннл)-!-(4, б-диметиппиримндин-.

-2-ип)-ночевина

158-160 С, НлС1МО $1,3(57,0) 16

Продолжение табл.1

1з1зз4з

18

Продолжение табл.1

Соединение

Брутто-формула

Физическая константаа т.пп,, С

При" мер

Выход,r Элементньй анализ, Х

Рассчитано Найдено

140-142 (разложение) 45,75

3,93

11,60

46,8Э

4,12

11,36

l,7(35,5) С 56,48 56,36

165-166 С,Н, И„О (разлокеиие) 5,91

17&-179 (разлонеиие) СНИО!

86-188 С„Н,Р,О, II 5,28

5,60

l0 42

54, 30

190-191 (раэлбкение) 5,32

И 13,39

С 51,71

l3 21

51 95

191-192 (разлокение) Н 4,85

5,02

И !4,19

2,9(44,0) С 55,54

Н 5,59

14,18

55,92

194-195 С„,Н„И,О, S (раэлонение) 5,64!

2,89

202-203 (разлоке ние) 44,11

3,74

16,09 43,19

С 43,04

3,61

3,68

14,48

44,31

3 90

14,7>

43 ; l-(Ç,З-Дихлорпроп-2-енил)-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонипфенилсульфонил)-мочеви" на

44 1-(Ç,З-Дихлорпроп-2-енил)-1-(4,б-диметилпиримидин-2-ил)"3-(2-этоксикарбонил-фенилсульфоннл)-мочевина.45 1-(3 ° 3-Диметнлаллип)-I

- (4, б-диме типпиримиднн-2-нл)-3-(2 этоксикарбонилфенилсульфонип)-мочевииа

46 1-(4,6-Диметилпиримидин-2 "ил) "3- (2-ме то ксикарбонилфенипсульфонил)-I (3"феиилаплип)-мочевина

47 II -(4,6-Диметилпиримидин"

-2-.ил) -3- (2-э то к си к арбонилфенилсульфонил)-) -(3-фенилаллил)-моче вина

48 I -(4,6-Диметиппиримидин-2-ил)- II -""метил аллил-3- (2-ме токсикарбонилфенилсуль" фонип) -мочевинй

49 3-(2-Хлорфенилсульфонил)-1 (2,4 "диме типпиримидин-2-ил) - I --метаплилмоче вина

50 I (4,6-Диметилпиримидин"2-ил)-Э-(2-этоксикарбонилфенилсульфоннп)-1-ме" таллилмочевина

51 1- (2-Хлораллил)-3-. (2"хлорфенипсульфоиил) -1-(4,6 диметил-!,3,5-триазин-2-нл)-мочевина

52 l-(Ç,Ç-Дихлораллил)-1-(4,6-диметил 1,3,5-триазин-2 "ил) "3-(2-метокеикарбонилфенилсульфонил) -моче вина

53 II-Аллил-l-(4-(N,N-диметнпамиио-б-метил-1,3,5-триазин-2-ил)) "3" (2-метоксикарбоиилбея золсульФонил)-моче вина

С Н С1 N 0

Н 3,83

N 11,84

; С„Н,ф1,И,О, 3, (53,0) С 46,82

II 4 14

И 11,50

Н 5,87

N 12,55

4,0(55,7) С 59,98

Н 5,03

N 11,66

3 9(53 ° О) С 60,71

И 11,33

С НььИ Оз& Зь5(57ьО) С 54ь53

Н 5,30

С Н,С1ИаОз& Зь2(54 0) И 12,96

С, Н„С1 И О,S 6,5(78,5) С 43,2&

Н 3,63

И 16,82

180-182 С„Н„С1 И О & 4,5(60,0) (разложение) И 14,77

144-146 C,,Í„C1,N,0,S 3, 7(47,2) С 44,28

Н Эь92

И 14i34

l 2,08

59, 74

5,26

11,34

61,34

20

1313343

Продолжение табл.3 Ф

Элементный анализ, I

Вьиод, г (Х) пример

Физическая

Брутто-формула константао т.пл., С ассчитано Найдено

49,71

I 03-1 05

5,01

18,70

49,68

161-163 (разложение) 4,82

H 4,86

N l6 08

l5,73

48,97

3,4(65,0) С 49,13

108-110 С Н,Х О Б

5 16

Н 521

N 18,09

СпН,зС1Я .О S 0,8(9,0) С 46,42

I890l

46,82

70-74

Н 4,12

N 15,92

174-176 CssHHC1 Ysоs$0,8(11«0) С 39,97

Н 3,13

4,68

14,60

40>26

3,05

15,29

45,29

N l5,54

144-1 47С уНиС11150 8 596(97,0)С 45,51

Н 3,57

Н 17,69

3,4 4

16,9!

1,9 (31,0) С 48,68

120-122

СпнпN 04S

Н 409

N !6,70

С, Н, С10 О S 4,7(100,0)С 43,22

Н 3,84

N l4,84

Смолистое масло

44,51

4 35

13,80

Т аблица 2

Соединение

VI NA ЧТ NA

1-Аллил-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-1-(4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил)-мочевина 4 4

4 4

54 1-(4-Этоксн-б-метил-l,3,5-триазин-2-нл)-I-аллил-3†(2-метокснкарбоннлбснзолсульфонил)-мочевина

56 1-Аплил- I - (4- (N, N-диметиламино)-б-метокси-1>3,5-триазин-2-ил)-3-(2-этокснкарбонилбензолсульфонил)-мочевина

57 1-(3-Хлораплил)-I-(4-метокси-б-метил-!,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонипбенэолсульфонил)-мочевина

58 1-(2-Хлораплил)-l-(4,6-диметил-l,3 5-триазин-2-ип)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

59 3- (2-Хлорфенилсульфонил)—

-1-(3, 3-дихлораллил)-1-(4, б-диметил-l,3, 5-триазин-2-ил)-мочевииа

60 1" (2-Хлорбензолсульфонил)-3- (4-метокси-6-метил- I 3, 5-триазин-2-ил)-3-пропаргил-мочевина

61 1-(2-Метоксикарбонилбензолсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил"1,3,5-триазин-2-ил)-3-пропаргил-мочевина

62 1-(З-Хлораллип)-1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3"(2-метоксикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

4, О (92, О) С 49, 76

Н 5,10

N 19,35

3,5(80,5) С 49,64

Helianthus Chrysanthe48,77

4,23

16,84

1313343

22

Helianthus

Соединение

Chrysanthesrum

VI NA

VI NA

4 4

4 4

4 4 4

4 4 4

1--Аллил-1- (4, 6-диметокси-1, 3, 5-т риаз ин-2-ил ) -3- (2-ме токсикарбонилфенилсульфонил) -мочевина

1-Аллил-1- (4-мето кси-6-метилпиримидин-2-ил ) "3- (2-э то к си карбонилфенилсульфон) -мочевина

1 Аллил-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-трйазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-1- (4, 6-диметокси-1, 3, 5-триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-пропоксикарбонилфенилсульфонил-1- (пиримидин-2-ил)-моче вина

1-Аллил-3- (2- про по кс икар бонилфенилсульфонил)-1-(4,6"диметилпиримидин-2-ил)-мочевина

1- (4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3- (2-метоксикарбонилфенилсульфонил ) -1-пропаргилмоче вина

1- (4, 6-Диметилпиримидин-2-ил)—

-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1-пропаргилмочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил) -1 — (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил)-1- (4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил ) -моче вина

1-Аллил- Э- (2-хло рфенилсульфонил)-1-(4,6-диметокси-1,3,5-, -триазин-2-ил)-мочевина

Э" (2-Хлорфенилсульфонил -1— 4, 6-димет илпиримидин-2-ил )-1-пропаргилмочевина

1-Аллил-3- (2-Этоксикарбонилфенилсульфонил)-1- (4-метокси-6-метил-1, 3, 5-триазин-2-ил )-мочевина

Продолжение табл.2

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 - 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

1313343

Helianthus

Chrysanthet%115

Соединение

VI НА

VI NA

4 4 4

4 4

4 4 на

4 4 4

4 4

4 4

4 4 4

1-Аллил-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-изопропоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил ) -1 — (4-ме ток си-6-ме тил-1, 3,5-триазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-1- (4-мето кси-6-метилпиримидин-2-ил) -3- пропокси-. карбонилфенилсульфонил)-мочеви1-Аллил-1 †(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-пропоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-1 — (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-N-пирролидинилкарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-диметиламинокарбонилфенилсульфонил)-1-(4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-(2-хлорэтокси)-карбонилфенилсульфонил)-1—

-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-(2-хлорэтоксикарбонил )-фенилсульфонил) -1- (4, 6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина

1 — (2-Хлор аллил) -1- (4, 6-диметил пир имидин-2- ил ) -3- (2-ме то ксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1-(пиримидин-2-ил)-мочевина

1- (2-Хлор аллил) -1- (4, 6-диме токситриазин-2-ил)-3- (метоксик ар 6 он илфе нил сульфонил ) -мо чевина 24

Продолжение табл.2

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

1313343

Helianthus

Соединение

4 4

4 4

4 4

4 4

4 4 4

4 4

4 4 4

1- (1, 1-Дихлорпроп-! -ен-3-ил)-1 — (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Кротил-1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-1- (2- (этоксикарбонил) фенилсульфонил) -моче вина

1-Кротил-1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-1- (2- (метоксикарбонил фенилсульфонил)-мочевина

1- (4, 6-Диметилпиримидин-2-ил) -1-пропаргил-3- (2-пропоксикарбонилфенилсульфонил)-моче вина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)— 1-пропаргил-3-(2-изопропокси-. карбонилфенилсульфонил)-мочевина

3- (2-Хлорфенилсульфонил) -1- (3, 3-дихлорпроп-2-енил) -1- (4,6-диме тилпир имидин-2-ил ) -моче вина

1- (1, 1-Дихлорпроп-1-ен-3-ил)—

-1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1 — (2-Хлораллил) -1- (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-аллилоксикарбонилфенилсульфонил)-) - (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил)-1- (4-хлор-б-метил-1, 3, 5-триазин-2-ил)-мочевина

1 "Аллил-1- (4- (Ы, N-диметиламино)—

-б-метокси-1,3,5-триазин-2-ил -3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аплил-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-1-(4"метокси--6-пропинилокси-1,3,5-2-ил)-триазинмочевина

26

Продолжение табл.2

Chrysanthevx Jm

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

1313343

Ch rye antheШЦШ

He 1 iaïtÜîâ

Соединение

VI NA

VI NA

4 4 4 4

4 4 4

4 4

4 4 4 4

4 4

4 4

4 4 4

4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4

4 4 4 4

1-Аллил-3- (2-хлорфенил сульфонил) — 1 — (4-этокси-б-метокси-1, 3, 5 -триазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил)†1 †(4-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина

1 — (3-Хлор аллил) -3- (2-хлорфенилсульфонил)-1 — (4, 6-диме токси-1, 3, 5-триазин-2-ил)-мочевина 4

3- (2-Хлорфенилсульфонил) -2- (4-хлор-б-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-пропаргилмочевина

1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфонил)-1 — (4-(N,N-диметиламино)-б-метокси-1,3, 5-триазин-2-ил)-мочевина 4

1- (3, 3-Диме тил аллил) -1 — (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1- (4, 6-Диметилпиримидин-2-ил) 3— (2-ме то к с ик арб онилфенил сул ьфонил) -1 (3-фенилаллил)-мочевина 4

1- (4, 6-Диме тилпиримидин-2-ил) -3— (2-этоксикарбонилфенилсульфонил) -1 — (3-фенилаллил) -мочевина 4

1- (4, 6-Диме тилпиримидин-2-ил)—

-1-металлил-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

3-(2-Хлорфенилсульфонил)-1-(2,4-диметилпиримидин-2-ил)-1-металлилмочевина

1- (4, 6-Диметилпиримидин-2-ил)—

-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил) -1-металлилмоче вина

1 — (2-Хлор аллил ) -3- (2-хлорфенилсульфонил) -1- (4, б-диметил-1, 3, 5-триазин-2-ил)-мочевина

I — (3, 3-Дихлор аллил ) -1- (4, 6-диметил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3- (2-метоксикарбонилфенилеульфонил)-мочевина

Продолжение табл. 2

1313343

29

Продохпкение табл. 2

eliaathue Chrysentheйййй

Соединение

VI NA VI NA

4 4 4 4

4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4 4

4 4 4 4

4 4 4 4

4 4

1- (3, 3-Дихлор аплил) -1- (4, 6-диметил-), 3, 5-триазин-2-ил)-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина .

1- (3-Хлораллил) -1- (4,6-диметокси- l, 3, 5-триазин-2-ил)-3- (2-хлорбензолсульфоиил) -мочевина 4 4 4

l - (3-Хлораллил)- l - (4, 6-диметилпиримидин-2-ил)-3- (2-ме токсикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

1-Аллил-1- (4-N, N"äèìå тиламино-б-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

1 — (4-Это к си-6-ме тил- l, 3, 5-тр иаз ин-2-ил) -1-аллил-3- (2-метоксикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

1- (3-Хлораллил)-1- (4, 6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилбензолсульфонил)-мочевина

1 — (2-Хлорб ензолсульфонил) -3-(4-метокси-б-метил-l, 3, 5-триазин-2-ил) -3- п роп ар гилмо че вина

1 — (2-Метоксикарбонилбен зол сульфонил)-3-(4-метокси-б-метил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3-пропаргилмочевина

1- (3-Хлораллил)-1- (4, 6-диметокси- l, 3, 5-триазин-2-ил) -3- (2-метоксикарбонилбензолсульфонил) -мочевина

Вещество для сравнения: 1-(4«метокси-6-метил-пиримидин-2-ил)-3-(3-метоксикарбониламинофенипсульфонил)-мочевина

32 сЧ О сп О сч О в

6 с6 Х с5 л о л

Ц о

О О

1 Х! х

I Ф!

Лх

О О

I сс о

$ )II а о

1 Р ы 1 и Гх-% с!

К Ф Р

О а с, .

CI ХФ1

I ЯФФ3

1 1

Ф Nu1

Р»Ф ц х 1 л m Ф 1 ! он

I Ф Ф 1

Р Ф I о н

1 о

9— .о

m Ф

Ф л 1 х !

Г+ 1

»л и

I а о

I 1 са I

1 л ° ес

1 Ф Н

1 4J» Ф! m

I I 5

I л I

1лu

1 Ф Х»

1 1

1

1

1 Ф I

1 Х 1

1 Х I

I Ф о

1

3

3

1

l

1

I

3

l3I3343

I I

6 со сф ф

3-МХ

Ф х х

zoe

I 34 4l о о

1.1- О

m X х с»с»»»»

l 3 К сч о х

М

l» о

Щ

0»

Ю о

Ф

30, 63

Ф ах m ххох хх52

К1 И1 сс1О О оХ" 3

1313343

34

В!

Ц о

Il1

° ч фью!

1 ф е и

1 ф ф

1а М

1! Ъ

1 и

o o

I <е

1 1

1 "< ° и

1 Э М

С/) е4

«юЪ!

РЪ

Ф о ф о

1 X И

I О Q о ф

Ф)

O о

1 Ж !

IC I!I 1 с 1

9 Q ф 1

Ю ф О В Й 4 1

5сч 9.!

1 зО и ф .11!3

Ф ф Ф

)313343

35! ссс

g о

1 Сс!

I C

1 ! cd о

»»

М.1 е о

С» 44 о о о о

Р !

1

1 Э

I с! о

1

I Ф

1 ) о !

1 о о о

1, Ф р л

Р Р о

1 с4

1 с6

1 A

1 1

I с!

° О

Ф

1 о си !

1 ! сс

cd Д

I 6; с!

cd л о

1 л

1.

1 сс!

"o л

I u

1 Р И

1,а О л

1 о сч

1 а cd е о

I» .л

° л сй

Л 1 Р

Я C é

cd u

Id о о о о о о

1 dl I !

ВЙ 1!

З t cd (a d:; E.

КХ! 3

I I р

1 C

1ф о е щ о

dI

dI ф

Э с\

Щ Я I

1 (E

2 х

4 1

dI O Id хх алоэ

Р, С,С a f I» ц 01 сО

OcdcdgO!.C» с о с сг! Ю ссъ сс о с д о о о !!

1313343

Таблица 5

Соединение

27

89

42

63

Контроль

Составитель Н.Куликова

Техред И.Попович

Корректор Н.Король Редактор В.Петраш

Заказ 1983/58 Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб,, д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 -Аллил-1 — (4, 6-диме тил пиримид ин-а-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил)— — 1 — (4, 6-диме токси-1, 3, 5-триазин-2-ил)-мочевина

1-Аллил-1 — (4,6-диметокси-1, 3 5-триазин-2-ил)-3- (2-метоксикарбонилфе нил сульфонил ) -моче вина

1-Аллил-3- (2-хлорфенилсульфонил)-1- (4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил)-мочевина! -Аллил-3- (2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -1- (4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил)-мочевина

1- (4, 6-Диметилпиримидин-2-ил ) -3— (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1-пропаргилмочевина! -Аллил-1 — (4, 6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3- (2-этоксикарбонилфенилсульфони) -моче вина

1-Аллил-1- (4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил) -3- (2-э ток сикарбонилфенилсульфонил)-мочевина

1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-1-пропаргилмочевина

Торможение роста промежуточной завязи, 7.