Способ получения 3-амино-1,2-бензизотиазола

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению З-амино-1,2-бензизотиазола (АБ ), который применяется в синтезе биологически активных соединений . Увеличение выхода АБ и упрощение процесса достигается использованием иных исходных реагентов. Синтез АБ ведут из З-хлор-1,2-бензизотиазола и сухого газообразного NKj в среде формамида при 130-160 С. Выход АБ увеличивается в 3 раза по сравнению с известным способом. (Л

СОЮЗ COBETCHHX

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) А1 (5D 4 С 07 D 275 04!

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ kgb

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCKOMY СВИДЕТЕПЬСТВУ (21) 4044976/31-04 (22) 28.03.86 (46) 23.07.87. Бюл. № 27 (71) Ивановский химико-технологический институт (72) А.Б.Корженевский, О.И.Койфман, М.В.Архипова и Е.В.Быкова (53) 547.788.07(088 ° 8) (56) Geiger W., Boshagen Н., Mydenwald Н. З-Amino-l,2- benzisothiazole

und З-Imino-l,2-benzisothiazoline.

Chem. Ber. 1969, Bd 102, S 1961.

Sfo1le R. Uber Вепг-(i)-thiazol1,2, Вег., 1925, Bd. 58, s. 2095.

Reissert А., Weiteres Uber о,pBenzisothiazolen, Ber., 1928, Bd.

61, № 8, s. 1680. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-АУНН0-1, 2БЕНЗИЗОТИАЗОЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению З-амино-1,2-бензизотиаэола (АБ ), который применяется в синтезе биологически активных соединений. Увеличение выхода АБ и упрощение процесса достигается использованием иных исходных реагентов. Синтез

АБ ведут из Э-хлор-1,2-бензиэотиазола и сухого газообразного NH> в среде формамида при 130-160 С. Выход

АБ увеличивается в 3 раза по сравнению с известным способом.

ВНИИПИ Заказ 3018/23 Тираж 371

Подписное

Произв.-полигр. пр-тие, r Ужгород, ул. Проектная, 4

1 132

Изобретение относится к способу получения З-амико-1,2-бензизотиазола, который находит применение в синтезе биологически активных соединений °

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Цель достигается взаимодействием

З-хлор-1,2-бензизотиаэола с сухим газообразным аммиаком в среде формамида при 130-160 С.

Пример I. 17 г (0,1 моль)

3-хлор-1,2-бенэизотиаэола растворяют в 150 мл формамида, нагревают раствор до 130 0 и пропускают в него ток сухого аммиака (1 пузырек в 1 мин) в течение 5 ч. Затем реакционную tMec выливают на лед. Выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт белые мелкие иголочки — растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т,пл . 115 С, выход 12,5 г (83X)

Найдено, Х: С 56,11; Н 4,12;

N 18,54; Б 21,21

С7 HG N1$

Вычислено, Х: С 56,00; Н 4 ° 00;.

N 18,67; $21, 33.

Пример 2. 17 г (0,1 моль)

З-хлор-1,2-бензиэотиаэола растворяют в 150 мл формамида, нагревают раствор до 164ОС и пропускают в него ток сухого аммиака (1 пузырек в

1 мин) в течение 3 ч. Затем реакционную смесь выливают на лед, выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт — белые мелкие иголочки— растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. 115 С, выход 13,1 г (87X).

Найдено, Х: С 55,98; Н 4,12;

М 18,65; S 20,97

С Н И1$

Вычислено, Х: С 56 00; H 4 00;

N 18,67; S 21,33.

Пример 3. 8,5 г (0 05 моль)

З-хлор-1,2-бенэизотиаэола растворяют в 75 мл формамида, нагревают рао створ до 120 С и пропускают в него ток сухого аммиака в течение 6 ч.

5049

Затем реакционную смесь выливают на лед. Выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт — мелкие иголоч( ки — растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл, 115 С выход 3,0 г (2ПХ).

Найдено, Х: С 56,41; Н 4,25;

10 Н 18,43; $ 21,67 2

Вычислено, Х: С 56 00; Н 4 00;

N 18,67; $21,33

П р н м е р 4. 25,5 r (0,15 моль)

>> З-хлор-1,2-бензиэотиазола растворяют в 225 мл формамида» нагревают рао створ до 170 С и пропускают в него

b ток сухого аммиака в течение 2 ч.

Затем реакционную смесь выливают на лед. Выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе, Продукт — мелкие палочки,загрязненные осмолом, растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. 110 С, выход 4,3 г (19Х).

Найдено, Х: С 57,13; Н 5,01;

N 17,07; S 19,15.

Вычислено, Х: С 50,00; Н 4,00;

N 18,67; S 21,33.

Таким образом, осуществление предлагаемого способа в интервале темпео ратур 130-160 С позволяет получить целевой продукт с выходом, превышаю35 щим выход по известному способу почти в 3 раза, а также упростить технологию процесса. формула изобретения

Способ получения З-амино-1,2-бензиэотиазола с использованием производного 1,2-бензиэотиаэола, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью

45 увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве производного 1,2-бензизотиазола используют З-хлор-1,2-бенэиэотиаэол и его подвергают взаимо50 действию с сухим газообразным аммиаком в среде формамида при 130-160 С.