Способ получения 4-(3-нитро-4-аминофенил)-1(2н)фталазинона
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1к луче11ию 4-(З-нитро-4-аминофеиил-1 (210фталазинона (НАФ), который, ппляр.тсл промежуточным продуктом для синтеза антигельминтного препарата фталбендазола.С целью упрощения технологии и увеличения выхода ПАФ 3-иитро-4-хлорбензо({)енон-2-кар- Ооновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком .п среде этиленгликоля при- . Полученную реакционную массу обрабатывают гидразингудратом при 70-80°С. Выход НАФ 85%. Способ позволяет получить НАФ в одну стадию.
СО)03 СОВЕТСКИХ
СООИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 П 237/32
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И ABTOPCH0IVIV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Crvl
00„
СО
СР
СЮ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИ!!
1 (46) 23.08.91. Бюл. М 31 (21) 4078507/04 (22) 06.05.86 (71) Институт медицинской параэичо/ логии и тропической медицины им. Е.И.Марциновского (72) Ф.С.Михайлицын, С.К.Друсвятская, Б.П.Тимошевский и H.A.Óâàðîâó (53) 547.852.7(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
В 1218649, кл. С 07 Р 237/32, 1985. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(3-ПЙТРО-4-АМИНОФЕНИЛ)-!(2Н)ФТАЛЛЗИНОНА . (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности
„„SU„„1378303 А1 к нс>п уче нию 4- (3-нитро-4-аминофенил-1 (2Н)фталазинона (НАФ), который, является промежуточным продуктом для синтеза антигельминтного препарата фталбендаэола. С целью упрощения технологии и увеличения выхода.
ПЛФ 3-нитро-4-клорбенэофенон-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком
:n среде этиленгликоля при. 120 0.
Полученную реакционную массу обрабатывают гидразингидратом при 70-80 С.
Выход НАФ 857. Способ позволяет получить НЛФ в одну стадию.! 1
1378303
Составитель Г.Жукова
Редактор Л.Герасимова Техред М.Дидык Корректор С.Шекмар
Заказ 3441 Тираж 226 Подписное. В!!ИИПИ Государственного комитета ССС! по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения
4-(3-нитро-4-аминофенил)-1(2Н)фталаэинона формулы I
Х
15 ко горый является промежуточным продуктом для синтеза антигельмянтного препарата фталбендазола. Метяловый эфир 5(б)-(.!(2Н-фталаэинонил-4)- 1Н-бензимидазол4л-2-карбоновой кислоты
Цель изобретения — упрощение технологии процесса, увеличение выхода целевого продукта за счет того,что
3-нитро-4-хлорбеязофенон-2-карбоно- вую кислот! подвергают вэаимодейст25 вию с аммиаком в этилеягликоле при
120 С и полученную реакционную масо су обрабатывают гидраэиягидратом при 70-80 С.
Пример 1. Получение 4 †(3-нит30 ро-4-аминофенил)-(2Н)-фталазпнона.
В раствор 30 г (О, 1 моль) 2-(3-нитро-4-хпорбензоил)-бенэойной кислоты s 150 мл этиленгликоля при
120 С при энергичном перемешиванип пропускают ток аммиака до исчезновения исходной кислоты (контроль за ходом реакции ведут по ТСХ в системе иэопропанол: NH4(N: !!(О = 8:t:!)
8 ч. Реакционная масса постепенно окрашивается в желтый цвет, после
40 исчезновения исходного вещества реакционную массу охлаждают до 80 С, прибавляют 15 мл (0,3 моль) . гидраэингидрата и перемешивают при этой температуре 1 ч. Выпадает обильный 45 желтый осадок. После охлаждения реакционную массу выливают в 700 мл в ды. Осадок отфильтровывают, .промывают водой, затем иэопропанолом.
BbIxoJ1 24 г (857.) . Кристаллы желтоорлнжевого цвета; т,пл. > 300 С.
Найдено, 7.: С 59 95, Н 4 00! !! 19,57.
С Н И,О
Вычислено, 7.: С 59,57; Н 3,57;
Г! 19,85.
Цанные ТСХ (силуфол, хлф:сп 15:2);
R 0,85.
Таким образом предлагаемый способ поэлсплет получить промежуточный продукт синтеза препарата фталбендаэола 4-(3-яитро-4-аминофенил)-1(2Н)-фтплаэннон в одну стадию, исходя иэ 3-нитро-4-хлорбензофенон-2-карболовой кислоты. Кроме того, выход целевого продукта составляет 85Х, что почти на ЗОБ превышает суммарный выход,описаннь и в прототипе.
Ф о р и у и а и э о б р е т е н и я
Способ получения 4-(3-нитро-4-аминофенип)- 1(2Н)фталаэинона формулы на основе 3-дитро-4-хлорбеизофеяон-2-карбоновпй кислоты с использованием газообразного аммиака в органическом растворителе и гидразиигидрата при нагревании, о т л и ч а ю щ и и с. я тем,что,с цепью упрощения технология и увеличения выхода целевого продукта, 3-нитро-4-хлорбензофенон-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с газообразным аммиаком в среде этиленгликоля пря 120 С и полученную реакционную массу обрабатывают г драэингидратом при 70S0 С.
