Способ получения фталазонкарбоновой кислоты

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛАЗОНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ окислением нафталина перманганатом калия в водной среде при кипячении в присутствии углекислого калия с последующим взаимодействием с гидразинсульфатом при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в стадию окисления нафталина перман ганатом калия при кипячении в присутствии углекислого калия, добавляют 7-14% хлорбензола от массы нафталина .

COOS СОВЕТСНИХ

РЕСПУБЛИН (Ю (11) 3(Яу С 07 0 237 32

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ЛО ДЕЛАМ ИЭОЕРЕТЕИИЕ И ОТИРМТИЕ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .

K АВТОРСКОМУ СВИД ТЕЛЬСТВУ (21) 3447357/23-04 (22) 31,.05.82 (46) 15.12.83. Бюл. 9 46 (72) Е.3 ° Кацнельсон, Ф.Б.Найдис и А.A.Ðîìàíoâè÷ (71) Ленинградское производственное химико-фармацевтическое объединение Фармакон (53) 547.852.7.07(088.8) (56) 1. Ю.pharm.Soc.Japan, 1955, 75, с. 1423-1425.

2. Проваленный регламент В. 2

:производства Апрессина, Ленинградское производственное химико-фармацевтическое объединение Фармакон

30,06,78 (прототип). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛАЗОНКАРБОНОВОИ КИСЛОТЫ окислением нафталина перманганатом калия в водной среде при кипячении в присутствии углекислого калия с последующим взаимодействием с гидразинсульфатом при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в стадию окисления нафталина перман ганатом калия при кипячении в прйсутствии углекислого калия, добавляют 7-14% хлорбензола от массы нафталина.

106061 7 г

ВНИИПИ Заказ 9960/25 Тираж 418 Подписное

Филиал ППП "Патент", r.óæãîðîä,óë.Ïðîåêòíàÿ,4

Изобретение отйосится к способу получения фталаэонкарбоновой кислоты, являющейся полупродуктом,в синтезе гидрохлорида 1-гидраэинофтала, зина (апрессина).

Известен способ получения фталаэонкарбоновой кислоты окислением нафталина перманганатом калия в водной среде в присутствии поташа при

98-100 С с последующим взаимодействием полученной калиевой соли фталоновой кислоты последовательно с гидразингидратом и серной кислотой при температуре кипения реакционной смеси (1) .

Недостатком известного способа (5 является. сложность работы с нафталином в связи с его возгонкой при

98-100 С.

Известен также способ -получения

° фталазонкарбоновой кислоты окис- 20 лением марганцевокислым калием в водной среде при кипячении в присутствии углекислого калия при 98-100ОC с последующим взаимодействием с гидразиисулъфатом при температуре кипения реакционной смеси (2) .

Недостатком данного способа asляется сложность технологии про- цесса заключающаяся в том, что в процессе происходит возгонка нафта.лина при температуре кипения реак ционной смеси (98-100ОС) и осаждение его в холодильнике.

Целью изобретения является упрощение процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения фталазонкарбоновой кислоты окислением нафталина перманганатом калия в водной среде при кипячении в присутствии углекислого калия с последующим 40 взаимодействием с гидразинсульфатом при температуре кипения реакционной смеси, в стадию окисления нафталина перманганатом калия при кипячении в присутствии углекислого калия до- 45 бавляют 7-14% хлорбензола от массы нафталина.

В условиях реакции введенный в процесс хлорбензол не взаимодействует ни с КМпО)(, ни с нафталином, в то же время попадание паров хлорбензола в холодильник позволяет при конденсации смывать возогнавшийся нафталин в куб, устраняя возможность забивки холодильника и выхода установки из строя.

Оптимальной дозой введения хлорбензола в реакционную смесь является

7-14% от массы нафталина. Уменьшение концентрации снижает эффективность его воздействия, а повышение приводит к уменьшению выхода фталазонкарбоновой кислоты эа счет перехода нафталина в органическую фазу и снижения его концентрации на границе раздела фаэ.

Пример 1. В куб загружают

13,4 r нафталина, 4,6 r углекислого калия, 105 мл воды и 1,66 г хлорбензола (12Ъ от массы нафталина).

Смесь нагревается до кипения и постепенно добавляют водный раствор марганцевокислого калия (84,6 r s

615 мл воды). После 1 ч кипячения и фильтрации от двуокиси марганца добавляют 19,0 г гидраэинсульфата, кипятят два часа, охлаждают, и после подкисления выделяют 12,92 r фталазонкарбоновой. кислоты (65% от теории) с т. пл. 226О С.

Пример 2. В куб загружают

13,4 r нафталина,,80,6 r перманганата калия, 17,0 г гидраэинсульфата и различные количества хлорбенэола

1 0 г (7Ъ), 1,66 r (12%) и 1,88 r (14%). После проведения процесса выход фталанзонкарбоновой кислоты составляет соответственно 12,1 г (61,1%), 12,5 г (61,9Ъ) и 10,53 r (62,00%).

Пример 3. В куб загружают

13,4 г нафталина, 80,6 г перманганата калия, 17,0 г гидразинсульфата и различные количества хлорбензола

0,268 г (2%) и 0,87 r (6,50%) . После проведения процесса аналогично примеру 1 выход фталазонкарбоновой кислоты составляет соответственно

11,65 г (58,6Ъ) и 11,90 r (59,9%).

Пример 4. В куб загружают

13,4 г нафталина, 80,6 r перманганата калия, 17,0 r гидразинсульфата и 2,01 r хлорбензОла. После проведения синтеза аналогично примеру 1 выход фталазонкарбоновой кислоты составляет 12,33 (62,0% от теории, считая на наФталин).

Пример 5. В куб загружают

13,4 г нафталина, 80,6 г перманганата калия, 17,0 r гидразинсульфата и 2,7 г хлорбензола.

Преимуществами предлагаемого способа являются исключение операции очистки холодильника, повышение безопасности работы, так как при использовании хлорбенэола конденсации паров нафталина в холодильнике не происходит, а также некоторое повышение выхода целевого продукта (с 58 5 до.61,1Ъ).