Способ очистки диамида терефталевой кислоты от примесей терефталевой кислоты,терефталонитрила и моноамида терефталевой кислоты
Изобретение относится к амидам карбоновых кислот, в частности к очистке диамида терефталевой кислоты от примесей терефталевой кислоты, терефталонитрила и моноамида терефталевой кислоты. Цель - повьппение степени чистоты целевого продукта, Очистку ведут экстракцией сьфого диамида из твердой фазы селективным растворителем (С) при массовом соотношении 1,0:(1,0-1,2), В качестве СР используют f -метилэтанопамин и процесс экстракции осуществляют при 75-150°С. Способ позволяет повысить степень очистки до ,7%, а также степень извлечения 92,4- 94,2% от потенциала.
СОЮЗ СОЦЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 С 103/24
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4071484/31-04 (22) 30. 05. 86 (46) 23.05. 88. Бюл. И - 19 (71) Институт нефтехимических процессов им. И.Г.Мамедалиева (72) А.N.Àíèåâ, Г.И.Гулько, Я.И.Абдуллаев, Г.Н.Сулейманов, Э.А.Айрапетова, А.Ш.Новрузова и Н.А.Мехтиева (53) 547.288.1.07 (088.8) (56) Патент ФРГ У 2437470, кл. С 07 С 102/06, 1976. (54) СПОСОБ ОЧИСТКИ ДИАМЩА ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ОТ ПРИМЕСЕЙ ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ-, ТЕРЕФТАПОНИТРИЛА И
МОНОАМИДА ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ
„.SU» 1397431 А1 (57) Изобретение относится к амидам карбоновых кислот, в частности к очистке диамида тере@талевой кислоты от примесей терефтапевой кислоты, терефталонитрила и моноамида терефталевой кислоты. Цель — повышение степени чистоты целевого продукта °
Очистку ведут экстракцией сырого днамнда из твердой @азы селективным растворителем (СР) при массовом соотношении 1,0:(1,0-1«2). В качестве
CP используют Р -метилэтаноламин и процесс экстракции осуществляют при 75-150 С. Способ позволяет повысить степень очистки до 99«4-99,7Х« а также степень извлечения 92,494,27. от потенциала.
-1397431мас.%
41 89
Аммиачная вода 138,50 58, 11 мас. %
Получено:
Диамид терефт алевой кислоты
121,08 50,66
Терефталевая кислота 3,92 1,64
Аммиачная вода
99,50 41,73
Потери 14,00 5,97
Степеь чистоты полученного диамиpà терефталевой кислоты, определенИзобретение относится к усовершенствованному способу очистки диамида терефталевой кислоты, который применяется в качестве полупродукта при получении медицинских препаратов, полиамидных волокон, красителей и т.д.
Цель изобретения — очистка диамида терефталевой кислоты от примесей терефталевой кислоты, терефталонитрила и моноамида терефтапевой кислоты за счет использования в качестве селективного растворителя Р -метилэтаноламина и проведения экстракции 15 при 75-150 С и массовом соотношении растворителя и сырого диамида, равном (1,0-1,2):1>0.
Пример 1. Диамид терефталевой кислоты получают известным способом 20 гидратацией терефтапонитрила в присутствии водного раствора аммиака.
Процесс гидратации осуществляют в о„ автоклаве при 150 С и давлении 30 атм, продолжительность реакции 4 ч, мо- 25 лярное соотношение терефталонитрил: вода:аммиак 1:10:6,75. По окончании реакции автоклав выключают и после охлаждения продукты реакции выгружают из автоклава. Твердые продукты ре- 30 акции фильтрованием отделяют от непрореагировавшей аммиачной воды.
Диамид терефталевой кислоты выделяют из продуктов реакции, используя в качестве растворителя диметилформамид при массовом соотношении растворителя и исходного продукта 10:1, при этом в растворителе остается терефталевая кислота.
Взято: r
Тер ефт алони трил 100, 0
Диамид терефталевой кислоты
g -Mermr zzнол амин
Получено:
Твердая фаза
В том числе:
Диамид терефталевой кислоты
1-Метилэтаноламин
Жидкая фаза
В том числе:
Растворенные примеси
Р -Метилэтаноламин
Потери
45,5
25,0
30,0 54,5
23,55 42,82
23,41 42,56
0,10
55,94
0,05
30,77
2,53
1,39
53,41
1,24
29,38
0,68
В результате очистки получают диамид терефталевой кислоты со сте-!
23 41 пенью чистоты 99,4 мас. (†+ †) и
23,55 степенью извлечения 94,2% от потен23 55 циала(— — ) ., 25,00
Пример 2. Способ проводят в условиях примера 1 с той лишь разницей, что экстракцию проводят нри о
100 С. При этом получают следующие данные:
Взято: г мас.
Диамид терефталевой кислоты
1 -Метил э т аноламин
Получено:
Твердая фаза
В том числе:
25,0 45,5
30,0 54,5
23,25 42,27 ная хроматографически соответствует
94,0 мас. . Основными примесями диамида терефтапевой кислоты являются, непрореагировавший терефталонитрил
0,7, моноамид терефтапевой кислоты
1,8 и терефтапевая кислота 3,5.
Диамид терефталевой кислоты измельчают до частиц с диаметром не более
0,25 мм. Подготовленный диамид терефталевой кислоты подвергают экстракции с применением )3 -метилэтаноламина при 75 С и соотношении масс растР ворителя и исходного продукта I 2: 1,0.
При этом получают следующие данные:
Взято: r мас.
1397431
42, 14
0,04
56,34
2,56
Диамид терефталевой кислоты 23,18
Р-Метнлэтаноламин 0,02
Жидкая фаза 30,99
В том числе.
P аств ор е нные примеси 1,41
Р -Метил эт аноламин 29,58 53,78
Потери 0,76 1,39
В результате очистки получают диамид терефталевой кислоты со сте-, пенью чистоты 99,7 мас.Х и степенью извлечения 93,0Х от потенциала.
Пример 3. Способ проводят в условиях примера 1 с той лишь разницей, что в нем соотношение масс растворителя и сырого диамида терефтапевой кислоты берут 1,0:!,0 и экстракцию проводят при 150 С, При этом получают следующие данные.
Взято: г мас.Х
Диамид терефталевой кислоты 25,0 50,0
Р-Метилэ т аноламин 25,0 50,0
Получено:
Твердая фаза 23,1 46,2
В том числе.
Ди амид терефталевой, кислоты 23,03 46,06
Р -Метилэ т аноламин 0,03 0,06
Жидкая Фаза 26,18 52,26
В том числе:
Растворенные примеси 1 55 3,10
Р -Иетилэтанол амин 24,63 49,26
Потери 0,72 1,44
В результате получают диамид те-. рефталевой кислоты со степенью чис- . тоты,99,7 мас,X и степенью извлечения
92,4 от потенциала
Примеры на запредельные интервалы.
Пример 4. Способ проводят по примеру 1 с той лишь разницей, что в нем экстракцию проводят при запредельной: температуре 50 С при соотношении масс растворителя и сырого диаьыда терефталевой кислоты
1,1:1,0. При этом получают следукарие данные:
52,4
44,51
0,20
52,95
2,09
25,0
52,4
4О
0,04
55,58
Взято: г мас.X
Диамид терефталевой кислоты 25,0 47,6
Р-Метилэ т анол амин 27,5
Получено:
Твердая фаза 23,90 45,53
В том числе:
10 Д а д терефт алевой кислоты 23,37
Р-Метилэт анол-. амин 0,10
16 Жидкая фаза 27,80
В том числе:
Растворенные примеси 1, I0
Р-Метилэта20 нол амин 26,70 50,86
Потери 0,80 1,52
В результате получен диамонд терефталевой кислоты со степенью чистоты
97,8 мас.Х и степенью извлечения
25 95,6Х от потенциала. !! p и м е р 5. Способ проводят в условиях примера 1 с той лишь разницей, что в нем экстракцию проводят при запредельной температуре 175 С
30 при соотношении масс растворителя и сырого диамида терефтапевой кисло- ты 1,1:1,0. При этом получают следующие данные:
Взято; r мас.Х
Диамид терефтапевой кислоты 47,6
P -. Метилэ т анол амин 27,5
Получено:
Твердая фаза 22,58 43,01
В том числе:
Диамнд терефталевой кислоты 22,50 42, 85
45 г -Метилэтанол амин 0,02
Жидкая фаза 29,18
В том числе.
Растворенные примеси 1,32 2,33 р-Метил э т анол амин 27,86 53,25
Потери 0,74 1,41
В результате получен диамид тере65 Фталевой кислоты со степенью чистоты
99,7 мас.X и степенью извлечения
90,3Х от потенциала.
Пример 6. Способ проводят в условиях примера 1 с той лишь раз-<
55,5
44,5 мас.%
52,6
0,18
45,49
2,51 мас.%
40,0
37,5
В том числе.
Диамид терефталевой кислоты
Р-Метилэтанол амин
Жидкая фаза
В том числе:
Растворенные примеси
22,14 35,42
0,02 0,03
39,52 63,23
1,45 2,32 ницей, что в нем экстракцию проводят при запредельном соотношении масс растворителя и сырого диамида терефтапевой кислоты 0,8-1,0 при
100 С. При этом получают следующие
Данные:
Взято: г мас ° % (Диамид терефталевой кислоты 25,0
Р-Метилэтанол амин 20,0
Получено: г
Твердая фаза 23,67
6 том числе:
Диамид терефталевой кислоты 23,24 51,64
Р-Метилэтанол амин 0,08
Жидк ая фаз а 20, 47 том числе:
Растворенные примеси 1,13
Я-Метилэтаноламин 19,34 42,98
Потери 0,86 1,91
В результате получен диамид те1 ефталевой кислоты со степенью чис1 оты 98,2 мас.% и выходом 94,7% от потенциала.
Пример 7. Спо< об проводят в словиях примера 1 с той лишь разцей, что в нем экстракцию
1 роводят при запредельном соотношении масс растворителя и сыфого диамида терефталевой кислоты
I,5: 1,0 при 150 С.
При этом. получают следующие данж е:
Взято: r
Диамид терефталевой кис.1 лоты 25,,0
Р -Метил э т аиол амин 60,0
Получено:
Твердая фаза 22,18 35,49
1397431
750 37,5 коль
Аммиачная
1000 50,0
r мас.% вода
Получено:
Неочищенный диамид терефталевой кислоты 203,3 10,1
Водно-аммиачный раствор этиленгликоля 1769, ) 88,5
Потери 27,6 1,4
Полученный диамид терефталевоу: кислоты по данным газохроматографического анализа содержит, мас.%:диамид терефталевой кислоты 93,6, терефта50
-Ме тил э т аР нол амин 38,07 60,91
Потери 0,80 1,28
В р е з ул ьт ат е полу чен ди амид терейталевой кислоты со степенью чистоты 99,8 мас.% и степенью 88,7% от потенциала, Оптимальными условиями проведения экстракции дпя очистки диамида терефталевой кислоты являются 75-150 С
Э и соотношение масс растворителя и сырого днамида терефталевой кислоты
1,0-(1,2:1,0). При указанных условиях получают очищенный диамид терефталевой кислоты со степенью ...чистоты
99,4-99,.7 мас.% и степенью извлечения
92,4-94,2% от потенциала.
Пример 8 (известный) Пойуча20 ют диамид терефталевой кислоты с очисткой продукта промыванием метанолом и водой. В автоклав загружают
250 г полиэтиленгликольтерефталата с диаметром частиц не более 0,5 мм в 750 г этиленгликоля и 1000 г 15%ного водного раствора аммиака. Реак.цию проводят при 100 С, давлении
30 атм и в течение 3 ч. По окончании реакции автоклав выключают, охлаждают
30 и из него выгружают продукты реакции.
Твердые продукты реакции отделяют от остатка аммиачной воды, промывают сначала 400 мл метилового спирта, а затем 400 мл воды. Полученный осаЗ5 док сушат при 60 С под вакуумом
600 мм рт.ст. На основании полученных данных устанавливают следующий материальный баланс.
Взято: r мас.%
g0 Полиэтилентерефталат 250 12,5
Этиленгли1397431
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить степень очистки диамида терефталевой кислоты до 99,4-99,7Х а такке степень извлечения до 92,4-94,2Х от потенциала, Формула из обретения
30,0 54,5
23,54 42,8
23,42 42,58
0,04 0,07
30,69 55,8
1,28 2,33
Составитель В.Мякушева
Техред А.Кравчук
Редактор И.Шулла
Корректор А.Тяско
Заказ 2558/23 Тираж 370 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 левая кислота 4,2, терефталонитрил
1,2 и моноаьяд терефтаневой кислоты
1,0.
Затем очищают полученный указан-. ным способом диамнд терефталевой кислоты со степенью чистоты
93,6 мас. . Подготавливают диамид терефталевой кислоты с диаметром частиц не более 0,25 мм и подвергают
его экстракции с применением Р -мео тилэтаноламина при 75 С и соотношении масс растворителя и исходного продукта 1,2-1,0. При этом получают:
Взято: r мас.
Неочищенный диамид терефталевой кислоты 25,0 45,5
Р-Метилэтаноламин
Получено:
Твердая фаза
В том числе:
Диамид терефталевой кис-о лоты
У -Метилэ т аноламин
Жидкая фаза
В том числе.
Растворенные примеси
Р -Метил э т аноламин 29,41 53,47
Потери 0,77 1,4
В результате очистки получают диамид терефталевой кислоты со сте23 42 пенью чистоты 99,5 (††) и сте23,54 пенью извлечения 94,2Х от потенциала
1Π< 3., †"->
25,00
Способ очистки диамида терефтале- вой кислоты .от примесей терефталевой кислоты, .терефталонитрила и моноамида терефталевой кислоты путем экстракции их из твердой фазы селек25 тивным растворителем, о т л и ч а ю — . щ н и с я тем, что, с целью повьппения степени чистоты целевого продукта, в качестве селективного растворителя используют Р -метилэтаноламин и
З0 процесс экстракции осуществляют при температуре 75-150 С и массовом соот
У ношении растворителя и сырого диажда терефталевой кислоты, равном (1,01,ã ):1,0.
