Способ борьбы с нежелательной растительностью

 

Изобретение относится к химическим способам борьбы с. сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет на 10-80% эффективнее подавлять однодольные и двудольные сорные растения путем обработки их Ш1И почвы производньи дифенилового эфира общей формулы . ) cH-c(ci)-5-o-c cH-cH c(No;)-ci:-c: N-0-CH(.APCHCB) СН. где А - , ) ,,. СН/:(0) , ,,С(,, С НдЗОг, HjNC(O), () Р(0) , В - водород, или А и в оба означают СНзОС(О), в дозах 1-10 кг/га по сравнению со способом, использующим в качестве действующего вещества 5-метилизоксазоламид (2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси -пропионовой кислоты, 2 табл. i СО

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (5р 4 А 01 N 43/80

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕ ГЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3951200/23-05 (22) 12.09.85 (31) 8423252 (32) 14. 09. 84 (33) GB (46) 23. 07. 88. Бюл. К 27 (71) Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Я.) (72) Давид Мунро и Рино Антонио Бит (СВ) (53) 632.954.2(088.8) (56) Патент Японии N 58-105975, кл. А 01 N 43/80, 1983. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ

РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и неже,SU„„j4jZS 5 А3 лательной растительностью, Изобретение позволяет на 10-80% эффективнее подавлять однодольные и двудольные сорные растения путем обработки их или почвы производным дифенилового

СИ СН ОС(О) ., СН С(О) 1 СН СОО С Н С Н5 S1, С Н БО > H NC(0) (С Н О) Р(0) В водород, или А и В оба означают

СН ОС(0), в дозах 1-10 кг/га по сравнению со способом, использующим в качестве действующего вещества 5-метилизоксазоламид 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси) -пропионовой:. g с, кислоты. 2 табл.

1412595

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Цель изобретения — повышение гер5 бицидного действия способа борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании производных дифенилового эфира, Пример 1. Способ получения

4-(2-хлор †-трифторметилфенокси)2-(5-метоксикарбонилизоксазол-3-ил)-нитробензол (соединение 1). 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)- -хлорбензальдоксим (2 г) растворя- 15 ют в диэтиловом эфире (10 мл) с ме тилакрилатом (0,55 г) и по каплям добавляют раствор тризтиламина (0,7 г) в эфире (5 мл) в атмосфере азота с перемешиванием при темпера- 20 туре окружающей среды. Выпавший осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, растворитель удаляют при уменьшенном давлении, оставшееся масло очищают хроматографическим мето- 25 дом и получают конечное вещество в виде бесцветного масла .

ЯМР-спектр, 8; 3,55 (о, I. = 9Н, 2H); 3,9 (s, ЗН); 5,25 (t, I = 9Н, !

Н), 7,0-8,3 (m, 6Н). 30

Найдено, %: С 47,7; Н 2,7; N 5,9.

Вычислено, %: С 48,6; Н 2,7; И 6,3.

В условиях примера 1 получают и другие соединения, используя вместо метилакрилата другие непредельные вещества, Перечень синтезированных соединений представлен в табл, 1.

П р и.м е р 2 ° 3-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-6 -нитро- -хлорбензальдоксим (2 г) растворяют в простом диэтиловом эфире (20 мл), добавляют диметилфумарат (1 г), растворенный в сухом тетрагидрофуране (5 мл) и по каплям добавляют триэтил- 45 амин (1 г) при сильном перемешивании за время более одной минуты при температуре окружающей среды. Мгновенно образовывается осадок хлористоводородного триэтиламина. Добавляют смесь простой эфир/вода (50/50; 200 мл), органический слой отделяют, промывают и сушат. Получают масло оранжевого цвета. Хроматографическая очистка с последующей перекристаллизацией

55 дает кристаллическое твердое вещество с т, пл. 1?5 С, соединение формулы (Х)„ в которой А и В означают метоксикарбонил, Структура имеет транс-конфигурацию и подтверждена ЯМР °

Вычислено, %: С 47,75; Н 2,8;

N 5,55.

Найдено, %: С 47,75; Н 2,8;

N 5,55 (соединение 11А).

Цис-форма того же соединения также получена в виде кристаллического твердого вещества с т.пл, 122 C. Анализ дал следующее: С 47,9; Н 2,7;

N 5,5 (соединение 11В).

Пример 3. Гербицидное действие. Для оценки гербицидного действия соединения испытывают на конкретных растениях. "маис, рис, просо петушье, овес, льняное семя, горчи- ца, свекла сахарная, соевые бобы.

Испытания делят на две категории: до появления всходов и после появления всходов, Испытания категории до появления всходов включают опрыскивание жидкими формами соединения почвы, на которой недавно были посеяны семена растений. Испытания категории после появления всходов включают два типа испытаний, а именно: полив почвы и опрыскивание листьев. В испытаниях, предусматривающих полив почвы, почва, в которую были посеяны семена растений, поливают жидкими формами, содержащими указанное соединение, а в испытаниях, предусмат- ривающих опрыскивание листьев, посаженные растения опрыскивают этими формами.

В испытаниях используют почву, приготовленную в виде садового суглинка.

Готовые формы, используемые при испытаниях, готовят из растворов испытуемых соединений в ацетоне, содержащем 0,4 мас.% алкилфенол/конденсат окиси этилена. Эти ацетоновые растворы разбавляют водой и полученные готовые формы применяют при уровнях доз, соответствующих 5 кг или 1 кг актинного вещества на гектар, в объемном эквиваленте — 600 литрам на гектар, в испытаниях, предусматривающих опрыскивание почвы и опрыскивание листьев, и IpH уровнях доз, равных 10 KI активного вещества на гектар, в объемном эквиваленте приблизительно—

3000 литрам на гектар, в испытаниях, предусматривающих полив почвы.

В качестве контрольных групп ис— пользуют необработанную засеянную почву в испытаниях категории до появ1412595 почвы, на которой она произрастает, производным дифенилового эфира, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение формулы

С1

О, О

02 где А — метокси, циано, метоксикар-. бонил, ацетил, ацетилокси, фенил, фенилтио, фенилсуль онил, карбамоил или диэтилфосфорил,  — водород; или А и В оба означают метоксикарбонил в количестве 1-10 кг/га.

Таблица i

Соединение общей формулы

С1

cz, О О

З

Анализ

Соединение

Т,пл., С

Найдено, %

Вычислено, %

Н N С Н

Н Масло 49,7 1,9 10,2 49,1

Н Масло 50 4 2,8 6 5 49,8

Н Масло 50,1 2,7 5,3 50,4

Н 110 57,1 3,0 6,1 57,1

Н Масло 53 3 2,8 5 6 52 6

Н Масло 48 9 3 О 6 7 48 0

Н Масло 48,6 2,7 6,3 47,9

2 " CN

СОСН

БО РЬ

Фенил

S-фенил

ОСН, ооссооссН Нç

Ро(ос н )

CONH

Н Масло 45,9 3,6 5,3 45,7

H 110 47,5 2,5 9,8 47 9

10 ления всходов и необработанную почву с проростками растений в испытаниях категории после появления всходов;

Гербицидные действия испытуемых

5 соединений оценивают визуально через двенадцать дней после опрыскивания листьев и почвы и тринадцать дней после полива почвы. Данные записывают в соответствии со шкалой 0-9, От- 10 метка 0 оуказывает на рост, такой же как у необработанных контрольных групп, отметка 9 означает гибель растений.

Для сравнения используют известное 15 гербицидно-активное соединение формулы (Ц СН с, о 0-QQ-о-сн-с-и() 1 Ь

Результаты испытаний приведены в табл. 2. формула и з обретения

Способ борьбы с нежелательной рас- 2б

1 тительностью путем обработки ее или

2,2 9,4

2,7 6,4

3,1 4,9

3,0 6,0

2,8 5,4

2,8 6,3

2,7 6,0

3,7 4,6

2,8 9,3

1412595

Вабляпа Z

До появления всаодов

Доза, Опрысанвапке лястъев

Соепк- HOllll9 h0%3Q 10 Rl /I а и (е tm o7nc г сс св пеппе ивтолсгсв

М" ПП О ЛС Г СС СБ

8 9

6. 8

9 9 S

9 9 3

5 9 7 9 з9 9 9 9

1 б 5 6 5 9 9 9

9 9 ° 8 9 5

В 7 8 б 6 8 7 5 98 б 7 7. 7 Ь 89 3

3 2 9 2

2 5 7 1 2

9 9

7 9

3 9

2 7

5 5 4 6 5 9 В 7

1 1 2 3 4 8 7 7

4 S 3 7 б 4 4

4 3 3

7 б

5 9

4 8

I 8

7 7

1 7

5 6 4 В

1 5 2 4

4 7 7 2 5

2 6-. 5 S 5

S 6 5 9 6 9 9 9 7

1 5 4 7 $9 8 9 7

4 2

4 7 б

2 6 8

1 4 б

4 .4 7 7 8 б 9 5

5 У 5 8

1: 4 5 7

6 9

4 9

9, 3 4 8

8 2! 8

5 9

4 7

9 9

9 9 б S 7 5 4 б 9 1 $. 6 S В 6 9 f 6 4.649

6 9 9 9 . 8

4 8 8 9 б

9 9

8 9

9 2 . 7. 6 5 5 9

9 9 8

9 8 5

3646.39

1 5 2 5 4 9

4 9

3 7

В б 8 8 1 9 В 5

S 5 3 8 7 9 9 9

f 3 2 7 в.9 7

8

У 9 б 9

114 5 7 3 S 7 9 8 2

3 7 7 4 9

f 4 4 3 9

7 3

4 1

9 8

9 6

5 6

4 2

9 9 9

6 8

118 3 7 3 6 7 9 9

5 6 4 6 .5 9 9.8

1 4 2 4 5 9 9 6

Э Э

9 9

8 В

Извкз» все 6 6 9 6 О О О О 5 4 5 9 7 4. О 1 1 О 5 9 6 О 0 О О

1., 4 5 9 6 2 0 О О 04 В 3 О О О О

П 6 я и ° п а я к е: М -. яаяс,. P - Ъяс, ПП " просо петуяве, О - овес, ЛС - лвпапое сека, Г - веревка, CC - свеюта сааврваа, СВ - соевые бабы.

Составитель Р,Стрельцов

Редактор И.Горная Техред М. Ходанич Корректор В. Гирняк

Заказ 3677/59

Тираж 455

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

62749 9 9

1 5 2 5 4 9 9 9

5 8 4 7 6 9 9 9

1 S 3 5 4 9 9 9

1 4 6 9

6 3 2 8

2 1 5

5 1 2

6 5 9

42. 7

2 3 6

1 2 4

7 6 9

8 4 В

8 9 4

7,9 2 о

9 9 8.

В 9 3

9 9 1

7 9

9 9 В

9 9