Способ уничтожения сорняков

 

Изобретение относится к сельско- t-iy хозяйству и молсет быть использовано в борьбе с сорняками,при выращивании полезных растений. Целью изобретения является повышение эффективности способа. Способ заключается в обработке сорняков или почвы, на которой они произрастают, производным ишадазолидинона, в качестве которого используют ( , 1-диметилэтил)- ,-3-изоксазолилJ-1-метил-4-окси-2-имидазолидинон. Количество используемого гербицида 0,56-11,2 кг/га. 2 табл. со о 05 4; о СП

СОЮЭ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

0Ю . (И) дц 4 А 01 N 43/50, 43/80, С 07 D 413/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3248101/30-05 (22) 16.02.81 (31) 122633 (32) 19.02.80 (33) US (46) 23.04.87, Бюл. № 15 (71) ППГ Индастриз Инк (US) (72) Джером Майкл Лаваниш (US) (53) 632.981.12(088.8) (56) Патент США ¹ 3746704, кл. 542-420, опублик. 1973. (54) СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ СОРНЯКОВ (57) Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорняками,при выращивании полезных растений. Целью изобретения является повышение эффективности способа. Способ заключается в обработке сорняков или почвы, на которой они произрастают, производным имидазолидинона, в качестве которого используют 3-(5-(1,1†- диметилэтил)—

;3-изоксазолил"1-1-метил-4-окси-2-имидазолидинон. Количество используемого гербицида 0,56-11,2 кг/га. 2 табл.

1 13

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорняками при выращивании полезных растений.

Цель изобретения — повышение эффективности способа уничтожения сорняков с использованием в качестве гербицида производного имидазолидинона"З-t5-(l,l-диметилэtèë)-3-изоксазолил)-1-метил-4-окси-2-имидазолидинона.

Пример 1. Синтез 3-(5-(1,1-диметилэ ил) -3-изоксазолил)-1-метил-4-окси-2-имидазолидинона.

А. Образование 5-(1,1 †диметилэтил1-изоксазол-3-ил изоцианата.

В 3-горлую колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром и холодильником с сухим льдом (осушительной трубкой емкостью 300 мл), заливают

100 мп раствора этилацетата, содержащего 4,8 r (0,034 моль) и 3-амино-5-(l,l-диметилэтил)изоксазола, Через раствор барботируют обезвоженный хлористый водород (10 г), а затем через раствор барботируют 20 г фосгена, при этом раствор охлаждается в ледяной ванне., Раствор выдерживают при окружающей температуре в течение

17 ч, а затем колбу продувают аргоном до тех пор, пока не будет полностью удален СОС7 „ Раствор фильт— руют в атмосфере азота, а затем осадок промывают бензолом, в результате чего образуется осадок, содержащий . примерно 0,034 моль (5,6 г) 5-(1,1—

-диметилэтил)изоксазол-3 — ил изоцианата.

F>. Образование 3-(5 †(l,l-диметилэтил)-3-изоксазолил )-1- метил-1 — (2, 2-диметоксиэтил)мочевины, 06465 2 держащего 3-(5-(l,l-диметилэтил)-3-изоксазолил )-l-метил-l-.(2,2-диметоксиэтил)мочевины. Масло кристаллизуется при охлаждении, кристаллы перекристаллиз.овывают из раствора этиловый эфир/гексан при охлаждении.

Кристаллы .удаляют при помощи фильтрации всасыванием и сушат на воздухе, в результате чего образуется 5,2 r

10 белых крисгаллов 3-(5-(l,l-диметилэтил)-3-изоксазолил) †1 †м-l-(2,2-диметоксиэтил)мочевины. Т.пл, 8084 С, ИК-спектр (паста) полосы в о

3?60, 1670, 1600 и 1530 см ", ион

>5 MS в m/е 285.

ЯМР-спектр (СПС1 ), с ; 9,11 (синглет, 1Н); 6,61 (синглет, 1Н); 4,52 (триплет, 1Н); 3,42 (синглет, 8Н);

3,,50 (дублет, 8Н); 3,13 (синглет, 20 ЗН)", 1,30 (синглет, 9Н).

С, Синтез 3- (5-(l 1-диметилэтил)-3-изоксазолил)-1-метил-4-окси-2-имидазолидинона, В колбу с круглым дном загружают

2,6 г 3-f5 (l,l-диметилэтил)-3-изоксазолил) — l-метил-(2, 2-диметоксиэтил)мочевины, 150 мл воды и 1,5 мл концентрированной соляной.-кислоты (НСl). Полученную в резульгате смесь

30 нагревают до образования одной фазы, на стенках колбы образуются христаллы, смесь охлаждают, кристаллы соскабливают, а раствор фильтруют.

Кристаллический осадок промывают . дважды отдельными порциями воды, а затем сушат на воздухе, в результате чего образуется 1,9 г белых кристаллов 3- 15-(1,,!-диметилэтил)-3-изоксазолил)-1-метил-4-окси-2-имидазолидинона. Т.пл. 173-177 С, ИК-спектр (паста) полосы в 3400, 3140, !700 и

1590 см

При окружающей температуре 4,2 г (0,035 моль) метиламиноацетальдегид диметилацеталя в 15 мл бензола быстро добавляют в 50 мл раствора бензола, содержащего 0,034 моль (5,6 г) осадка 5-(l,l-диметилэтил)изоксазолил-3-ил изоцианата. Полученнь.й в результате шлам нагревают до температуры дефлегмирования, которую поддерживают в течение 2 мин, фильтруют, охлаждают и добавляют 20 мл гексана, но при выдерживании и охлаждении в холодильнике кристаллы не образуются.

Затем шламм подвергают отгонке с получением легких фракций при помощи вакуума нри 70 С, в результате чего о образуется 5,7 г вязкого масла, сс>45

ЯМР-спектр (СЮС1 ), с : 6,64 (синг-, лет, 1H); 5.,83 (мультиплет); 4,92 (широкий синглет, 1Н); 3,83-3,17 (мультиплет„ 2Н), 2,89 (синглет, ЗН);

1,30 (синглет, 9Н).

Данные по гербицидной активности соединения по примеру 1 представлены в табл. 1 (послевсходовое внесение) и 2 (предвсходовое внесение).

Гербицидная активность этого соединения относительно различных видов сорных растений оценивается визуально, периодически после применения производится определение численной степени поражения. Величина численной степени поражения измеряется по шка1306465 растворителя используют смесь, состоящую иэ ацетона: метанола: диметилформамида в соотношении 90:8:2 об/об смеси.

Предлагаемый способ позволяет снизить расход гербицида на единицу обрабатываемой поверхности и тем самым повысить его эффективность.

Способ уничтожения сорняков путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, производными имидазолидинона, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного имидазолидинона используют 3-t5-(1,1-диметилэтил)-3-изоксазолил)-1-метил-4-окси-2-имидазолидинон в количестве 0,56-11,2 кг/га. ле 0-10, где О соотв".тствует отсутствию поражения, а 10 — полному поражению.

Этот параметр является количественной мерой, выраженной в процентах, для поражения различных видов сорняков °

В том случае, если величина численной степени поражения превышает

О, производят определение одной или 10 Ф о р м у л а и э о б р е т е н и я нескольких характеристик степени физиологического воздействия с помощью визуальной оценки.

Степень физиологического воздействия является качественной характерис-. > тикой и определяет природу поражения, т.е. некроз, замедление роста, снижение всхожести и т.д.

Соединения применяют путем разбрызгивания раствора этого соеди- 20 нения в растворителе. В качестве с!1

1 н

l»

1 !

Ф х

»/г

О! о о а

lll

О!

o o — а

l4

Ш

ll! г г»

О\ сз о а х

О! ю о а

Ж

Ф х

fJt ю о а

I х

41 х -

О\ ю о — а!

l4

Ql х

0l ю о

Р, I

М, QJ f ю о а

Х

Э х х ю о

I х

Pl о а

I х

Ql х о

f ,4

Ql х

»

О) с> о а! х

44 х

Л

o o

Р о л

l4

QJ

»

О) о

Ch Р о бб

Qt

)4 th л

О> о tJ.

l4

Ql . х ю о

Р. х

fQ ю о

P л

1 х

Ф х х о о а

l4

Qf х л

fQ ю о а

М о

1 х

4! х х ю о

1

14

QJ х

Г гс

О! ю о — а

К

О> х о о о

4»

t4

Ql х

" л»

t4

Э х

I I

l4 Х 4! О) х

Г л

О4 с» о

Р, 1

l4

Э х

О> ю о а

I х

QJ

Я о э а е

l»t

ОО

ОО

Гl л л

Ch л

Ф н н

4эъ (Ч о

1-1

Х

QJ х

»

О\ ю о а 306465

1 Ql о

Х 1 О

QJuR с х

-о о а Р

ОOJ4 а!4х

t4

Э

lt

»Г л»

di сi g

l4 (У

О! о о а

)4 4 г ю о

Р х 3 а х

О544О ю аО! ц а б

1 I

t й

t и

I I и й

1 I

I 1

t и

1 и t

I 1

Ql!

Ьg QJ

Р

Д о1 л н

Ol л н

О О х !

Э х

0t о о а

I х

0t х

3 о л о (о g

1 ,",) 5, I х

Э х

О\ о о

- а

I х

Э х

О) о о а

1 к

01 х .Г л

О) о о а

I 1

Э х

0l

М о

\ Г °

ОО о о — а

l4

Э х л

Ol о о

1 к

Э х

Ol о о а

1 х

Э х

Я о о а

1 х

0l х

О\ о о

- а

1 х

Э х о о а

1 к

Э .х л о о а

1 х

fll 0l

14

0l х

dt о о

Р!

f о

t х

Э х л

l0 о о

I

14

Э х л

0l о о

- а о о g

Э х о о

Ю и! .

В о 4О ю ба о! Э 1

1 х и х

Э Э

0l о э

Оi Р.X

1 I

14 <б 1

Э Ol Х х э

1 Э о хP, g I

О O э о а х o,х

Э хах1э

5э и а

Zl4!.Х о о х

ОО и а

1306465

Р Р

1 Л Э л а,л

Я-. о. сч а

I О! I

К О Х

0l Э

0t о 3.й

al 1 !

К ОО Х о а 2

1 0I I

I4 ОО Х

0l Э

О О эvа х а х хах

kIО 1

0)

«о о

i» Р

u O t4

Раях

Ot л (4 б( л н о( ( е

1-( 4

«) в\

С4 е (с( (4 иъ (4

О 4

1 (О

О! х

M о о а

QJ

Ф1

О О а о

1-с

1 (б О(х

1 (О

Э х (Q

О о

1 х

Э х (! о со а (» о в

О Х

Э х

M о о(а в

I(t

Ю (О о а о й(Q1

t х

Ql х (9

О О а

t td I

И (О (Q

Q1 Ql

О(Х M в х

О( о

co a (1

Х 1 х «в

M о э о(а О(Р! (v сО а; (О а

«

О О а х v

Э О а

I (О

О( (О о а

I х

Э

О(О О а

И

QJ х (О

ΠΠ— о

1 а

Х

QJ х

О!

О о а

1 х (О

В (О х

О! о о.

4(Э х (О о о о, о н

I (Q (( о о, 1 (О

I(с(QJ х (О

О с(а

М в х (Х(I (С (О

Ql

Л о о а

Ql

Э о а

I х (О В (t» ( о, -о (" Р

V (С о в а х с(- о

О.

« о в а х

l (О

Х в х

О( о

<т а

1 I

Q! х о (4

o QJ

О, 1 х

Ql х

М

Э х

О О а! х! Ql х

О(ΠΠ— o, я v а

v о н, !

Р1 О!

Ц в (о х

I с

z (! о

t а а! (С

О!

X (О

О О о.

1 Э о g

Ql О О.

z в a g! (t1

M Х

Э

О((3 о в р, z»

1 (О о

m o.

Э х (fl о а х

О О

0 о н

I (О

Э х

o o а

М в х

О(О О а

О(Э

-о о

f» Р а

v tQ o о э

Ql х

О(О О

О, о н

О. Х

О (4

С4.Ф (4

С 4 сЧ

О (( (O о

О(О ф о

1, mR

)! в г ххах

I Э х х ах

P в ах и э о в о ссвоа е х а х

t х аао

I о z Ô

I в о хх

ООО о э î а

Х О,Х

M M о с (-aa

v tQ C а х

1

К О

О(С( о в со az

1306t465 о. (: а

1 QJ

Х4а

Э о х! zх ах (. ° „..

1 х ахи х х ах

;ахи О,о в о о о а в v ах ах х! 3х х а

В И td О ссВОа

z х ах

I ! (О

f» »О(Х

O (О

О( о в со аz

1 х б в г †.а с7 х х

Э Э сс(Z Х

1 (О

Х (О

Ql Ql (О

О Ql со о,z!

1 Х

О!

M L с(О Е Х (О Mt

«о о а о

vхo