Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина



 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-(3-аминопропш1)-пирролидина (АП) - промежуточного продукта для синтеза лекарственного препарата . Цель - повьшение выхода АП,.упрощение процесса и улучшение условий труда..Для этого каталитическое восстановление 1 - (2-пропионитрШ1) -пи|гролидина проводят электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода , покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности като-i . да) при концентрации в растворе исхрднрго вещества 3-9% иНС1 10-15%, 10- 15° С иллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при нормальном давлении без пирофорного катализатора, что позволяет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до 90% против 64% в известном способе. 3 табл. W

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1421738 А 1

1511 4 С 07 D 207/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4189376/31-04 (22) 31.12,86 .(46) 07.09,88. Бюл. В 33 (72) Т.А.Зерина, Л.Н.Ивановская, Т.Л.Антонова, А.И,Сорокин, С.А.Аса туров, Б.М.Пятин и Н.И.Авдюнина ,(53) 547.743.1.07(088.8) (56) Lespagnol.À., Cuinget Е., Debaert М., Bull. Soc.chem. France, 1960, vol. 2., р. 383. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- (З-.АМИНОПРОПИЛ) -ПИРРОЛИДИНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-(3-аминопропил)-пирролидина (АП) — промежуточного продукта для синтеза лекарственного препарата. Цель — повьнпение выхода АП, . упрощение процесса и улучшение условий труда..Для этого.каталитическое восстановление 1-(2-пропионитрил)-пирролидина проводят электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода, покрытом палладием иэ расчета

0,005-0,007 г/дм поверхности като-, да) при концентрации в растворе исходнрго вещества 3-9Х и HCl 10-15Х,10150 С и ллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при йормальном давлении без нирофорного катализатора, что позволяет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до

907. против 64Х в известном способе.

3 табл.

1421738

Изобретение относится к способу получения 1-(3-аминопропил)-пирролидйна (АПП) - промежуточного продукта в синтезе лекарственного препара5 та антиспазматического действия, Цель изобретения — повьппение выхода целевого продукта, упрощение процесса и улучшение условий труда !

10 за счет каталитического восстановления.1-(2-пропионитрил)-пирролидина электрохимическим способом на электроде из стеклоуглерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм 15

2 поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты, при 10—

15 С и плотности тока 2-3 А/дм

Пример 1. В катодное прост20 ранство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 9 мас.% исходного нитрила и 1 О мас.% концентрированной соляной кислоты с растворенным, в ней хлористым палладием (из расчета 0,005 r Pd/äì пог верхности электрода). Общий вес католита составляет 40 г. Затем в ячейку помещают электрод. Восстановление ведут при 10 С, плотности тока

2 А/дм в течение 10 ч (теоретическое количество электричества). Получают 2,92 г конечного продукта в виде амина, что составляет 78%.

Пример 2. В катодное пространство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 3 мас.% исходного нитрила„ 10 мас.% концентрированной соляной кислоты с растворенным в ней хлористым палладием (из расчета 0,007 r Pd/öì поверхности г электрода). Общий вес католита составляет 40 г. Затем в ячейку помещают электрод. Восстановление ведут при 10 С, плотности тока 2 А/дм в течение 3 ч 20 мин,(теоретическое количество электричества). Получают

1,05 г конечного продукта в виде амина, что составляет 84%.

Условия проведения электролиза и выходы полученного 1-(3-аминопропил)пирролидина приведены в табл.1.

Физико-химические свойства полученного,гвещества приведены в табл.2.

Состав 1- (3-аминопропил)-пирродидина приведен в табл. 3.

Из анализа табл.1 следует, что вы.ходы АПП, превьппающие полученные в известном способе (64%), могут .быть обеспечены при проведении электрохимического восстановления в области концентраций исходного вещества 39%,кислоты 10-15%, палладия 0,0050,007 г/дм поверхности катода при

10-15 С и плотности тока 2-3 А/дм

Исследования физико-химических свойств, а также результаты элементного анализа, полученного по известному способу получения 1-. (3-аминопро" пил)-пирролидина, подтверждают его идентичность химически синтеэируемому веществу (табл.2, 3).

Б отличие от известного в предлагаемом способе процесс протекает при нормальном давлении в отсутствии пирофорного катализатора и позволяет получать продукт, незагрязненный вторичными и третичными аминами. Следовательно, предложенный способ позво .пяет получать высокие выходы коиечного продукта при улучшении условий труда и упрощении процесса.

Формула изобретения

Способ получения 1-(3-аминопропил— пирролидина)методом каталитического восстановления 1-(2-пропионитрил)-пирролидина, отличающийся тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта, упрощения процесса и улучшения условий труда, каталитическое восстановление 1-(2-про- . пионитрил)-пирролидина проводят электрохимически на электроде из стеклоуглерода, покрытом палладием иэ расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности

2 катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты при 10-15 С и плотносг ти тока 2-3 А/дм

1421738

Выход, Х

Срц, г/дм

Плотность тока, с нсе

C MC„„

А/дм

10. 2,5

10 3,0

10 4,0 10 о

Tkun ., С, при P =

= 20мм рт.ст.

82,0

S2 0

1,4718

ТемпеОпыт ратура, оС

1 10 20 6

2 15 2,0

3 20 2,0

4 10 2,0

5 10 20

6 . 10 2,0

7 . 10 2,0

8 10 2 О 12

12 10 2,0

13 10 2,0

14 10 20 9

15 10 2,0. 9

16 10 2 О 9 е

Вещество и метод его получения

1- (3-Аминопропил) -пирролидин, химически синтезируемый

1-(3-Аминопропил)-пирро-:. лидин, полученный электрохимически

Таблица 1

l0 0,007 79

IO 0,007 70

10 0,007 65

10 О 007 90

10 0,007 84

10 0,007 79

10 Oi007, 80

10 О 007 61

10 0,007 75

10 О 007 68

10 0,007 60

7 0,007 65

15 0,007 80

10 0,011 78 .

10 0,005 78

10 0,004 60

Таблица 2

1,4695-1,4720

1 421 738 Таблица 3

Состав 1-(3-аминопропил)пирр олидина

Элемент

Углерод 62, 625 65, 90

12.50 12,40

21,875 21,70

Водород

Азот

Составитель И,Бочарова

Техред А.Кравчук Корректор В.Романенко

Редактор В.Данко

Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственног8 комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-Э5, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4388/24

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислен" ный теоретически, %

Полученный злектрохими" чески, %

Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к азотсодержащим гетероциклическим соединениям ф-лы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, или изомерам где m равно 0 или 1, n равно 0, R1 - водород, бензил, (С1-С2-алкил)-(С6-С10-арил), гетероарил-С1 - C2-алкил, А представляет группу или где R6, R7, R8, R9 - С1-С6-алкил, Z1 и Z2 - водород, В представляет С6-С10-арил, который может быть замещен СН3 или ОН

Изобретение относится к 2-(иминометил)аминофенильным производным общей формулы I, где А ароматический остаток формулы Ia, R1 и R2 независимо Н, галоген, ОН, линейный или разветвленный С1-С6 алкил, линейный или разветвленный С1-С6 алкоксил, R3 -Н, линейный или разветвленный С1-С6 алкил, или -COR4, где R4 -С1-С6 алкил или остаток Iв, в линейный или разветвленный С1-С6 алкил или пятичленный гетероцикл, содержащий 1-4 гетероатома, выбираемых из О, S, N, и в частности: тиофен, фуран, пиррол или тиазол, атомы углерода которых незамещены или замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из линейного или разветвленного С1-С6 алкила, С1-С6 алкоксила или галогена; Х-СО-N(R3)-X'-, -NH-CO-X'-, -CH=,-CO- или связь, причем X' означает -(СН2)n-, где n = 0-6; Y означает -Y'-, -Y'-NH-CO-, -CO-Y', Y'-CO-, -N(R3)-Y'-, -Y-N(R3)-, Y'-CH2-N(R3)-CO-, -Y'-O-, -Y'-O-Y', - или связь, причем Y' означает -(СН2)n-, где n = 0-6; Неt-пиррол, пирролидин, фуран, тиофен, имидазол, имидазолин, оксазол, изоксазол, оксазолин, изоксазолин, тиазол, тиазолин, тиазолидин, тиазолидинон, азетидин, пиперидин, имидазолидиндион, имидазолидинон

Изобретение относится к аминокислотным производным формулы I или его нетоксичной соли, или его гидрату, фармацевтической композиции, обладающей ингибирующим действием на кальциевый канал iv-типа; ингибитору кальциевого канала N-типа; фармацевтической композиции для профилактики и/или лечения церебрального инфаркта и фармацевтической композиции для лечения боли

Изобретение относится к производным циклических аминов и их использованию в качестве лекарственных средств, конкретно к соединению, представленному общей формулой (I), его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли или его фармацевтически приемлемой C1-С6 алкиладдитивной соли, R1-фенил, С3-8-циклоалкил, ароматический гетероцикл с 1-3 гетероатомами, выбранными из О, S, N или их комбинации, причем указанные группы могут быть сконденсированы с бензольным кольцом или ароматической гетероциклической группой с гетероатомами, выбранными из О, S или N, или их комбинации, а также могут иметь различные заместители

Изобретение относится к способу получения N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина формулы (1) Способ заключается в том, что фуллерен[60] взаимодействует с N,N,N,N-тетраметилметандиамином общей формулы (СН3 )2-N-CH2-N-(CH3)2 в мольном соотношении С60:(СН3)2 -N-СН2-N-(СН3)2, равном 0.01:(0.01-0.011), в присутствии катализатора Cp2TiCl2 в количестве 15-25 мол.% по отношению к фуллерену[60], в атмосфере аргона в среде толуола в качестве растворителя при температуре 140-160°С в течение 2-4 часов

Изобретение относится к новым производным пиперидина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям или сольватам, где m представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R 1 представляет галоген или C1-С 6алкилкарбонил; Z1 представляет собой связь или группу (CH2)q , где q представляет собой 1 или 2; Z2 представляет собой связь или группу СН2 , при условии, что оба Z1 и Z 2 одновременно не представляют собой связь; Q представляет собой атом кислорода или серы либо группу СН2 или NH; R2 представляет собой группу ;n=0; каждый R4, R 5, R6 и R7 представляет собой водород; R8 представляет водород или C1-С6 алкильную группу; R15 представляет собой -C(O)NR17R18 или -NHC(O)R20; t представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R16 представляет галоген, циано, гидроксил, С3-С6 циклоалкил, C1-С6 алкокси, фенил или C1-С 6алкил; каждый R17 и R 18 представляет водород или C1-С 6алкил; R20 представляет С 1-С6алкил, С3 -С6циклоалкил, фенил или 5-6-членную гетероциклическую систему, которая может быть замещена C1 -С6алкилом

Изобретение относится к новым соединениям формулы I: его оптическим изомерам или смеси их оптических изомеров и фармацевтически приемлемым солям, где: его оптические изомеры или смесь его оптических изомеров и фармацевтически приемлемые соли, где: R1 независимо выбирают из группы, состоящей из арила, гетероарила, арилкарбоксамидо, гетероарилкарбоксамидо, арилокси, арилалкокси или ариламино, и где указанные группы арила, арилалкила или гетероарила могут быть замещены 0-3 заместителями R1a , где R1a независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, алкила, алкенила, алкокси, алкоксиалкила, гидроксиалкила, моно-, ди- или тригалогеноалкила, моно-, ди- или тригалогеноалкокси, моно- или дизамещенного аминоалкила, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминоалкила, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, циклического аминокарбонила, алкилсульфонила, остатка этерифицированной карбоновой кислоты, арилкарбониламино, карбамата, R1b-арила или R1b-гетероарила, гдеR1b представляет Н, галоген, ОН, амино, моно- или дизамещенный амино, моно-, ди- или тригалогеноалкил, алкокси, моно-, ди- или тригалогеноалкокси, гидроксиалкил; R2 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, циано, галогена или арила;необязательно R1 и R2 могут быть связаны друг с другом с образованием спироцикла;R3, R 4, R5 и R6 представляют собой Н; необязательно R1 и R3 могут быть циклизованы с образованием карбоцикла; необязательно R3 и R4 или R5 и R6 циклизованы с образованием мостиковой бициклической системы, содержащей этиленовый мостик;необязательно R3 и R6 циклизованы с образованием мостиковой бициклической системы, содержащей метиленовую группу или этиленовую группу;R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, ОН, С1-С 8алкила, арилалкокси, гетероарилалкокси; необязательно R7 и R8 могут быть циклизованы с образованием спирокарбоцикла или спирогетероцикла; и m=0-5;где термин «арил» включает ароматические карбоциклические группы, такие как фенил, бифенил, инденил, нафтил, и конденсированные с гетероциклами ароматические группы;где термин «гетероцикл» включает ароматические и неароматические кольца, содержащие от 3 до 10 атомов в кольце, 1-4 из которых являются гетероатомом, выбранным из кислорода, серы или азота;где термин «алкил», если его используют отдельно или как суффикс, означает разветвленную или неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода в цепи;где термин «алкенил» означает ненасыщенную разветвленную или неразветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 12 атомов углерода в цепи

Изобретение относится к новым соединениям формулы I: или его фармацевтически приемлемым солям, где n равняется 1, 2 или 3; а значения R1, R2 , R3, R4, R3', R10 , R11 приведены в п.1 формулы

Изобретение относится к новым производным пирролидина общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемым солям, где значения R101 и R102 определены в формуле изобретения
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T23:39:24
Наверх