Способ получения ы-замещенных м-циан-6р-карбр- метокси-7а- метокси-8р-ацетоксидекагидроизо-''~"хинолоновзrrxnsmecuasbi- 's'^j'otriia

Авторы патента:

C07D217/24 - атомы кислорода

О П И С А Н И Е l67883

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 31.Х.1963 (№ 863463/23-4) Кл. 12р, 14 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный Комитет ло делам изобретений и оисрытий СССР

МПК С 07d

УДК 547.94 (088.8) Опубликовано 05.11.1965. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 20.I I.1965

Авторы изобретения

Заявитель

В. А. Волскова, P. Г. Глушков и О. Ю. Магидсои с, ;.1 ..: ъ л 1 .. y <

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтически институт им. С. Орджоникидзе

ltA1=H БОСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ l-1-ЦИАН-6Р-КАРБ

М ЕТО КС И-7а-М ЕТО КС И-8р-А Ц ЕТО КС ИД Е КА Г ИД РО ИЗОХИНОЛОНОВ-3

Подписная группа № 51

Широкое применение резерпина в медицинской практике повлекло за собой изыскание путей синтеза ряда его аналогов, а также более просгых соединений с близкой структурой.

Представляет интерес получение производных декагидроизохинолонов, в которых отсутствует карболиновая часть молекулы резерпина и в то же время изохинолиновая часть сохраняет все элементы, а также конформацию резерпина.

Исходя из промежуточного вещества в сичтезе резерпина вЂ” l-l р-карбоксиметил-За-метокси-4Р-ацетокси-6Р-формилциклвгексана получен соответствующий циангHIIpHH, из которого синтезирован ряд N-замещенных 1-1циан-6Р-карбокси-7а-метокси-8(1-ацетоксидекагидроизохинолонов-3.

Из полученных соединений представляет интерес 1-1-циан-2-(6 -метоксииндолил-3 )вЂ” этил-6Р-карбометокси-7а-метокси-8Р-ацетоксидекагидроизохинолон-3.

На основе этого вещества можно получить

21-замещенные резерпина, которые до сих пор еще не изучены.

Предложенный способ состоит в том, что 1I р-карбоксиметил-За-метокси-4р-ацетокси- 6(Iформилициклогексана подвергают взаимодействию с цианидами, например с цианистым калием; полученный циангидрин обрабатывают различными первичными аминами и получают ряд l-N-замещенных 1-циан-6Р-карбометокси7а-метокси-8р - ацетоксидекагидроизохинолонов-3.

Пример 1. Циангидрин l-1Р-карбоксиметил-За-метокси-4Р-ацетокси-бр - формилциклогексана.

К раствору 0,01 моль l-IР-карбоксиметилЗа-метокси-4(1-ацетокси-бр- формилциклогекса10 на в хлороформе в токе азота при размешивании и температуре 3 вЂ” Оо С в течение30мин прибавляют водный раствор 0,0125 моль цианистого калия, размешивают при этой температуре еще 30 мин, затем раствор подкисля15 ют 15%-ной НС1 до рН 3, выпавший осадок отфильтровывают, промывают хлороформом и сушат. Выход продукта 67 вЂ” 69% теоретического. Для анализа вещество кристаллизуют из смеси этилацетат вЂ” петролейный эфир, 20 т. пл. 155 вЂ” 156 С (разл.); (а)" 43 <-2 С (в спирте).

Найдено, %: С 53,00; Н 6,35; N 3,96.

Вычислено, %: С 52,43; Н 6,12; N 4,07.

C 115 H 7711088N °

Пример 2. 1-1-пиан-2-(6 -метоксииндолил3 ) -этил-бр-карбометокси-7а-метокси-8р - ацетоксидекагидроизохинолон-3.

К раствору 0 5 г циангидрина в 15 мл воды при комнатной температуре прибавляют

30 0,55 г б-метокситриптамина, смесь перемеши167883

Предмет изобретения

Составитель P. Салова

Редактор Н. П. Белявская Техред Ю. В. Баранов Корректор Л. В. Тюняева

Заказ 3768(7 Тираж 1150 Формат бум. 60;o(90 /з Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вают 30 иин, в процессе выдержки весь осадок переходит в раствор. Раствор подкисляют 15%-ной НС1 до рН 3, при этом выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Получают 0,14 г цианлактама с т. пл. 201 вЂ” 203о С.

1а) ро 40 С (в спирте).

Найдено, о : С 63 48 Н 6,08; N 8,62.

Вычислено, %: С 63,74; Н 6 23; N 8,44.

С26Н3107ХЗ.

Способ получения N-замещенных l-1-цианбр-карбометокси -7и-метокси-8р - ацетоксидекагидроизохинолонов-З, отличающийся тем, что, с целью получения аналогов резерпина, l-1Р-карбоксиметил-За- метокси-4р - ацетокси6Р-формилциклотексан подвергают взаимодействию с цианидами металлов и полученный, при этом циангидрин обрабатывают различными первичными аминами.

Способ получения ы-замещенных м-циан-6р-карбр- метокси-7а- метокси-8р-ацетоксидекагидроизо-~хинолоновзrrxnsmecuasbi- s^jotriia

Похожие патенты:

Способ очищения нефелина // 20082

Производные n-(3-аминопропил)-n-фенил-5,6,7,8- тетрагидронафталин-2-карбоксамида, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2138479

Бициклические соединения и фармацевтическая композиция // 2140907

Изобретение относится к бициклическим соединениям, имеющим ядро, образованное двумя конденсированными шестичленными циклами, например изохинолином, изолинолоном, тетрагидронафталином, дигидронафталином или тетралоном, замещенными как кислотными, так и основными функциональными группами, которые полезны в ингибировании агрегации эритроцитов

Усовершенствованные способы получения дималеата 6,9-бис-[(2- аминоэтил)-амино]бензо[g]изохинолин-5,10-диона // 2144028

Способ получения конденсированных полициклических алкалоидов, соединения, способ индуцирования апоптоза // 2215737

Изобретение относится к способу получения конденсированных полициклических алкалоидов общей формулы I, в том числе и новых, включающему стадию циклизации азометинилида общей формулы II, где А - необязательно замещенный арил, Z - кислород, n = 1, Y -необязательно замещенный арил, W и Х вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, возможно замещенную и возможно конденсированную с арильной, карбоциклической или гетероциклической группой

Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения // 2217418

Метаболиты эктейнасцидина-743, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2225864

Изобретение относится к новым соединениям-метаболитам эктейнасцидина, а именно ЕТМ-305, ЕТМ-204 и ЕТМ-775, имеющим следующие структурные формулы: Эти соединения являются сильными противоопухолевыми агентами

Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы, промежуточное соединение и антиангиогенный агент на их основе // 2239631

Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения

Производные 3,4-дигидроизохинолина и фармацевтический агент, включающий его в качестве активного ингредиента // 2272030

Производные тетрагидроизохинолина, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ингибирования синаптического захвата допамина и способ лечения // 2293728

Изобретение относится к новым тетрагидроизохинолинам, которые пригодны для лечения различных неврологических и психических расстройств, например ADHD

Изохинолиновые соединения, промежуточные соединения, способы их получения и применение // 2297411

Изобретение относится к новым изохинолиновым соединениям общей формулы (I) где R1 представляет атом водорода, атом галогена или алкил; Y отсутствует или представляет алкиленовую цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, где произвольный атом углерода может иметь в качестве заместителя гидроксильную группу; R представлен следующей формулой (II): где Х представляет СН или атом азота, при условии, что если Y отсутствует в формуле (I), тогда Х должен представлять СН; W представляет СН или атом азота, при условии, что если Х представляет СН, тогда W должен представлять атом азота; s представляет целое число от 1 до 3; t представляет целое число от 1 до 3; если R3 представляет атом водорода или алкил, тогда R2 представляет водород, алкил, гидроксильную группу, или гидроксиалкил, и R2' представляет гидроксильную группу или гидроксиалкил; и если R3 представляет гидроксиалкил, тогда R 2 и R2' представляют атом водорода, их оптически активным формам, фармацевтически приемлемым солям, водным аддуктам, гидратам и сольватам