Способ получения моноарилгидразидов тиощавелевой кислоты

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 11

12о, 16

Заявлено 27.Ч,1963 (№ 838912/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 17.III.1965. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 14.IV.1965

1 осударственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МГ1К С 07с

С 07с

УДК

Авторы изобретения

М. О. Лозинский и П, С. Пелькис

Институт органической химии AH УССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАРИЛГИДРАЗИДОВ

ТИОЩАВЕЛЕВОИ КИСЛОТЫ (Сг — С.-), (R" — Н, Подписная группа № 50

Моноарилгидразиды тиощавелевой кислоты могут найти применение в качестве физиологически активных соединений, пестицидов, комплексообразующих веществ и исходных веществ для разнообразных синтезов.

Предложен способ получения моноарилгидразидов тиощавелевой кислоты общей формулы

RR СОНЗМНИН С СООН

1!

S где 1) Я (при R = Н) — Alk (Сг — C;,), Alk0 (Alk = — С1 — С;), 302ХНК" (К" — Н, СНзСО, CONH>), F, Cl, Br, I, NO2, СООН, СООСЕН5, 2) R = R — Cl, Вг;

3) R = Alk, R = NO, R = Alko, R = NO2., R = Alk, R = Cl; К = Alko, R = Cl, заключающийся в том, что арилазохлоруксусные кислоты вводят в реакцию обмена с сульфогидратом калия при кипячении в спиртовом растворе.

Пример 1. Получение о-нитрофенилгпдразидтиощавелевой кислоты. Смесь 2,5 г о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты и 4 г кристаллического сульфгидрата калия в 45м.,г абсолютного этилового спирта кипятят на водяной бане с обратным холодильником в течение 4 час. Затем раствор фильтруют, фильтрат упаривают до /4 первоначального объема, подкисляют ледяной уксусной кислотой (с добавкой небольшого количества соляной кислоты) и выпавший осадок серо-коричневого цвета отфильтровывают, промывают водой и су5 шат. Выход 0,8 г (32%). Продукт перекристаллизовывают из спирта, т. пл. 154 — 156 С.

Найдено в %: S — 13,05; 12,98.

CsH NsO

Вычислено в %: $ — 13,29.

10 Пример 2. Получение и-нитрофенилгидразидтиощавелевой кислоты. В условиях примера 1 из 2.5 г и-нитрофенилазохлоруксусной кислоты и 3,6 г сульфогидрата калия в 45 л л абсолютного этилового спирта при кипячении

15 в течение 41 час получают 0,5 г (20%) продукта. После перекристаллизации из ацетона выделяют желто-коричневые кристаллы, т. пл.

163 — 165 С. Максимум поглощения в УФ при

349 лглы (в спирте) .

20 Найдено в %: S — 1360 13,48.

С,Н,N,О,S.

Вычислено в %: S — 13,29.

Предмет изобретения

Способ получения моноарилгидразидов тио25 щавелевой кислоты общей формулы

RR С.,Н,АНИН С СООН,

S где 1) Я (при R = Н) — Alk

30 А11<о (Alk = Сг — С.-,), SO.NHR"

169513

Составитель В. Н, Безбородова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Ткаченко Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 708/17 Тираж 675 Формат бум. 60+90 /з Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2.

СНзСО, CONH ), F, Cl, Br, I, NO, СООН, СООС>Н.;

2) R=К вЂ” Cl,Br;

3) К = Alk, К = NO>, К = Alko, К = NO ., R = Alk, R = C1; К = Л1ко, R = — Cl, orëичаю-. бийся тем, что арилазоклоруксусные кислоты вводят в реакцию обмена с сульфогидратом калия при кипячении в спиртовой среде.