Способ получения моноалкильных замещенных амидов ароматических сульфокислот

 

№ 149105

Класс 12» 16

СССР

/ .;,1

1 <- i:,j, l у

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № 50

С. И. Бурмистров

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЬ1Х АМИДОВ

АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ

Заявлено 11 января 1961 г, за № 693018/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Б1оллетене изобретений» № 16 за 1962 r.

Предложен способ получения моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот, заключающийся в том, что алкилирование осуществляют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повышенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном. Это позволяет расширить сырьевую базу.

При осуществлении способа 0,2 моля амида ароматической сульфокислоты растворяют в 100 — 400 мл 80 — 95% -ной Н2804 и при 20 — 80 добавляют 0,2 — 0,4 моля вторичного спирта или алкена, Реакционную массу перемешивают в течение 1 — 6 часов.

Теплый сернокислотный раствор экстрагируют несколько раз дихлорэтаном, затем экстракт промывают водой, 1,5 н, раствором щелочи.

Дихлорэтан отгоняют с водяным паром, а оставшийся продукт алкилирования отделяют от воды и сушат.

Пример 1. 0,2 моля и-этилбензолсульфамида растворяют в

200 мл 80%-ной Нз304. Смесь при перемешивании нагревают до 70 и при этой температуре в течение 1 часа к ней добавляют 0,4 моля технического изопропилового спирта. Реакцию ведут еще 2 часа. Кислый раствор дважды экстрагируют при 50 дихлорэтаном, Экстракт отделяют от сернокислотного слоя, промывают водой и 1,5 н. раствором щелочи. После удаления дихлорэтана получают и-этилбензолсульфонилизопропиламид в виде светло-желтой маслообразной жидкости. Выход

84% от теоретического. Свойства пз 1,5243, d4 1,119, Пример 2. 0,1 моля и-хлорбензолсульфамида растворяют в

150 мл 85 -н " Н SO

Ь- ой НqSO4 и при 60 добавляют 0,13 моля циклогексанола в течение 1,5 часа. Реакцию ведут еще 1 час при постоянном перемешивании и температуре 60 После экстракции дихлорэтаном и последующей обработки экстракта получают 91%-ный выход и-хлорбензолсульфонил-циклогексиламида, Т. пл. продукта 104 — 105 . № 149105

Пример 3. 0,1 моля белого стрептоцида растворяют в 100 м г

85%-ной H>SO4 и при 70 добавляют 0,2 моля изопропилового спирта.

Перемешивание продолжают еще 5 часов при 70 . Раствор разбавляют водой до 500 ял и осторожно нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака (общий объем после нейтрализации 1000 нл). Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход и-аминобензолсульфонил-изопропиламида 91% (от теоретического). Т. пл. после очистки 115 .

Предмет изобретения

Способ получения моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот алкилированием арилсульфимидов, о т л и ч а ю щ и й— с я тем, что, с целью расширения сырьевой базы, алкилирование осуществляют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной сернои кислоты при повышенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном.

Составитель описания В. К, Нинин

Редактор Н. И. Мосин Техред А А. Кудрявицкая Корректор Н. Щербакова

Подп к печ. 27Х1-62 г. Формат бум. 70. х,108 /

Зак. 6407 Тираж 550 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский nep., д. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.