Способ получения амидов ароматических сульфокислот

Авторы патента:

C07C311/16 - с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода

C07C303/36 - амидов сульфокислот

СССР

Класс 12о, 18 № 65469

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегистрировано s Бюро изобретений Госплана СССР

H. И. Волынкин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ АРОМАТИЧЕС

СУЛЬФОКИСЛОТ

Заявлено 20 мая 1943 года в Наркомпищепром за М 3747 (322056) Опубликовано 31 декабря 1945 года

Предмет изобретения

Способ получения амидов ароматических сульфокислот окислением соответствующих сульфиновых кислот в присутствии аммиака, о т л ич а ю шийся тем, что последние обрабатывают солями хлорноватистой кислоты.

Отв. редактор Д. А. Михайлов

Техн. редактор М. В. Смольякова

А06608. Подписано к печати 9i VI-1947 r. Тираж 500 экз. Цена 65. к. Зак. 18

Типография f îñïëà íèçäàòÿ. им. Воровского, г. Калуга

Метод получения сахарина из о - карбо метоксибензолсульфиновой кислоты действием хлора в присутствии аммиака обладает недостатками: свободный хлор бур но реагирует с аммиаком, образуя

Рзрывчатый хлористый азот, одновременно образуются продукты хлорирования бензольного ядра и смолы.

Автором найдено, что ароматические сульфиновые кислоты переходят в амиды сульфокислот в результате обработки их в ггрисутствии аммиака гнпохлоритами щелочных или щелочно-земельных металлов с хорошим выходом. Реакция проходит спокойно без образования взрывчатого хлористого азота.

СООСНа

Р + 1 1Н ОН + ИаС10 вЂ”

8О,Н

СООСН3

- R + NaCI+ Н20

X 80214Í

Пример 1. 15,6 г о-толуолсульфиновой кислоты растворяют в смеси 10 см спирта и 30 см 25процентного аммиака, прибавляют

12 г белильной извести с содержанием 30!> активного хлора и 50 смз вофы и нагревают до 60 С. По окончании реа|кции подкисляют соляной кислотой и охлаждают, Кристаллы о-толуолсульфамида отделяют.

Пример 2. 20 г о-,карбометоксибензолсульфиHQBOH,êèñëîòû растворяют в смеои 20 см спирта и

20 см 25-процентного аммиака, затем прибавляют 70 г раствора гипохлорпта натрия с содержанием

5 /а активного хлора, подогревают, отгоня1от спирт и из холодного фильтрата выделяют сахарин кислотой.

Способ получения амидов ароматических сульфокислот

Способ разделения технической смеси ортои паратолуолсульфамидов // 63476

Способ амидирования жидких сульфохлоридов ароматического ряда // 316

Способ очищения амида ортотолуолсульфокислоты // 315

Способ получения сульфамат-карбоксилатных производных // 2403238

Изобретение относится к способу получения соединения (III) путем взаимодействия соединения (I) с соединением (II) в толуоле в присутствии дополнительного компонента, такого как вода или спирт

Способ получения 5-аргиниламинонафталин-1-сульфамидов // 2054001

Изобретение относится к биоорганической химии, конкретно к усовершенствованному способу получения аргинильных производных аминонафталинсульфамидов общей формулы где при R1=Н; R2=CH3, C2H5, C3H7, i=С3Н7, С4Н9, i-С4Н9, С5Н11, или при R1= R2=СН3, С2Н5, или NR1R2= -NO -N,-N, которые применяются в биотехнологии в качестве хромо- и флюорогенных субстратов при определении ферментативной активности протеаз и анализа сложных их смесей, а также могут быть использованы для синтеза других производных на их основе, применяемых для таких же целей [1] Наиболее близким является способ получения 5-аргиниламинонафталин-1-пентаметиленсульфамида, исходя из N-карбобензоксиаргинина гидрохлорида, который перемешивают с N-гидроксибензотриазолом (ОВГ) в диметилформамиде (ДМF) и конденсируют с 5-аминонафталин-1-пентаметиленсульфамида бромгидратом в присутствии дициклогексилкарбодиимида и триэтиламина, образовавшуюся НВr соль N-защищенного аргинил-АНСА разлагают и защитную карбобензоксигруппу снимают бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, образовавшуюся при этом НВr соль аргинил-АНСА очищают, разлагают и выделяют продукт в виде свободного основания с выходом 40% [2] Недостатком способа является низкий выход целевого продукта, а также многостадийность, использование сильного аллергена дициклогексилкарбодиимида и непроизводимого в нашей промышленности бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте, образование побочного продукта бромистого бензила, который является трудноутилизируемым лакриматором (НВr/СН3СООН сильная кислота, разрушает аминонафталинсульфамиды)

Способ получения сульгина // 104232

Способ получения аминоэпоксидных соединений // 314750

Способ получения ароматических эфиров— производных 2,2- дихлорметил-1,3-эпоксипропана // 315433

Способ получения"^9, 10- // 335242

Способ получения эпоксиаминов бицикло- - // 394367

В п т б1 фонд ттт // 399504

// 436490

Дигидрохлориды 5-аргиниламинонафталин-1-сульфамидов в качестве полупродуктов для получения 5-аргиниламинонафталин- 1-сульфамидов // 1768030

Производные бензолалкановой кислоты и фармацевтическая композиция // 2110512

Изобретение относится к некоторым дизамещенным бензолалкановым кислотам

Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ их получения, способ получения фармацевтической композиции, фармацевтическая композиция // 2125981

Производные феноксифенилуксусной кислоты // 2139273

Тиолсульфонамидные ингибиторы металлопротеазы // 2202540

Изобретение относится к тиолсульфонамидам формул или где R1 представляет собой радикал, имеющий длину больше, чем насыщенная цепь из четырех атомов углерода, и короче, чем насыщенная цепь из восемнадцати атомов углерода, и при вращении вокруг оси, проходящей через положение 1, связанное с SO2, и положение 4 6-членного кольца или через положение 1, связанное с SO2-группой и связанное с заместителем положения 3 или 5 5-членного кольца, определяет трехмерный объем, самый большой размер которого в ширину составляет примерно от одного фенильного кольца до примерно трех фенильных колец в направлении, поперечном оси вращения; R2 означает гидридо, С1-С6 алкил, фенил-С1-С4 алкил, гетероарил-С1-С4 алкил, С2-С4 алкил, замещенный амино; С2-С4 алкил, замещенный монозамещенным амино или дизамещенным амино, где заместители у азота монозамещенной или дизамещенной аминогруппы выбраны из С1-С6 алкила, ар (С1-С6) алкила, С5-С8 циклоалкила и С1-С6 алкилкарбонила, или где два заместителя и азот, к которому они присоединены, вместе образуют пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пиридил, пиразинил, пиримидинил и другие

2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции // 2252214

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Ортозамещенные ариламиды, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми, промежуточное соединение // 2283839

Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения // 2309948

Изобретение относится к новым N-(5-йод-2-метоксикарбонилфенил)сульфонилмочевинам формулы I где R означает (С1-С 12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (C1 -С6)-алкоксигруппу, (С1 -С6)-алкилтиогруппу, (С 1-С6)-галоидалкоксигруппу и фенил, незамещенный или до трехкратно замещенный одинаковыми или различными остатками из группы, включающей (С1-С 4)-алкил, (С1-С4 )-алкоксигруппу, (C1-C4 )-галоидалкил, (С1-С4 )-галоидалкоксигруппу, CN и нитрогруппу; или (С 3-С12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (C 1-C4)-галоидалкил, (C 1-C4)-алкоксигруппу, (С 1-С4)-галоидалкоксигруппу и (С 1-С6)-алкилтиогруппу