Способ получения ди(пропен-1-ил)сульфона

 

Изобретение относится к химии сульфонов, в частности к получению ди(пропен-1-ил)сульфона ф-лы (CHj-CH CH)SO , который может быть использован в качестве нематоцида. Цель - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта . Получение ведут реакцией ди (пропен-1-ил)сульфида с 30%-ной перекисью водорода при молярном соотношении 1:3 в присутствии На. , причем добавление перекиси проводят при 70°С в течение 1 ч и далее процесс ведут при 90°С в течение 6 ч. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

РЕСПУБЛИК (5%)5 С 07 С 317 08

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

flO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4482630/04 (22) 14.07.88 (46) 15.04.91. Бюл. И- 14 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР (72) Г.К.Мусорин, С.В.Амосова и И.Г.Копылова (53) 547.379.2.07 (088.8) (56) Патент США Ы 3144383, кл. С 07 С 147/04, 1964.

I (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ(ПРОПЕН-1-ИЛ), СУЛЬФОНА (57) Изобретение относится к химии

Изобретение относится к химии сульфонов, в частности к усовершенствованному способу синтеза ди(пропен-1 -ил) сульфона, который может быть использован в качестве нематоцида.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта.

Согласно предлагаемому способу ди(пропен-)-ил)сульфид обрабатывают

30Х-ной перекисью водорода в присутствии Ба В 0 .10 Н О при молярном соотношейии ди(пройен-I-ил)сульфид— перекись водорода 1:3 причем добавление перекиси проводят при 70 С в течение I ч и далее процесс ведут при 90 С в течение 6 ч.

Пример 1. В 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, загружают

„SUÄÄ 16418()9 А 1

2 сульфонов, в частности к получению ди(пропен-1-ил) сульфона ф-лы (СН -СН=СН) ЯО, который может быть использован в качестве нематоцида.

Цель — упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение ведут реакцией ди(пропен-1-ил)сульфида с 307-ной перекисью водорода при молярном соотношении 1:3 в присуствии 11а,В О 10 Н О, причем добавление перекиси проводят при 70 С в течение 1 ч и далее процесс ведут IrpH 90 С B течение 6 ч. о

1 табл.

1 О, 3 г (О, 09 моль) ди (проп ен- I -ил) сульфида, 0,2 r тетрабората натрия (11а В От ° 10 Н О), нагревают до 70 С и 11ри перемешивании прибавляют по каплям 19,6 г (0,27 моль) 307.-ную пе рекись водорода в течение 1 ч. После перемешивания в течение 6 ч при 9 0 С реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, непрореагировав- О© шую перекись водорода разлагают Р

0,2 г NnO< и экстрагируют (5x10 мл) хлороформом. Фракционированием при

62-6!О С отгоняют хлороформом, затем при 122 С (4 мм рт.ст,) перегоняют целевой продукт. Выход ди(пропен-1ил)сульфона 85Х. Чистота соединенчя составляет 98,87. В качестве приме си - ди(пролен-I-ил)сульфоксид.

ПИР-спектр (С Н >-С К = С Н ) SO (Ir ° м,д,, СпС1, ГМДС}, 6,06-6,45 м

1641809 (2Н, Н1) 6,5-6,7 м (2Н, Н ), 1, 85-2,03 м (6Н, Н ).

В спектре ЯМР С (м.д., ацеЛ тон-д, Г1ЯС): Е,Е-изомер-132,23 С, 1

142 85 С, 17 05 С, Z Zиэомер — 135,55 С, 142,80 С

13,97 С, Е, 2-изомер - 131,61 и

132,82 С1, 142,90 и 142,52 С,17,05 и 13,97 С . По данным ЯМР С соот- lp

1З ношение изомеров в смеси составляет

Е,Е: Z Z- EZ = 3:3:1.

Найдено,%: С 50,0; Н 7,0; S 20,6.

С,Н„О

Вычислено,% С 49,4; P. 6,8; $ 21,915

И 146.

n > 1,4962. d, 1,1190. Т.кип.

283 С (760 мм рт. ст. ), Пример ы 2-14 проводят аналогично примеру 1, но с изменением какого-либо параметра процесса.

Данные представлены в таблице.

Таким образом, предложенный способ позволяет упростить синтез целеного продукта и получать его с высоким выходом иэ доступных реагентов.

Формула изо бретения

Способ получения ди(пропен-1-ил) сульфона формулы (Сн -Сн СН) SO взаимодействием сероорганического соединения с 30%-ной перекисью водорода, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве сероорганического соединения используют ди(про- пен-1-ил)сульфид и процесс проводят в присутствии Иа В407 10 Н О при молярном соотношении ди(пропен-1-ил)сульфид — перекись водорода 1:З,причем добавление перекиси проводят при

70 С в течение 1 ч и далее процесс ведут при 90 С в течение 6 ч. 11

Исходные реагенты

Пример

Выход ди-(пропен-1-ил) сульфона, %

Температура прибавления

30%-ной о

Н О, С

Время прибавления

30%-ной

Н О, Время процесТемпература

Дн-(пропен-1-ил) сульфид, моль

30%-ная

Н202 99 моль процесса, С са,ч

Ф

На В .0.1 ° !ОН 20 — О, 2г.

Составитель Н.Нарышкова

Техред M.Дидык . Корректор А.Обручар

Редактор M.Håäîëóæåíêî

Заказ 1122 Тираж 259 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

1!3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

П оизводственно-издательский комбинат Патент, г.ужгород, ул. Г р

11 I ° р Гага ина !О1

1 0,09

2 0,09

3 0,09

4 0,09

5 0,09

6 0,09

7 0,09

8 0,09

9 0,09

l0 0,09

11 0,09

12 0,09

l3 0,09

l4 0,09

0,27

0,27

0,27

0,27

0,27

0,27

G,27

0,225

0,315

0,225

0,27

0,18

0,27

0,27

1

1

I

1 ! . 1

1

70.

6

4

6

6

6

6

6

87

62

77,6

79,1

70,1

62,2

68,4

70,8

73il

81,3

75,8

83,4

58,1

50,8

57 3