Ан усср ;^гл'

 

Е АВ 1 ОРСМОМУ СВИДЕЛ=ЛЬСТЕЦУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹ файф О

Кл. 12о, 23оз

12о, 19е

Заявлено 19.Ю.1963 (№ 831377/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 05.11.1965. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 16.111.1965

Государственнь.й комитет по дез,н изобретений и открытий ССр

MIIK С 07с

С 07d

УДК

Авторы изобретения

Л. М. Ягупольский и А. Г. Пантелеймонов

Институт органической химии АН УССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а-ДИ ФТО РАЛ 1 ИЛ СУЛ Ь ФОН ИЛАЛ КЕН ОВ

Подписная группа № 50

Предложен способ получения нового типа соединений а,а-дифторалкилсульфонилалкенов общей формулы Х вЂ” СР,— $0 — CR =

=CHR>, где R — водород, алкил или арил, R — арил или гетерил, Х вЂ” галогеи, нитрогруппа или другой электроотрицательный заместитель, заключаюш.ийся в конденсации с ароматическими или гетероциклическими альдегидами в присутствии щелочного агента в органическом растворителе. Если алкены содержат в ароматическом или гетероциклическом кольце электроотрицательные группы, то они легко присоединяют спирт по двойной связи и поэтому синтез не следует проводить в спиртовом растворе.

Полученные соединения могут быть использованы для синтеза полимерных материалов, пестицидов, красителей и т. д.

Пример 1. Получение 1-фенил-2-трифторлетилсу гьфонилэти гена.

Смешивают 0,01 моль бензольдегида, 0,01 лоль метилтрифторметилсульфона, 2 мл спирта и при 0 С прибавляют при размешивании 0,4 г едкого патра в 1 лл воды. Через

1 час к смеси приливают 25 лл воды и размешивают еще 30 мин. Выпавший продукт отфильтровывают и промывают водой. Выхо

87,5%; т. пл. 58 — 59 С (из спирта).

Найдено, %: F — 23,82; 23,84.

С,Нг-Е:О,.

Вычислено, %: F — 24,15.

Пример 2. По гучение 1-и-нитрофенил-2трифторлетилсу.гьфонилэтилена.

Смешивают 0,01 моль и-нитробензальдегида с 0,01 моль метилтрифторметилсульфоца и

12 лл диоксана и при 0 С прибавляют прп размешивании раствор 0,4 г едкого патра в

10 1 мл воды. Через 7 лtèí к смеси приливают

25 лл воды и размешивают еще 30 мин. Выход 90%; 166,5 †1,5 С (из петролейного эфира).

Найдено, %; N — 5,15; 20; F — 20,22; 20,33.

15 С9нбг UO4$.

Вычислено, %: И вЂ” 4,98; F — 20,25.

Пример 3. Получение 2-и-диметилалинофенил-2-трифторлетилсульфонилэтилена.

Найдено, О1О: F — 20,23; 20; 29; N — 5,10; 5,14.

20 Сгг1-1гРА О $

Вычислено, %: F — 20,43; N — 5,02.

Пример 4. Получение 1,4 бис-(р-трифторметилсульфонилвинил)-бензола.

Смешивают 0,01 моль терефталевого альде25 гида с 0,02 .... оль метилтрифторметилсульфона и 12:;л диоксана и при 0 С прибавляют при размс;.н ванин раствор 0,8 г едкого патра в

2 мл годы. Через 15 мин прибавляют 53 мл воды и размешивают еще 30 лин. Выпазший

30 продукт отфильтровывают и промывают во