Способ получения 7-(2-гидроксиэтил)-7н-бензо[с]карбазола

Авторы патента:

C07D209/82 - карбазолы; гидрированные карбазолы

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 7-(2-гидроксиэтил)-7Н-бензо сГ|карбазола - полупродукта для синтеза электрофотографических материалов . Цель - повышение чистоты и выхода целевого продукта. Процесс ведут реакцией 7-(2-винилоксиэтил)-7Н- бензо с карбазола с водным раствором гидрохлорида гидроксиламина при 50 - 60°С. Выход 80%, т.пл. 113,5 - 114,5СС. Эти условия; исключают об- -разование дии тригидроксиэтильных производных бензо сТкарбазола и тем самым повышают качество целевого продукта.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

1641812 А 1

ugI (11) (51) 5 С 07 D 209/82

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМЪГ СВИДЕТЕЛЬСТВУ продукта °

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (2l) 4607879/04 . (22) 23.11 .88 (46) 15.04.91. Бюл. У 14 (71) Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса (72) IO.À.Äåãóòèñ, И.Ю.Неманене, А.Б.Еэярскайте и Ю.И.Лакштаускас (53) 547.759.32.07 (088.8) . (56) Дегутис Ю.А., Немане И.Ю., Зимайтите З.И. Исследование некото рых реакций 7Н-бензо (ч)-карбазола и

11Н-бензо (а1карбазола. Деп. в ВИНИТИ, 1977, 11 - 3964-77. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-(2-ГИДРОКСИ, ЗТИЛ)-7Н-БЕНЗО(С)КАРБАЗОЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 7-(2гидроксиэтил)-7Н-бензо (с)карбазола, который является промежуточным продуктом для синтеза электрофотографических материалов.

Цель изобретения вЂ” повышение.выхода и чистоты целевого продукта за счет взаимодействия 7-(2-винилоксиэтил)-7Н-бензо с)карбаэола с водным раствором гидрохлорида гидроксиланина при 50-60 С.

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример. Растворяют 2,87 r (0,01 моль) 7-(2-винилоксиэтил)-7Нбензо (с карбазола в 60 мл пропанола при нагревании и к полученному раствору при перемешивании прибавляют

1,04 r (0,015 моль) гидрохлорида гидроксиламина растворенного в 3 мл во.ды и выдерживают 60 мин при 50-60 С °

2 (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 7-(2-гидроксиэтил)-7Н-бензо (с1карбазола вЂ” полупродукта для синтеза электрофотографических материалов. Цель вЂ” повышение чистоты и выхода целевого продукта. Процесс ведут реакцией 7-(2-винилоксиэтил)-7Нб ензо с)к арбазола с водным рас твором гидрохлорида гидроксиламина при 50вЂ”

GOOÑ. Выход 807., т.пл. 113,5 114,5 С. Эти условия исключают об-разование ди- и тригидроксиэтильных производных бензо (с)карбазола и тем самым повышают качество целевого За ходом реакции следят хроматографическим методом на пластинках "Силуфол-УФ-254" или на тонком слое окиси алюминия, элюент хлороформ, проявитель иод, После окончания реакции смесь выливают в воду и экстрагируют бензолом или эфиром, экстракт высушивают сульфатом магния. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывают из смеси этанола и воды.

Выход 2,08 r (BOX) 7-(2-гидроксиэтил)-7Н-бензо с 1карбазола (1), т.лл.

113,5-114,50С. R(= 0,32 °

Найдено,X: Н 5,18.

С„ Н ИО, Вычислено,7.: Н 5,36.

Таким образом, данный способ позволяет повысить выход указанного соединения с 50 до BOX, a также исключить образование ди- н тригидроксиэтильных производных бензо (с)карбазола.

1б4181 2

Формула изобретения

Составитель И.Бочарова

Техред М.Дидык Корректор А.Обручар

Редактор М.Недолуженко

Заказ 1122 Тираж 243 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101,. Способ получения 7-(2-гидроксиэтил)-7Н-бензо (с карбазола формулы од

I сн,сн он отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, 7-(2-винилоксизтил)-7Н-бензо(с)карбазол подвергают взаимодействию с водным раствором гидрохлорида гидроксиламина при 50 60 С.

Изобретение относится к гетероциклическим; соединениям, в частности к получению 9-(2-гидроксиэтил)карбазолов ф-лы где R, и R - Н, С1 или Вг, которые используются в синтезе электрофотографических материалов

Производные 1-[(3-хлоркарбазолил-9)-3-(2-оксипропил)]- пиперазина, проявляющие анксиолитическую активность // 1584341

Изобретение относится к новым химическим соединениям пиперазинового ряда, а именно к производным 1-[(3-хлоркарбазолил-9)-3-(2-оксипропил)]-пиперазина общей формулы I где R - водород или метил, которые проявляют анксиолитическое действие и могут найти применение в медицине

Способ получения n-винилкарбазола // 1536761

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению N-винилкарбазола, который используется в качестве мономера для получения органических полимерных полупроводников

Способ получения производных имидазола или их физиологически приемлемых солей // 1528319

Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной кислоты, проявляющие болеутоляющее и противовоспалительное действие и метиловый эфир 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1- уксусной кислоты как промежуточный продукт для синтеза производных 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной кислоты, проявляющих болеутоляющее и противовоспалительное действие // 1482915

N,n-бис-{2-гидрокси-3-[1,3-ди-(карбазол-9-ил)-2-пропокси] пропил} анилины в качестве органических фотополупроводников для получения электрофотографических материалов с жидкостным и тепловым проявлением // 1466204

Глицидиловый эфир 1-(карбазол-9-ил)-3-[1,3-ди-(карбазол-9- ил)-2-пропокси]-2-пропанола в качестве органического фотополупроводника для получения электрофотографических материалов с жидкостным и тепловым проявлением // 1412258

Способ получения n-винилкарбазола // 1262907

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-винилкарбазола, который используется в качестве мономера для получения органических полимерных фотополупроводников

Способ получения @ -замещенных гетероциклических соединений // 1209686

Способ получения производных 6,7-диаминоиндолов // 1193151

Способ получения 1,2,3,9-тетрагидро-9-метил-3-[(2-метил-1н- имидазол-1-ил)-метил]-4н-карбазол-4-она // 2109741

Замещенные производные арилалкановой кислоты как пан агонисты рапп с высокой антигипергликемической и антигиперлипидемической активностью // 2342362

Производные тетрагидрокарбазола и фармацевтическая композиция на их основе // 2430088

3-фенил-1он-4,5-дигидропиразоло[4,3-а]карбазол, обладающий противоопухолевой и антилейкозной активностью // 2007394

1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4-тетрациан-2-фенил-1,3- бутадиен в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9- винилкарбазола // 2008309

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4- тетрациан-2-фенил-1,3-бутадиену (КТЦБ): обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника

Производные пиридо (3,2-а)карбазола, обладающие кардиотонической активностью // 2032685

Способ получения производных карбазола или их физиологически приемлемых солей // 1731047

Производные тетрагидрокарбазола, фармацевтическая композиция и лекарственное средство на их основе, способ лечения и/или профилактики физиологических и/или патологических состояний, опосредованных lhrh рецептором, посредством вышеназванных производных // 2497806

Изобретение относится к производным тетрагидрокарбазола формулы: где значения W, V, R1-R22, R1*, R4m, R5m, n, m приведены в пункте 1 формулы. Соединения могут быть использованы в фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики физиологических и/или патологических состояний, опосредованных LHRH рецептором. 4 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 ил., 6 табл., 4 пр.

Противомалярийные соединения // 2530899

Изобретение относится к соединениям формул I, II, III, IV, V, VIII или к их фармацевтически приемлемым солям: (I) (III) (VIII) (II) (IV)(V) где: Z представляет собой , или фенил; D представляет собой или ; X представляет собой N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2; каждый Y независимо представляет собой O или S; G представляет собой или ; другие значения радикалов описаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям на основе указанных соединений. Технический результат: получены новые соединения и композиции на их основе, которые могут найти применение для лечения малярии или уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium. 25 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 23 пр.