Способ получения 9-(2-гидроксиэтил)карбазолов

Авторы патента:

C07D209/82 - карбазолы; гидрированные карбазолы

Изобретение относится к гетероциклическим; соединениям, в частности к получению 9-(2-гидроксиэтил)карбазолов ф-лы где R, и R - Н, С1 или Вг, которые используются в синтезе электрофотографических материалов. С целью повышения чистоты целевых продуктов соответствующий 9-(2-винилоксиэтил)карбазол подвергают реакции с гидрохлоридом или сульфатом гидроксиламина в водно-спиртовом растворе при 50 - 35°С. 1 табл.

СОКИ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

09) (11) 1 11 А1 (5)-)5 С 07 П 209 82

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СН2СН20И

Р 2!

СН,СН,он

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И (ЛНРЫТИЯМ

IlPH ГКНТ (AiÑP.(21) 4652769/04 (22). 23.11.88 (46) 15.04.91. Бюл. Н - 14 (71) Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса (72) Ю.А.Дегутис, А.Б.Езярскайте и И.Ю.Неманене (53) 547.759 ° 32.07 (088.8) (56) Выложенная заявка ФРГ 1Ф 3011808, кл. С 07 D 209/86, 1981. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(2-ГИДРОКСИЭТИЛ) КАРБАЗОЛОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим- соединениям, в частности к получению 9-(2-гидроксиэтил)карбазолов ф- лы

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 9(2-гидроксиэтил)карбазолов общей формулы:

1 где Rt и Кg - в оoд оoр о д хлор или бром которые являются промежуточными продуктами в синтезе электрофотографических материалов.

Цель изобретения вЂ” повышение чистоты целевых продуктов за счет взаимодействия 9-(2-винилоксиэтил)карбазолов с солью гидроксиламина, в водно-е спиртовом растворе при 50-8э С. где 21 и R< вЂ” Н, С1 или Br, которые используются в синтезе электрофотографических материалов. С целью повышения чистоты целевых продуктов соответствующий 9-(2-винилоксиэтил)кар-. базол подвергают реакции с гидрохлоридом или сульфатом гидроксиламина в водно-спиртовом растворе при 50вЂ”

85 С. 1 табл.

Изобретение иллюстрируется следую- 2 щими примерами.

Пример 1. Растворяют 0,01 моль соответствующего 9-(2-карбазолил)этилвинилового эфира в 35-50 мл эти- © 1 лового спирта при 50 С и к полученно- рффи о му раствору. при перемешивании добав- фа ляют 0,015 моль гидрохлорида гидрок- QQ силамина (или сульфата гидроксиламина) в 2 мл воды и выдерживают 35

50 мин при 50ОС. Во время реакции рН раствора требуется поддерживать в пределах 3-3,5. За ходом реакции следят хроматографическим методом на пластинках "Силуфол УФ-254" (элюент, Ъ бензол, проявитель-иод). После окон чания гидролиза реакционную смесь концентрируют при повышенном давлении. Остаток промывают водой и пе,рекристаллизовывают из смеси бензо3

1641811

Таким образом, данный способ позволяет синтезировать соединения la-д без примесей ди- и тригидроксиэтильных производных карбазолов. ла вЂ” петролейного эфира. Выходы температуры плавления и данные анализа приведены в таблице.

Фо р мул а и з о б р е т ени я

Способ получения 9-(2-гидроксиэтил карбазолов общей формулы) Ri

СН,СН,ОН

Найдено, %

R Выход,%

Вычислено, %

Соеди- R нение

Т.пл., OC

Брутто формула

N галоген ген

6,68

5,87

4,93

С;4 Н, ЧО 6,63

С 4Н 1 NOC1 5, 77

С1 Н,NOC1 5,00

83-84

94-95

162163,5

128,5129,5

170171,5

Н 93,5

С1 79,0

Cl 83,0

lа Н

Iб Н

lв С1

14,42

25,30

14,15

25,42

4, 69 27, 66 С. 4Н (ЯОВг 4, 82

27,53

Br 81,5

Вг, 77,0

lг Н

lд Br

3,62 43,6 I С.14 Н,, N03r< 3,69 43,30

Составитель И.Бочарова

Техред И.дидык

Корректор А.Обручар

Редактор М.Недолуженко

Заказ 1122 Тираж 242 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. ° д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101

Пример 2. Кипятят 0,01 моль соответствующего 9-(2-винилоксиэтил) карбазола, 0,015 моль гидроксиламина гидрохлорида в 35-50 мп этилового или пропилового спирта и 2 мл в те- 1ð чение 20-35 мин. Во время реакции рН реакционного раствора требуется поддерживать в пределах 3-3,5. За ходом реакции следят методом ТСХ на пластинках "Силуфол УФ-254" (элюентвЂ” бенэол, проявитель-йод). После истечения укаэанного времени реакционную смесь концентрируют при повышенном давлении. Остаток промывают водой и перекристаллизовывают из смеси бензо- 20 ла и петролейного эфира. Выход la

92-93,5%, T.ïë. 83,5-84 С, lб выходвЂ”

75-79%, т.пл. 94-94,5ОС, выход la

82-83,5%, т.пл. 162-163,5ОС, выход

lг 82%; т.пл., 128,5-129,5 С, выход 25

1д 76-77,5%, т.пл ° 170-171,5 . 1

f где К и Rа - водород, хлор или бром, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевых продуктов соответствующий 9-(2-винилоксиэтил)карбазол подвергают взаимо действию с гидрохлоридом или сульфатом гидроксиламина в водно-спиртовом оастваре при 50-85ОС.

Способ получения 9-(2-гидроксиэтил)карбазолов

Изобретение относится к новым химическим соединениям пиперазинового ряда, а именно к производным 1-[(3-хлоркарбазолил-9)-3-(2-оксипропил)]-пиперазина общей формулы I где R - водород или метил, которые проявляют анксиолитическое действие и могут найти применение в медицине

Способ получения n-винилкарбазола // 1536761

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению N-винилкарбазола, который используется в качестве мономера для получения органических полимерных полупроводников

Способ получения производных имидазола или их физиологически приемлемых солей // 1528319

Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной кислоты, проявляющие болеутоляющее и противовоспалительное действие и метиловый эфир 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1- уксусной кислоты как промежуточный продукт для синтеза производных 2,3,4,9-тетрагидро-1н-карбазол-1-уксусной кислоты, проявляющих болеутоляющее и противовоспалительное действие // 1482915

N,n-бис-{2-гидрокси-3-[1,3-ди-(карбазол-9-ил)-2-пропокси] пропил} анилины в качестве органических фотополупроводников для получения электрофотографических материалов с жидкостным и тепловым проявлением // 1466204

Глицидиловый эфир 1-(карбазол-9-ил)-3-[1,3-ди-(карбазол-9- ил)-2-пропокси]-2-пропанола в качестве органического фотополупроводника для получения электрофотографических материалов с жидкостным и тепловым проявлением // 1412258

Способ получения n-винилкарбазола // 1262907

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-винилкарбазола, который используется в качестве мономера для получения органических полимерных фотополупроводников

Способ получения @ -замещенных гетероциклических соединений // 1209686

Способ получения производных 6,7-диаминоиндолов // 1193151

9-/пропенилоксиметил/-карбазолы как полупродукты для получения фоточувствительных полимеров // 1171455

Способ получения 1,2,3,9-тетрагидро-9-метил-3-[(2-метил-1н- имидазол-1-ил)-метил]-4н-карбазол-4-она // 2109741

Замещенные производные арилалкановой кислоты как пан агонисты рапп с высокой антигипергликемической и антигиперлипидемической активностью // 2342362

Производные тетрагидрокарбазола и фармацевтическая композиция на их основе // 2430088

3-фенил-1он-4,5-дигидропиразоло[4,3-а]карбазол, обладающий противоопухолевой и антилейкозной активностью // 2007394

1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4-тетрациан-2-фенил-1,3- бутадиен в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9- винилкарбазола // 2008309

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4- тетрациан-2-фенил-1,3-бутадиену (КТЦБ): обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника

Производные пиридо (3,2-а)карбазола, обладающие кардиотонической активностью // 2032685

Способ получения 7-(2-гидроксиэтил)-7н-бензо[с]карбазола // 1641812

Способ получения производных карбазола или их физиологически приемлемых солей // 1731047

Производные тетрагидрокарбазола, фармацевтическая композиция и лекарственное средство на их основе, способ лечения и/или профилактики физиологических и/или патологических состояний, опосредованных lhrh рецептором, посредством вышеназванных производных // 2497806

Изобретение относится к производным тетрагидрокарбазола формулы: где значения W, V, R1-R22, R1*, R4m, R5m, n, m приведены в пункте 1 формулы. Соединения могут быть использованы в фармацевтической композиции для лечения и/или профилактики физиологических и/или патологических состояний, опосредованных LHRH рецептором. 4 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 ил., 6 табл., 4 пр.

Противомалярийные соединения // 2530899

Изобретение относится к соединениям формул I, II, III, IV, V, VIII или к их фармацевтически приемлемым солям: (I) (III) (VIII) (II) (IV)(V) где: Z представляет собой , или фенил; D представляет собой или ; X представляет собой N(R9), O, S, S(=O) или S(O)2; каждый Y независимо представляет собой O или S; G представляет собой или ; другие значения радикалов описаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям на основе указанных соединений. Технический результат: получены новые соединения и композиции на их основе, которые могут найти применение для лечения малярии или уничтожения или ингибирования роста видов Plasmodium. 25 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 23 пр.