Способ получения а-феноксикарбоновых кислот

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 21.Ч.1962 (№ 779064/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07,VII.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описа ния 14 Ч!П.1965

Кл. 12q, 14pg

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547,587.1.07(088.8) Авторы изобретения

Л. М. Козлов, В. И. Бурмистров и Н. Н. Халитова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ФЕНОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

С8Н80з.

Подписная группа ЛВ 52

Известны способы получения сс-феноксикарбоновых кислот взаимодействием фенолятов с а-галоидокислотами и окислением арилоксиэтанолов.

Предложенный способ получения а-феноксикарбоновых кислот отличается тем, что, с целью расширения сырьевой базы и ассортимента выпускаемых кислот Р-фенокси-а-нитроалканы подвергают гидролизу концентрированной соляной кислотой при 110 †1 С.

Получаемый в результате реакции второй продукт — солянокислый гидроксиламин— используется в различных производствах органического синтеза.

П р:и м е р 1. Получение а-феноксиуксусной кислоты. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 8,4 г (0,05 моль) р-феноксинитроэтана и 210 мл концентрированной кислоты. Смесь перемешивают в течение

24 час при 100 — 110 С.

После охлаждения отфильтровывают выделившуюся из раствора кристаллическую массу, фильтрат экстрагируют эфиром и эфир отгоняют. Оставшийся продукт присоединяют к кристаллической части. Объединенный продукт перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода. В результате перекристаллизации получают 2,3 г а-феноксиуксусной кислоты в виде белых кристаллов с т. пл.

98 С. Анализ продукта: Найдено, %: С 63,24:

63,25; Н 5,28; 5,33.

Вычислено, %: С 63,17. Н 5,27.

Выход а-феноксиуксусной кислоты составляет 30% от исходного 13-феноксинитроэтана.

После отгонки четыреххлористого углерода

10 было получено 2,4 г непрореагировавшего

Р-феноксинитроэтана. Таким образом, выход кислоты в расчете на прореагировавший р-феноксинитроэтана составляет 43% .

Раствор соляной кислоты разгоняют под вакуумом 20 мм рт. ст. Выпавший при этом осадок извлекают изопропиловым спиртом.

Т. пл. продукта 150"С. По своим свойствам ои соответствует солянокислому гидроксиламину. Выход его 1,4 г, или 40% от исходного, или 56% от прореагировавшего р-феноксинитроэтана.

Пример 2. Получение а-феноксипропионовой кислоты. а-феноксипропионовую кислоту получают, как описано в примере 1. В колбе выдерживают при 100 — 110"-С в течение

24 час 9,1 г Р-фенокси-а-нитропропана

225 мл концентрированной соляной кислоты.

После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь экстрагируют эфиром.

172824

Вычислено, о/о. .С 65,04. Н 6,06.

Составитель T. Казанская

Техред А. А. Камышникова Корректор О. И. Попова

Редактор Б. Федотов

Заказ 1883/2 Тираж 600 Формат бум. 60X90 /з Объем О,1 изд. л. Цена 5 кон.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

Эфир отгоняют при атмосферном давлении, а остаток подвергают вакуумной разгонке.

При 102 — 104 С и 3 мм рт. ст. отгоняют смесь непрореагировавшего феноксинитропропана и а-феноксипропионовой кислоты. При охлаждении кислота выделяется из эфира в виде белых игольчатых кристаллов. Кристаллы отфильтровывают. Получают 3 г непрореагировавшего р-фенокси-а-нитропропана. T. пл. кристаллического продукта 115 С, что соответствует ц-феноксипропионовой кислоте (литер. данные: т. пл. 115 †1 С). Это подтверждается также результатами элементарного анализа.

Найдено, io/0; С 65,15; 65,12. Н 6,09; 6,11.

С,Н„О,.

Выход кислоты составляет 2,2 г, или 26з/о от исходного и 40 /о от прореагировавшего

Р-фенокси-а-нитропропана, После упаривания под вакуумом раствора соляной кислоты было получено 1,2 г солянокислого гидроксиламина, или ЗФ Д от исходного, или 52% от прореагировавшего Р-фенокси-а-нитропропана.

1 Предмет изобретения

Способ получения и-феноксикарбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и увеличения ассор15 тимента получаемых кислот, Р-фенокси-а-нитроалканы подвергают гидролизу концентрированной соляной кислотой при температуре

110 †1 С,

Способ получения а-феноксикарбоновых кислот Способ получения а-феноксикарбоновых кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области фармацевтической химии, а именно к способу получения 1-адамантанкарбоновой кислоты, основного промежуточного продукта в производстве противовирусного препарата ремантадина

Изобретение относится к способам получения производных феноксиуксуной кислоты, а именно 2,4-дихлореноксиуксусной кислоты, которые используются в качестве гербицидов для злаковых культур

Изобретение относится к новым соединениям, предназначенным для доставки активных веществ к тканям, следующей формулы где значения для радикалов R1 -R7 определены в п.1 формулы, и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к медицине и касается применения соединений (R,S)-2-арилпропионовых кислот формулы (Ia) и их (R)- и (S)-энантиомеров, в качестве ингибиторов IL-8 индуцируемого хемотаксиса нейтрофилов (PMN лейкоцитов), проявляющих неожиданную способность эффективно ингибировать IL-8-индуцируемый хемотаксис нейтрофилов и дегрануляцию без заметного влияния на активность циклооксигеназ, для лечения таких заболеваний как псориаз, язвенный колит, меланома, хроническое обструктивное легочное заболевание (COPD), буллезная пузырчатка, ревматоидный артрит, идиопатический фиброз, гломерулонефрит, и для профилактики и лечения повреждений, вызванных ишемией и реперфузией

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к химии хлорорганических соединений, а именно к усовершенствованному способу получения хлорзамещенных арилоксикарбоновых кислот путем хлорирования кислот общей формулы где R1 - Н, галоид, С1 -С4-алкил, n - целое число от 1 до 3, или их солей с последующим выделением целевого продукта, в котором в качестве хлорирующего средства используют твердый гипохлорит кальция в отсутствие растворителей, а активацию процесса осуществляют механическим воздействием в виде ударной или ударно-сдвиговой нагрузки на смесь твердых реагентов
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-06T17:38:35
Наверх