Способ получения амидоэфиров арилоксиуксусныхкислот

 

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I746I8

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 16

1 2q, 14о4

Заявлено 28,Х,1964 (№ 927204/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.IX.1965. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 15.XI.1965!

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.587.41.07: 632..954 (088.8) Авторы изоб ретен ия

Н. К. Близнюк, А. Ф. Коломиец и P. В. Стрельцов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОЭФИРОВ АРИЛОКСИУКСУСНЫХ

КИСЛОТ

Найдено в %: N 2,67; С139,93.

С,.Н„С1,КО.-.

Вычислено в%: N 2,61; С139,80.

20!

7одписная группа № 50

Предметом настоящего изобретения является способ получения амидоэфиров арилоксиуксусных кислот взаимодействием соответствующих арилоксиуксусных кислот с этаноламинами; в качестве варианта реакцию проводят в органических растворителях, например ксилоле, в условиях азеотропной отгонки воды.

Пример 1. Получение О-бис-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-этаноламина

Смесь 0,1 г ° моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,05 г моль моноэтаноламина и

100 мл ксилола кипятят в приборе Дина-Старка до прекращения выделения воды (3 час).

После охлаждения выпавший кристаллический продукт отфильтровывают.

Выход 22,4 г (96%), т. пл. 104 — 106 С.

Найдено в %: N 3,07; Cl 31,1.

С 48 Н4-C 14NO„.-.

Вычислено в %: N 3,0; Cl 30,4.

Вещество хорошо растворяется в дихлорэтане, четыреххлористом углероде, хлороформе.

Il р и м е р 2. Получение О-бис-(2,4,5-трихлорфеноксиацетил)-этаноламина.

В условиях примера 1 из 0,1 г ° моль 2,4,5трихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,05 г мол. моноэтаноламина получают продукт с выходом 96,5%, т. пл. 138 — 140 С.

Пример 3. Получение N,О,О-трис-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-диэтаноламина.

Смесь 0,075 г моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,025 г ° моль диэтаноламина и

50 мл ксилола кипятят в приборе Дина-Стар10 ка до прекращения отгонки воды (30 мин).

Растворитель отгоняют в вакууме и в остатке получают продукт в виде стекловидной массы, Выход 100%.

Найдено в %: N 1,85; Cl 29, 78.

15 CeeHeeC IoNOe

Вычислено в %: N 1,96; С129,9.

Вещество растворяется в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, дихлорэтане, толуоле, диоксане.

Пример 4. Получение N,О,О-трис-(2,4,5трихлорфеноксиацетил)-диэтаноламина.

В условиях примера 3 из 0,075 г.моль 2,4,5трихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,25 г ° люль

25 диэтаноламина получают продукт с выходом

100%, представляющий собой стекловидную массу, растворимую в большинстве органических растворителей.

Найдено в %: N 1,80; Cl 39,8.

30 CaeHzoCloNOe.

174618

Составитель И. С. Ялова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректор Т, Н. Костикова

Заказ 2870/6 Тираж 675 Формат бум. 60 X 90 Is Обьем 0,1 изд, л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений н открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Полученные соединения могут быть применены в качестве гербицидов.

Предмет изобретения

1. Способ получения амидоэфиров арилоксиуксусных кислот, отличающийся тем, что соответствующие арилоксиуксусные кислогы подвергают взаимодействию с этаноламинами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в органических растворителях, например ксилоле, в условиях азеотропной отгонки воды.