Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов
I793OI
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 17с
Заявлено 18.XI,1964 (№ 930270/23-4) с присоединением заявки №
ЧПК С 07с
УДК 547.496.1.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 08.11.1966. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 6. IV.1966
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
К. А. Нуриджанян и Н. П. Буланова
Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛОКСИАЦИЛТИОЛКАРБАМАТОВ
Найдено, %: Cl 21,14; 21,23.
C13H1 C12N - а Вычислено, %: Cl 21,15.
Температура плавления после перекристаллнзации, "С
Найдено, ВычислеВыход, Суммарная формула
Вещество
% ноу %!
22, 05
CyoH)qC >NO3S
|
С,,Н,„С|..ЧO;S
C„H„CI NO,,S
98,4
98 — 99 (из метанола) 108 †1 (нз н-гексанбензола) 85 — 86
22,17
22,37
92,1
22,08
21,15
22,11
22,28
21,14
21,28
95,0
Предлагаемый способ получения N-арилоксиацилтиолкарбаматов общей формулы
О
R — С вЂ” NHCOS — R, где R — арилоксиалифатический радикал, R — арил или алкил, взаимодействием арилоксиацилизоцианатов с тиоспиртами алифатического и ароматического ряда, как и сами соединения, в литературе не описан.
Пример 1. К раствору 2,96 г 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианата в бензоле добавляют избыток н-бутилмеркаптана. Реакционную смесь после энергичного перемешивания оставляют на ночь, затем удаляют из нее избыток растворителя и получают 3,84 г (95%)
N- (2,4-дихлорфеноксиацетил) -$- бутилтиолкарбамата с т. пл. 79 — 80 С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имеет т. пл. 85 — 86 С.
N-(2,4-Дихлорфеноксиацетил)-S-(н-пропил)тиолкарбамат
N-(2,4-Лихлорфаноксиацетил)-S-изопропплтиолкарбамат
N-(2,4-1\ихлорфеноксиацетил)-S-(н-бутил)-тиолкарбамат
П р и м ер 2. Исходный 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат получают следующим обра зом. К 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 80 лтл безводного дихлорэтана быстро добавляют 8 лтл оксиамидхлорида и
10 полученную смесь после 10 мин размешивания при комнатной температуре нагревают
2 час на водяной бане до прекращения выделения хлористого водорода.
Последующей разгонкой смеси в вакууме
15 выделяют 12,7 г (89,5о/o) 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат т. кип. 125 С (0,1 лтл рт. ст.).
Аналогичным способом получают и другие
N-арилоксиацилтиолкарбаматы, некоторые из
20 них представлены в таблице.
179301
Предмет изобретения
Составитель И. С. Ялова
Редактор А. Герасимова Техред T. П. Курилко Корректоры: Т. И. Костикова н
С. H. Соколова
Заказ 725/4 Тпрахк 725 Формат бум. 60X90 /â Объем 0,1 пзд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения Х-арилоксиацилтиолкарО баматов общей формулы: К вЂ” С вЂ” NHCOS — R, где R — арилоксиалифатический радикал, R — арил или алкил, отличающийся тем, что тиоспирты алифатического и ароматического ряда подвергают взаимодействию с арилокси5 ацилизоцианатами.
