Способ получения с @ - с @ -альдегидов

 

Изобретение касается производства альдегидов и, в частности, получения C4-Ci3- альдегидов, используемых в органическом синтезе. Цель изобретения - упрощение технологии процесса. Его ведут гидроформилированием а-олефмнов Сз-С12 окисью углерода и водородом в жидкой фазе при 70-120° С, общем давлении 3,51-11,25кг/см"^ и молярном соотношении СО:Н2=

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

К ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4202974/04 (22) 10.07.87 (31) 884197 (32) 10.07.86 (33) US (46) 23.02.92. Бюл. ¹ 7 (71) Юнион Карбид Корпорейшн (US) (72} Энтони Джордж Абатеглоу и Дэвид Роберт Бринт (US) (53) 547.281.07(088.8) (56) Патент ClllA N 4399312, кл. С07 С47/02, С07 С45/50, 1984, (54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С4-С1з-АЛЬДЕГИДОВ (57) Изобретение касается производства альдегидов и, в частности, получения С4-С зальдегидов, используемых в органическом синтезе. Цель. изобретения — упрощение технологии процесса. его ведут гидроформилированием а-олефинов Сз-С12 окисью углерода и водородом в жидкой фазе при

70-120 С, общем давлении 3,51-11,25.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения С4-С<з-альдегидов путем гидроформилирования, катализируемому комплексом переходный металл-фосфор, с использованйем в качестве лигандов моносульфированной соли третичного фосфина.

Цель изорбретения — упрощение технологии процесса.

Пример 1. Готовят серию различных предшественников родиевого комплексного катализатора в виде раствора, содержащего практически солюбилизированный продукт реакции дикарбонилацетилацето„,. Ж„„1715202 АЗ (st)s С 07 С 47/02, 45/50

2 кг/см и моля рном соотношении

CO;Hz=(2,5 — 1):(1-20) в присутствии каталитического комплекса родия с фосфорным лигандом и со свободным сульфированным фосфорным лигандом — растворимой моносульфированной третичной солью фосфина ф-лы R< Rg P-Cg H<-М-S(0$-О Ме,,где Rt и R2вместе или отдельно -фенил или циклогексил; M-катион амина ф-лы NHRaR

СвН17; ВьСв, или Са-, или Сы-алкил. Количе- ство родия составляет 25-500 pprn, моляр-, ное отношение лиганда и родия 10 — 200.

Процесс ведут в неводной реакционной. среде с использованием органического растворителя — моноизобутирата 2,2,4-триметил-1,3-пентадиола или альдегидов, представляющих собой целевые продукты, и/или побочных продуктов жидкофазной конденсации альдегидов, образующих непосредственно в процессе гидроформилирования и .имеющих температуру кипения выше точек кипения целевых альдегидов. 10 табл.

t ната родия и различных лигандов — солей трифенилфосфинмоносульфоновой кислоты, и применяют их для гидроформилирования пропилена в С4-альдегиды следующим образом.

Дикарбонилацетилацетойат родия смешивают при комнатной температуре с различными лигандами - трифенилфос-" финмоносульфонатами общей формулы (©;р-go %3M где M означает радикал и достаточным количеством Тексанола (моноизобутират

1715202

20

О ХН(С Н, }

®-p-gОO д 30M

2,2,4-триметил-1,3-пентадиол) в качестве растворителя, чтобы получить растворы различных родиевых каталитических предшественников, содержащие количества родия и лигандэ, приведенные в табл, 1.

Каждый приготовленный таким образом раствор родиевого каталитического предшественника затем применяют для гидроформилирования пропилена в автоклаве из нержавеющей стали емкостью 100 мл при перемешивании магнитной мешалкой, автоклав присоединен к трубопроводу для введения газов до необходимого парциального давления. Автоклав также снабжен указателем давления для определения реакционного давления до 0,0007 кг/см и термометром с платиновым сопротивлением для определения температуры реакционного раствора до «-0,10 С. Реактор обогревают снаружи двумя нагоевающими поясами мощностью

200 Вт. Температуру реакционного раствора контролируют сенсором с пластиновым сопротивлением, соединенным с внешним пропорциональным контролером температуры для контроля температуры внешних нагревающих полос, Для каждой реакции неводного гидроформилирования загружают в реакционный автоклав примерно 15 мл (около 14 г) раствора родиевого каталитического предшественника, приготовленного ранее, в токе азота и нагревают до применяемой температуры реакции. Затем реактор продувают до 0,352 кг/см и вводят в реактор предварительно смешанную смесь газов 1:1:1 монооксида углерода, водорода и пропилена через газовый трубопровод и гидроформилируют пропилен таким образом.

Определяют скорость реакции гидроформилирования (r-моль/к/ч С4-альдегидов) из последовательного ступенчатого изменения давления на 0,352 кг/см в реакторе, измеряя номинальное рабочее давление в реакторе, тогда как молярное соотношение линейного(н-бутиральдегид) к разветвленному (2-метилпропиональдегид) продукту измеряют газовой хроматографией. Результаты приведены в табл. 1.

Пример 2, Используют методику

npwepa 1 для приготовления раствора родиевого каталитического предшественника, используя дикарбонилацетилацетонат родия, Тексанол в качестве растворителя и различные. лиганды — циклогексилдифенилфосфинмоносульфонаты общей формулы

50 где M представляет собой четвертичный

+ триоктил- или диметилдодециламмониевый радикал. Повторяют гидроформилирование пропилена, используя растворы предшественников родиевых комплексных катализаторов и условия реакции гидроформилирования, приведенные в табл, 2, Определяют скорость реакции гидроформилирования (в r-моль/л/ч полученных С4-альдегидов). а также молярное соотношение линейного (н-бутиральдегида) к разветвленному продукту (2-метилпропиональдегиду).

Пример 3. Используют методику примера 1 для приготовления раствора родиевого каталитического предшественника, используя родийдикарбонилацетилацетонат, Тексанол в качестве растворителя и различные лиганды — дициклогексилфосфинмоносульфонаты общей формулы

+ где M представляет собой четвертичный триоктил- или диметилдодециламмонийный радикал. Повторяют гидроформилирование пропилена, используя условия реакции и тип раствора предшественника родиевого комплексного катализатора, приведенные в табл. 3, Определяют скорость реакции гидроформилирования (в г-моль/л/ч получаемых С -альдегидов). а также молярное соотношение линейного (н-бутиральдегида) к разветвленному (2-метилпропиональдегид) альдегидному продукту.

Пример 4. Используя методику примера 1 готовят раствор родиевого каталитического предшественника из дикарбонилацетилацетоната родия, Тексанола в качестве растворителя и моносульфированной третичной фосфиновой соли. Гидроформилируют бутен-1, применяя растворы предшественника родиевого комплексного катализатора и условия реакции, приведенные в табл. 4. Лиганд — моносульфированная третичная фосфиновая соль, использованный в опыте 1, представляет собой триоктиламмонийсульфонат циклогексилдифенилфосфина (ЦГДФМС) формулы тогда как лиганд, использованный в опыте

2, представляет собой триоктиламмонийсульфонат дициклогексилфенилфосфина (ДЦГФФМС) формулы

1715202

Бо,жн(с,н„), Определяют скорость .реакции гидроформилирования:(в г-моль/л/ч полученных

С -альдегидов); а также молярное соотношение линейного (н-валеральдегид) к разветвленному (2-метилбутиральдегид) альдегидному продукту.

Пример 5. Используют методику примера 1 для приготовления раствора предшественника родиевого катализатора, используя дикарбонилацетилацетонат родия, Тексанол в качестве растворителя и моносульфированный трифенилфосфиновый лиганд формулы (C12825)

ы жн(сн) 0 Р и повторяют гидроформилирование додецена-1, используя растворы различных предшественникîB родиеBых комплексных катализаторов и различные условия реакции гидроформилирования, приведенные в табл. 5. Определяют скорость реакции гидроформилирования (в г-моль/л/ч полученных C1g-альдегидов), а также малярное соотношение линейного (тридеканаль) к разветвленному(2-метилдодеканаль) альдегидному продукту.

Пример 6, Проводят непрерывное гидроформилирование бутена-1, используя лиганд — моносул ьфированную трифенилфосфиновую соль, следующим образом, Неводное гидроформилирование проводят в стеклянном реакторе в режиме непрерывного гидроформилирования при одном проходе бутена-1. Реактор представляет собой колбу, выдерживающую давление, погруженную в масляную баню со стеклянным окном для наблюдения. В реактор шприцом загружают примерно 20 мл свежеприготовленного раствора предшественника родиевого катализатора. затем продувают систему азотом. Раствор предшественника содержит около 300 ррм родия, введенного в виде дикарбонилацетилацетона радия, примерно 15 мас.% (около 80 молярных эквивалентов лигаида на 1 моль родия) лиганда — моносул ьфированной соли трифенилфосфина формулы и Тексанол в качестве растворителя. После закрывания реактора систему снова продувают азотом и нагревают масляную баню до необходимой температуры реакции гидроформилирования, Реакцию гидроформилирования проводят при общем давлении газа около 11,25 кг/см, парциальные давления г водорода, монооксида углерода и бутена-1 приведены в табл. б, остальное составляет

10 азот и an ьдегидн ы и и роду кт.

Потоки сырьевых газов (монооксида углерода, водорода, бутена-1 и водорода) контролируют индивидуально масс-потокометрами и подаваемые газы диспергируют

15 в растворе предшественника с помощью разбрызгивателей (барботеров) из нержавеющей стали. Непрореагировавшую -часть подаваемых газов отгоняют с С -альдегидным продуктом и отведенный газ анализи20 руют в течение 14 дн непрерывной работы.

Определяют среднюю дневную скорость реакции (в r-моль/л/ч С -альдегидного продукта), а также молярное соотношение линейного (н-валеральдегид) к разветвлен25 ному (2-метилбутиральдегид) продукту.

Пример 7. Проводят непрерывное гидроформилирование бутена-1 по методике примера 6, используя раствор предшественника катализатора, содержащий около

30 300 ррм родия, введенного в виде дикарбонилацетилацетоната родия, Тексанол в качестве растворителя и примерно 11 мас.% (около 80 молярных зквивалентов лиганда на моль радия) лиганда — моносульфирован35 ной соли трифенилфосфина формулы

Примерный состав катализатора и средние дневные скорости реакции (в гмоль/л/ч С5-альдегидного продукта}, а также молярное соотношение линейного (н-валеральдегид) к разветвленному (2-метилбутиральдегид) продукту приведены к табл. 7 (результаты испытаний — среднедневн ые).

Пример 8, Проводят непрерывное гидроформилирование по методике примера 6, используя раствор предшественника катализатора, содержащий примерно 300 ррм родия, введенного в виде дикарбонилацетилацетоната родия, Тексанол в виде растворителя и примерно

12 мас.% (около 80 молярных эквивалентов лиганда на 1 моль родия) моносульфированной трифенилфосфиновой соли — лиганда общей формулы

1715202 (CoOp

25

БО NH(C Н ) 30

40

50 (a >s)

$0,мсн,), Составы катализатора и средние дневные скорости реакции (в r-моль/л/ч Cs-альдегидного продукта), а также соотношение линейного (н-валеральдегид) к разветвленному (2-метилбутиральдегид) продукту приведены в табл. 8 (результаты испытанийсреднедневные).

Пример 9, Проводят гидроформилирование октена-1 в течение 9 дн при непрерывном рецикле жидкого катализатора следующим образом..

Применяют систему реакторов с рециклом жидкости, состоящую из двух реакторов емкостью 2,8 л из нержавеющей стали, снабженных перемешиванием, соединенных в батарею, каждый из них содержит вертикально смонтированную мешалку и кольцевой трубчатый барботер вблизи дна реактора для подачи синтез-газа. Барботер имеет множество отверстий достаточного размера, чтобы обеспечить поток желаемого газа s жидкость. Первый реактор содержит кожух с силиконовым маслом в качестве средства для доведения содержимого реакторов до температуры реакции, тогда как реакционный раствор во втором реакторе нагревают с помощью электронагревателя.

Оба реактора содержат внутренние охлаждающие змеевики для контроля температуры реакции. Реакторы соединены линией, чтобы перепускать любые непрореагировавшие газы из первого реактора во второй, а также, чтобы часть жидкого реакционного раствора, содержащего альдегидный продукт и катализатор, из первого реактора могла быть перекэчэна насосом во второй реактор, где непрореэгировэвший олефин из первого реактора далее гидроформилируется во втором реакторе.

В каждом реакторе также имеется пневматический измеритель уровня жидкости для автоматического контроля уровня жидкости в реакторе. В первом реакторе, кроме того, имеется линия для ввода жидкого олефина с исн4 ьзованием дозирующего насоса и линия для ввода синтез-газа через барботер, тогда как перерабатываемый синтез-газ подают во второй реактор по той же самой передающей линии, отводящей непрореагировавший синтез-газ из первого реактора. Во втором реакторе также имеется отдувочный клапан для удаления непрореагировавших газов. Линия из дна второго реактора соединена верхней частью испарителя таким образом, что часть жидкого реакционного раствора может быть перекачана насосом из второго реактора в испаритель. Испаритель выдерживают при пониженном давлении с помощью вакуумнасоса. Испаренный альдегид освобождают от нелетучих компонентов жидкого реакционного раствора сепараторной части газжидкость испарителя. Оставшийся нелетучий катализатор, содержащийся в жидком реакционном растворе, перекачивают насосом по линии рецикла обратно в первый реактор. На линии рецикла также имеются пневматический регулятор уровня жидкости. Испаренный эльдегидный продукт направляют в охлаждаемый водой конденсатор, ожижают и собирают в приемнике продукта.

Реакцию гидроформилирования проводят при загрузке примерно 0,779 л раствора предшественника катализатора из дикарбонилацетилацетоната родия {примерно 300 ррм родия), примерно 23 мас.% триоктиламмонийной сали 3-(дифенилфосфин)-бензолсульфокислоты лиганда формулы

8 17Х (примерно 120 молярных эквивалентов лиганда на 1 моль родия) и примерно 77 мас.%

Cg-альдегидов в качестве растворителя для первого реактора. Примерно 1,00 л того же самого раствора предшественника катализатора загружают во второй реактор. Систему реакторов затем продувают азотом для удаления любого имеющегося кислорода и . нагревают реакторы до их температуры реакции. Контролируемые потоки очищенного водорода и монооксида углерода подают через барботер в первый реактор и повышают давление в реакторе до рабочего давления, Когда уровень жидкости в первом реакторе начнет повышаться в результате закачивания насосом жидкого октена-1 и его конверсии в жидкий альдегидный продукт, часть жидкого реакционного раствора из первого реактора закачивают насосом во второй реактор по линии в верхней части второго реактора со скоростью, достаточной для поддержания постоянного уровня в первом реакторе. Давление во втором реакторе повышают до его рабочего давления. Анализируют и определяют газ, отдуваемый из второго реактора. Контролируемый поток перерабатываемого синтез-газа (CO и Н ) вводят .во второй реактор, чтобы поддержать. их желаемое парциальное давление во втором реакторе. Рабочие давления и реакционные температуры поддерживают в течение проведения гидроформилирова1715202

10 ния, Так как уровень.жидкости во втором лиганда общей формулы (1) позволяет, в отреакторе начинает подниматься в результа-. личие от известного, проводить процесс те закачивания из первого реактора иобра- гидроформилирования в неводной среде, зования жидкого альдегидного продукта, что приводит к существенному упрощению частьжидкого реакционногорастворапере- 5 стадии выделения целевых продуктов и упкачивают в испаритель сепаратор со скоро-. рощает технологию всего процесса. стью, достаточной, для поддержания постоянного уровня жидкости во втором ре- . Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я акторе. Сырой альдегидный продукт отделя- . - Способ получения С4 C13-альдегидов ют при 125 С и при давлении около 40 мм 10 путем гидроформилирования а-олефинов рт,ст. от жидкого реакционного раствора, Сз-С12 окисью углерода и водородом вжидконденсируют и собирают в приемник про-:. кой фазе при 70 — 120 С и общем давлении дукта. Оставшийся нелетучий жидкий реакци- 3,51 — 11,25 кг/см2.при молярном соотношеонный раствор, содержащий катализатор, нии CO HQ2,5:1-1:20 в присутствии растворециклизуют обратно в- первый реактор; 16 римого каталитического комплекса радия и

Гидроформилирование указанного октена- фосфорным лигандом.и в присутствии сво1 проводят непрерывно а òå÷åíèå 9 дн..- бодного сульфированного фосфорного лиУсловия реакции гидроформилирования, ганда, при количестве родия 25 — 500 ррм и атакжескоростьобразования Cg-альдегидно- молярном отношении лиганда к родию.10го продукта(в r-моль/л/ч) и соотношениеюи- 20 200, отличающийся тем, что, с целью. нейного .альдегидного продукта к упрощения технологии процесса, процесс разветвленному (ноналя к 2-метилоктаналю) . осуществляют в неводной реакционной среприведено в табл. 9..:, .-: . де с использованием в качестве органичеПример 10. Проводят нет1рерывное . ского растворителя моноизобутирата гидроформилирование октена-1 в течение 25 2,2„4-триметил-1,3-пентадиола или альдеги9 дн, используя раствор предшественника дов, представляющих собой целевые прокатализатора из дикарбонилацетилацета- дукты, и/или побочных продуктов ната родия (около 300 ррм родия). токоло., - . жидкофазнай конденсации альдегидов, об- .

22,8 мас.% лиганда — триоктиламмониевой разующихся непосредственно в процессе . соли 3-(дифенилфосфин)-бензолсульфокис- 30. гидроформилирования и имеющих темпералоты (около 100 молярных эквивалентов ли- туру кипения выше температуры кипения ганда на 1 моль радия) и примерно 77 мас. $:: целевых альдегидов, а в качестве сульфироCg-альдегида в качестве растворителя, и: ванного фосфорного лиганда используют проводят процедуру. гидроформилирова- - органическую растворимую моносульфирония, как описано в примере 9. Образцы Cg- 35 ванную третичную соль фосфина общей альдегидного продукта; полученные в формулы 9 различные дни непрерывного процесса, еиапиаируют иа оодеритаиие: атомариото g Q фосфора и родия с помощью непрямой / плазменной спектроскопии. Результаты 40 Q СЧЪ Я приведены в табл. 10,: ... : " ь . Ъ где R1 и Rz, взятые вместе или.отдельно, Приведенные результаты показывают: -фенил или циклогексцл; практическое отсутствие родия и.очень не- . M -- катион амина, имеющий общую значительное количество фосфора в альде- .46 формулу гидном (нонаналь) продукте, .: . NHRaR4Rs, где Яз и R4- — взятые вместе или отдельно, Предлагаемый способ благодаря ис- -СНз или СаН17; пользованию сульфированного фосфорного Яь - Сай1г или С12Н25, или С16Нзз, 1i15202

Таблица 1

П р и м е ч а н и е . В опытах.1- 3 и 5 условия реакции.:

100 С„ 200 ррм родия; примерно 118 молярных эквивалентов.лиганда на

1 мОль -родил; 4;22 кг/см; Н2:CO:CÇH6=

= 1:1 1, В опыте 4 условия реакции:

1:ОО С; 200 ррм родия; примерно 196 молярных эквивалентов лиганда на .. моль родия; 6,33 кгlсм2; Hz. СО .СЗН6=

=1:1:1. ,:: Та б:ли.ца. 2

П р и м е ч а н и е. Условие реакций:100 .С; 200 ррм родия около 20 молярных эквивалента лиганда на 1 моль родия; 4,22 кгlсм ;, Н2:СО:СзН6 = 1, 1:1, Табл и ца 3

Ф

П р и м е ч а н и е. Условия реакции: 100 С: 200 ррм родия; примерно 20 молярных эквивалентов лиганда на 1 моль родия; 4,22 кг/см;

Н2, СО, СЗН6 = 1: 1 "1.

14

1715202

Таблица 4

П р и м е ч а н и е. Условия реакции: 90 С; 200 ррм родия, примерно 20 молярных эквивалентов лиганда на 1 моль родия; 5,63 кгlсм;

2, H2:Ñ0=1:1; 3,10 кг/см бутена -1, Таблица 5

Опыт Парциальное давление фунт/дюйма

Температура, С

Иолярное отношение лиганд. родий

Олефин доде1ун-1, Скорость реакции, r-моль/л/ч ррм

СО

Н2

1 25 22

2 25 22

3 200 22

4 500 22

5 200 .10

6 200 100

44

44

44

44

40.

2,5 0,53

5,0 1,37

5,0 3,76

5 0 0,93

5,0 2,04

5,0 2,88

3,2

3,7

11,8

13,9

16,7

5,1

Табли ца6

Ф

Лиганд, мас. Ф«+

Родий, ррм

Температура, С

День работы

Парциальное давление, фунт/дюймз

Скорость г-моль/л/ч

Иолярное соотношение линейный

СО 11е

С,И, альдегид: разветвленный альдегид

Изменения. величин отражают изменения в дневном уровне жидких растворов в реакторе

0 9

119

3,0

3.9

4,8

6,0

6,8

?,9

9,0

9 4

11,8

12,8

13э8

83

70.

7.0

83

261

264

269

278

287

296

249

289

301

321

334

341

13 05

13,2

13,4

13,9

14 3

14,8

12,4

13,2

14,4

15,0 l6,0

16,7

1710

21 58

18 56

17 57

17 57

17 57

18 58

13 54

16 56

16 56

16 56

17 56

16 56

16 56

3

3

3

6

6

7

0,75

1,82

1,32

1,27

1,21

1,07

2,24

2,03

1,81

1,82

1,67

98

2,20

7,43

9,42

9, 29.

9,28

9,41

11,41

8,60

9,73

10 33

10,82

13, 12

12, 17.

11;76

Иолярное соотношение линей. ный альде гид:раз" ветвленный альде. гид

1715202

16.15

Таблица 7

День рабо f bl

М

Темперао тура, С

Родий, ррм

Парциальное давление, фунт/дюйм

Скорость, г"моль/л/ч

Лига нд, мас. Ф

Н, С,Н, СО

20,89

22, 78

6,82

1,04

1,41

0,45

20,39

22,01

22, 72

22,42

25,69

Неправильная функция масс-потокометра для монооксида углерода прекратила подачу СО и препятствовала образованию альдегидного продукта. Она была зафиксирована и реакцию продолжили.

"" Неправильная функция газового хроматографа препятствовала точному определению молярного отношения Н/И, что привело к сомнительным результатам по скорости .

Т а б л и ц а 8

Скорость г"моль/л/ч

ТемпераТура C

День работы

Родий

pptD

Парциальное „давление фунт/дюйма

Лиганд мас.ь

Иолярное . соотношение линейный продукт: разветвленный продукт

СО Н С4Нв

1,0 85 l,7 85

29 70

4,0 70

4,8» 70

6,0 70

6,8 70

8,0 70

8,8 82

9 4 «ч

11,8 85

13 7 " 85

1,О

2,0

3,0

4,0

4,8

5,8

6,8

8,0

9 0

9,4

11,8

12,6

83

82

254

248

248

248

311

256

266

278

294

309

303

266

276

304

309

309

435

9,7

9,3

9,1

9,1

9,1

11,4

9,5

9,3

9,7

10,2

l0,B

11,3

11,1

10 9

10,4

10,6

10 9

11,5

1! 6

11,8

12,0

12,1

12 3

12,3

17,4

16 56 6

15 55 8

3 59 1О

61

0 60 10

12 44 7

13 56 8

15 57 9

15 57 9

15 60 9

16 64

16 57 10

57 12

15 56 7

15 56 В

15 56 8

15 56 8

16 56 8

15 56 9

15 56 9

15 56 9

15 55 10

10 51 15

8 49 14

16 55 11

1,66

1,56

1,40

1,28

0,81

0,79 0,68

1,46

1,78

1,62

1,54

1,53

1,61

1,57

l,60

1,64

2,86

4,34

2,23

Иолярное соотношеwe линейный альде" гид:разветвленный альдегид

16,91

16,79

l9 03

21 59

21,80

21 98

22,45 22,60

22,18

12,63

",74

8,15

1715202

Таблица9

Показатели реакции

Дни операции

2 (6 9

Подача октена-1, мол. Ф:

98,28 98,28

1,54 1,54

0,17 0,17

98,28

1,54

0,17

Октен-1

Октен-2

Октан

Первый реактор: о

Температура, С

Давление, фунт/дюйм2

Ц, фунт/дюйм2

СО, фунт/дюйм2

Октен-1, мол.Ф

Октен-2, мол.4

Второй реактор:

Температура, С

90,4 90,6

84,7 83,7

62,4 75,0

19 3 6,0

1,2 1,2

2,3 4,5

1,О

3,3

Результаты:

С -Ал ьдегид ы, г-моль/л/ч

1,16 I,14

1,07

Соотношение линейные альдегиды:разветвленные ал ьдег иды

5,5

Табли ца 10

День операции Фосфор, ррм Родий,ррм

8,8

22,0

25,0

22,0

1

5

9Составитель Н.Куликова

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор M,Ìàêñèìèøèíåö

Редактор Н.Яцола

Заказ 706 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-.35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Давление, фунт/дюйм2

Ц,, фунт/дюйм2

СО, фунт/дюйм2

Октен-1, мо .. l

Октен-2, мол.Ф

80,5

91,2

70,6

16,5

9,0

4,1

90,4

82,7

54,9

25,4

80,4

91,7

67,9

20 7

9,8

2,6

80,5

91,7

83,0

6,3

8,8

4,9