N-диметиламинометилен-1,2,4-триазол щавелевокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудителям бурой листовой ржавчины

 

Сущность изобретения: продукт- М-диметиламинометилен-1,2,4-триазол щавелевокислый , СН - N СН - N - СНа - N(CH3)2 ...(COOH)a, БФ C Hi204N4, выход 100%,т.разл. 130°С. Реагент 1: N-диметиламинометилен-1,2,4-триазол: реагент 2: щавелевая кислота. Условия реакции: в водной среде при t не выше 30°С. 1 табл.

QWg

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4886527/04 (22) 11.09.90 (46) 15.09.92. Бюл. N 34 (71) Институт химии Башкирского научного центра Урагьского отделения АН СССР и

Украинский научно-исследовательский институт защиты растений (72) У. М. Джемилев, Ф. А. Селимов, В. P.

Хафизов, Г. А. Толстиков, Н, П. Секун, М. П.

Лесовой, А, С. Нехай, Л. М. Соловьева, Л. В.

Янишевский и С. С. Светлый (56) 1, Заявка ФРГ М. 3238006, кл. С 07 D 249/08, 1984.

2. Н. Н. Мельников. Справочник по пестицидам, M., Химия, 1985, с. 274.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от болезней, конкретно к новому химическому соединению N-(диметиламинометилен)-1,2,4-триазолу щавелевокислому формулы Н3

Н00С-СООН обладающему фунгицидным действием по отношению к возбудителю бурой листовой ржавчины Puccinia recondita f. sp. tritici, что может быть использовано для защиты зерновых культур.

Предложенное соединение готовили в стеклянном реакторе, оборудованном мешалкой, рубашкой для обогрева горячей водой и обратным холодильником.

В начале загружали 1 моль (126 r) N-диметилен-1,2,4-триазол, 100 мл воды и мед„„5UÄÄ 1761751 А1

Is11s С 07 D 249/08, А 01 N 43/653 (54) N-(ДИМЕТИПАМИНОМЕТИЛЕН)-1,2,4-

ТРИАЗОЛ ЩАВЕЛЕВОКИСЛЫЙ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ К

ВОЗБУДИТЕЛЮ БУРОЙ ЛИСТОВОЙ

РЖАВЧИНЫ PUCCINIA RECONDITA F, SP

TRITICI (57) Сущность изобретения: продукт — И-диметиламинометилен-1,2,4-триазол щавелевокислый, N = СН вЂ” N = СН вЂ” — СН2—

N(CH3)2 ...(СООН 2, БФ 7H1204N4, выход

100%, т.разл. > 130 С, Реагент 1: N-диметиламинометилен-1,2,4 -триазол: реагент 2: щавелевая кислота. Условия реакции: в водной среде при т не выше 30 С. 1 табл. ленно при постоянном перемешивании и температуре не более 30 С прибавляли порциями 1 моль (126 r) щавелевой кислоты двухводной. По добавлении всего количества кислоты, реакционную массу выдерживали в течение 2 ч. Получали 352 г водного раствора N-(диметиламинометилен)-1,2,4триазола щавелевокислого. После отделения воды получали 216 г

N-(д им етил а м и н ометил е н)-1,2,4-три а зол а щавелевокислого. Выход конечного продукта практически количественный (99,9%)

Данное соединение представляет собой белое кристаллическое вещество с Трязл, 130 С

Вычислено, %: С 38,90; Н 5,55; N 25,93.

Найдено, %; С 38,52; Н 5,29; N 25,74.

ПМР-спектр (h, м.д.): 1,8 (ЗН, СНЗ); 2,2 (3 Н, С Нз), 2,8 м (2 Н1 > N-С Н2-N < (): 5.03 м (2Н, 2 — СН = N — ); 8,9 (1H, CQ0H); 10,6 с (1H.

СО О Н). 761751 обладающий фунгициднымдействием к возКак видно изданныхтаблицы,соедине- будителям бурой листовой ржавчины ние i обладает фунгистатическим действием 35 Puccinia recondita f. sp. tritici.

Оценка токсичности фунгицидов в отношении возбудителя буров листовой ржавчины

Составител ь У.Джемилев

Техред М.Моргентал Корректор М.Петрова

Редактор

Заказ 3233 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Молекулярная масса равна 216.

Получаемое соединение направляли на фитопатологические исследования. Для сравнения использовали аналог по структуре - тилт и аналог по действию — N-(диметиламинометилен)-1,2,4-триазол (соединение

I!).

Испытание фунгицидной активности соединения и аналогов проводили в условиях лаборатории на культуре возбудителя бурой листовой ржавчины.

Для определения токсичности нового и известных соединений использовали метод

Миллера, предусматривающий проращивание спор фитопатогенных грибов в градиенте концентраций анализируемых веществ во влажных камерах на предметных стеклах в капле строго постоянного объема. Градиент концентраций анализируемых веществ (от 0,17 до 1,7 х 10 мг/л) создавали с помощью серийных разведений 1:10. Опыт ставился.в 12 повторностях с использованием 8 серийных разведений. Контроль концентраций уредоспор суспензии осуществляли при помощи микроскопирования в гемоцитокамере. Через 4 — 6 ч подсчитывали количество проросших и непроросших уредоспор и по формуле степенной функции рассчитывали основные токсикологические характеристики: ЕД, ЕД о, ЕДы по Г. Лакину.

Результаты приведены в таблице. (в 1,25 раза эффективнее угнетающее действует на прорастание уредоспор, чем аналог по действию — тилт и фунгицидным действием (более, чем в 1,6 раза эффективнее сое5 динения 1 по сравнению с тилтом тормозит развитие уредоспор для Egso и,что особенно существенно, в 1,6 раза эффективнее эффект гибели уредоспор наблюдается для

Ell9s) Следует отметить, что соединение

10 более эффективно по фунгицидному действию и в сравнении с аналогом по структуре

-N-(диметиламинометиленом)1,2,4- триазолом: оно почти в 1,3 раза эффективнее для

EAes.

15 Токсичность нового соединения LDso в мг/кг: белые мыши — 1550, белые крысы () — 1770, морские свинки — 1440.

Таким образом новое соединение N(диметиламинометилен)-1,2,4-триазол ща20 велевокислый позволяет более эффективно защищать зерновые культуры, в частности пшеницу, от возбудителей бурой листовой ржавчины, Формула изобретения

25 N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол щавелевокислый формулы =1 3

j p-ñí;ì

30 N .- 3

HOQC — C00H