N,n @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, проявляющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника

 

Использование: в качестве препарата, обладающего иммун6стимулирую щей активностью против вилта хлопчатника. Сущностьизобретения: продукт N,N -тетраметилметилеНдиамин уксуснокислый , БФ C7H18N202, т,, разл. ; J30°C. Реагент 1: тетраметилметилендиамин. Реагент 2: СНзСООН. Условия реакции: в воде, в течение 3-5 ч при 20°С. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ысйа80М

"h à qk,OT. ф) у

О I

О

Ю:

О .

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4880550/04 (22) 17.10,90(46) 07.01.93. Бюл. ¹ 1 (71) Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР (72) У.M.Äæåìèëåâ, Ф.А,Селимов, Г,А.Толстиков, М.Х,Авазходжаев, Т.К,Хасанов, О.З.Закиров,,В.P.Õàôèçîâ, А.В.Бичаров, .

А.М,Ямалеев и P;H,Фахретдинов (56) Авторское свидетельство СССР

N 1643526, кл. С 07 С 87/14, 1985. (54) N, N -ТЕТРАМЕТИЛМЕТИЛЕНДИАМИН УКСУСНОКИСЛЫЙ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к N,N-тет1 раметилметилендиамину уксуснокислому формулы 1 сн О+ (сн -н-сн -ын оос-снъ сН> проявляющему иммуностимулирующую ак- . тивность против вилта хлопчатника.

Ввиду того, что в последнее десятилетие возрастает число болезней растений, а именно хлопчатника, особенно развитие вилта хлопчатника на различных стадиях развития растения, что приводит к снижению урожая до 27,5 /О, или на 2,1 млн. т в год, разработка и создание новых реагентов, способных успешно боротьСя с указанным

„„Я „„1786020 А1 (si>s С 07 С 211/63, А 01 N 33/12

ИММУНОСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ ПРОТИВ ВИЛТА ХЛОПЧАТЙИКА (57) Использование: в качестве препарата, обладающего иммунбстимулирующей активностью йротив вилта хлопчатника. Сущность изобретения: продукт

N,N -тетра метилметил ендиаМин уксусноI кислый, БФ С7Н1ай202, т. разл. > 1300С.

Реагент 1: тетраметилметилейдиамин. Реагент 2: СНЗСООН. Условия реакции: в воде, в течение 3 — 5 ч при 20 С. 2 табл.

В (( заболеванием, а также обладающих комплексом других полезных свойств, является актуальной задачей. В настоящее время не существует отечественных фунгицидных . препаратов, применяемых при обработке вегетирующих растейий, а именно в самый ойасный момент прогрессирования вилта, хлопчатника.

Близким аналогом по строению и свой-, ствам является тетраметилметйлейдиамин щавелевокислый. Однако к недостаткам препарата следует отнести низкую эффективность для борьбы с вилтом хлопчатника

32,40% в 1988г. и 40,0 в1989г. (контроль

41,2 и 54,3 соответственно), незначительно количеств6 увеличения числа коро- бочек, что йриводит к невысоким прибавкам ур6жая (прибавка от применения указанного соедйнения составила 0;4 ц/га в 1988 г. и

3,7 ц/га в 1989 r. по отношению к контролю), Цель изобретения — поиск новых соединений, способствующих повышению уро1786020

10

20

Среднеазиатском отделении ВАСХНИЛ (г.

Ташкент) по следующей методике. а) Отдельные участки посевов хлопчатника в полевыхусловиях опрыскивали 0,1%ным водным раствором 50

N,N -тетраметилметилендиамина уксусно-! кислого. На 40-й день вегетации путем вйешнего осмотра определяли процент заражения хлопчатника вилтом, затем заме-. жайности хлопчатника и эффективных в борьбе с вилтом.

Цель достигается синтезом N,N -тетраI метилметилендиамина уксуснокислого формулы 1, проявляющего иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника. Соединение формулы получено по известной методике в Институте химии

Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР.

Сущность изобретений иллюстрируется следующими примерами.

В стальной реактор V = 2 л загружают при перемешивании 1 моль (102 r) тетраметилметилендиамина, 100 мл Н20 и медленно при перемешивании добавляют при 20 С

1 моль (60 r) уксусной кислоты. Реакционную массу выдерживают при 20 С в течение

3 — 5 ч. Затем в вакууме отгоняют воду, полученная масса представляет собой бесцветную жидкость с температурой разложения примерно 130 С.

Спектр ПМР (д, м,д.): 2,41 с (6Н, К(СНз)2); 2,63 с (6Н, N-(-СНз)г); 3,3 (2Н, СН2-, ЗН, -СНз), 11 (1Н, СООН).

Найдено, %: С 50,9; Н 10,9; N 17,2.

С7Н18И20, М 162, Вычислено, %: С 51,85; Н 11,11; N 17,28.

Полученный в результате проведения реакции водный раствор N,N -тетраметилl метилендиамина уксуснокислого представляет собой прозрачную жидкость, готовую к применению (наличие данного препарата в виде водного раствора создает дополнительные удобства в работе в полевых условиях, так как большинство известных фунгицидных препаратов не растворимы в воде и используются в виде эмульсий или смачивающихся порошков)..Испытание предлагаемого соединения осуществляли в течение 1988 и 1989 гг., в лабораторных и полевых условиях в Среднеазиатском научно-исследовательском институте защиты растений, . в ряли рост растения, а в период плодообразования подсчитывали количество коробочек в среднем на 1 растение. б) Отдельные участки посевов хлопчатника испытывали на искусственном вилто25

40 вом фоне, Испытание соединения осуществляли путем опрыскивания растущих растений в фазе 4-5 настоящих листьев, бутонизации и цветения-плодообразования. Норма расхода препарата составляла

3-5 кг/га в зависимости от степени поражения растения хлопчатника вилтом.

Результаты полевых испытаний, представленные в табл, 1, показывают, что при обработке наземной части растения 0,1%ным водным раствором предлагаемого соединения (препарат назван Бисол-3) проявление вилта снижается на 7,0-12,0%, что позволяет дополнительно получить 2,0—

8 ц/га хлопца-сырца.

Результаты по прибавке урожая были получены стабильно в течение 1988 и 1989 гг (табл. 1). Площадь обработки составила 2 га, что позволяет в дальнейшем рекомендовать данное соединение к применению в промышленном масштабе.

Данные по повышению урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки предста вл ен ы в та бл. 2.

Указанное соединение является малотоксичным, безвредным для пчел, рыб, шелкопряда (ЛДю = 2500 мг/кг). Применение предлагаемого соединения тОлько в условиях Узбекистана позволит получить дополнительно хлопка-сырца до 1 млн, т. Кроме того промышленная база для производства N,NI тетраметилметилендиамина уксуснокислого в СССР имеется и полностью будет обеспечена отечественным сырьем.

Таким образом, предлагаемое соединение имеет ряд преимуществ по сравнению с известн ым.

Высокая степень защиты хлопчатника от вертициллезного увядания. Растение, обработанное на искусственно зараженном фоне, защищено на 7 — 12%, что позволяет увеличить сохранность посевов хлопчатника в полевых условиях до 75 — 80%.

Повышение урожайности хлопчатника от 2,0 до 8,0 ц/га.

Наличие технологии и сырьевых источников в СССР, что позволит в короткие сроки внедрить препарат в промышленном масштабе.

Формула изобретения

N,N -Тетраметилметилендиамин уксусI нокислый формулы сн

0+1 (сн,1;н-сн;ын оос-сн, сн, проявляющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника, 5

1786020

Таблица 1

Результаты испытаний препарата Бисол-3 на урожайность хлопчатника, проводимых на территории УЗССР в 1988 и 1989 гг, Проявление вилта, Урожайность, Прибавка, ц ra ! га

Рост растения, см

Препарат

1988

1989

1988 1989 1988 1989

54,3 96 6 — 7 23,6 22,3

41.2

3,0 28,0

331 109 9 — 10 291 306

6,5

8,3

3,0 32,4

400 100 7 — 8 240 260

0,4

3,7

Т а б л и ц а 2

Повышение урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки (1989 r.) Редактор Е.Хорина

Заказ 225 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород. ул.Гагарина. 101

Контроль

N.N -тетраметил1 метилендиамин уксуснокислый (Бисол-3)

N,N --тетраметилI метилендиамин щавелевокислый

Норма расхода препарата, кг/га

Количество коробочек на 1 растение

Составитель У.Джемилев

Техред М.Моргентал Корректор А.Обручар