Патент ссср 186483

 

О П И С А Н И Е I36433

ИЗОБРЕТЕНИЯ р, дувр ((пру :рр1дЕух,*ту :рлу

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13.Х!.1965 (№ 1037918/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 03.Х.1966. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 31.Х.1966

Е,л. 12р, 1/10

МП1 С 07с1

УДР 547.831.3.07(088.8) Нанитет по делан г изобретеиий и открытий при Спеете Мииистрае

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФОРМИЛ-1, 2, 3, 4-ТЕТРАГИДРОХИ НОЛ И HA

Количество

85 -иой

НСООН, моль

Время восстановления, час

Температура возгонки, ОС

Количество, моль

Выход, Вещество

О

:О

82

76

17

200

215 †2

215 †2

230

4,5

Известно получение 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолинов восстановлением хинолина или его гомологов 85%-ной или безводной муравьиной кислотой в присутствии триэтиламина, или формиата натрия. Продол>кительность процесса 6 — 8 час.

С целью экономии дорогостоящей безводной муравьиной кислоты, сокращения времени проведения процесса и упрощения его, предложен способ, заключающийся в восстановлении хинолина или его гомологов парами 77 — 85%-ной муравьиной кислоты при температуре 215—

230 С без щелочных добавок или катализаторов. Продолжительность процесса 4,5 — 5 час.

П р и м ер 1. В пирексовую трубу, снабженную электрической спиралью, помещают 258 г (0,2 моль) хинолина и нагревают до 200оС.

Затем барботируют 85%-ной НСООН. За 10—

15 мин температура трубы поднимается до

215 — 225 С. Барботирование НСООН продолХииолии

Хинолии (муравьииая 77%-иая кислота)

Хинальдин

2,4-Диметилхинолии .

>кают 4 — 4,5 час. 3а это время пропускают

1000 мл 85%-ной НСООН. Отгоняют 740 мл муравьиной кислоты. Сливают реакционную массу из трубы и перегоняют в вакууме. Со5 бира.от две фракции: 1 с т. кип. 125 — 130"С, 43 г, хинолин; II с т. кип. 165 †172 при

15 мм рт. ст., 285 г, 1-формилтетрагидрохинолин.

После повторной перегонки получают 275 г

1-формилтетрагидрохинолина (83% от теоретического), т. пл. 38 С. Отогнанную НСООН можно вновь использовать для восстановления. Непрореагировавший хинолин также можно вводить в реакцию. При кислом гидролизе 1-формилтетрагидрохинолина получают

1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин с 95%-ным выходом, т. кип. 125 — 127"C (3 мм рт. ст.); пг> !,5947; d4 1,0593.

20 Результаты других опытов приведены в таблице.

186483

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Герасимова Техред Г. Е. Петровская

Короекторы: Т. В. Муллина и Т, В. Полякова

Заказ 3301/1 Тираж 625 Формат бум. 60X90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

Способ получения 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина из хинолина или его гомологов и муравьиной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения и ускорения процесса хинолин или его гомологи обрабатывают парами 77 — 85%-ной муравьиной кислоты при температуре 215 †230.