Способ получения 6,8-динитро-1-формил- -1, 2, 3, 4- тетрагидрохинолина

 

о п и. с с-й и е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

400584

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

М. Кл. С 07d 33/10

Заявлено 02.Х11.1971 (№ 1728572 23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет—

Опубликовано 01.Х.1973. Бюллетень ¹ 40

Д ата опубликования описания

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий

УДК 547.831.3.07 (088.8) И. Г. Ильина, Н. Б. Казеннова, Е. Г. Рухадзе, T. С. Бобкова, И. В. Злочевская и Л. Н, Чекунова

Авторы изобретения

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 6,8-ДИНИТР0-1-ФОРМИЛ-1, 2, 3, 4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛ И НА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения нового физиологичес|си активного соединения.

Используя широко известный способ нитрования ароматических соединений нитрущей смесью, состоящей из концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты, авторы предлагаемого способа получили новое производное хинолинового ряда — б, 8-динитро-1-,формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин, обладающее высокой биологической а ктивностью.

В настоящем изобретении описывают .способ получения 6, 8-динитро-1-формил-1, 2, 3, 4-тетрапидрохинолина, заключающийся в том, что 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин подвергают взаимодействию с двукратным количеством концентрированной азотной кислоты, например, с уд. весом 1,45, в среде концентрированной серной кислоты. Нитрующую смесь лучше добавлять при охлаждении водой, а затем выдержать реакционную массу при комнагной температуре. Полученный продукт обычно разлагают льдом. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример. 6, 8-дпнитро-1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин. К нитрующей смеси, 2 состоящей из 12,6 г (0,2 .ноль) азотной кислоты (d 1,45) и 30 .ил концентрирова нной серной кислоты приоавляют по каплям при охлаждении водой 1,61 г (0,1 моль) 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина. Темно-красный раствор оставляют стоять при комнатной температуре 12 час и затем выливают в

100 г льда. Осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 22,3 г (80о о от тео1р eTH I ;0k-0)»pan-желтых нгл, т. Пл. 162 С из этанола.

Найдено, о о; С 47,6; 47,9; Н 3,6; 3,6.

С1оНА зОь.

Вычислено, оо: С 47,8; H 3,6.

15 УФ-спектр, i. „...-, н.и, (!де): 270, (3,99), 364 (4,25) (в этаноле).

2р Способ получения 6,8-динитро-1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин подвергают взаимодействию с двукратным количеством концентрированной азотной кис25 лоты в среде концентрированной серной кислоты, с последующим выделением целевого продукта известным способом.