Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов



 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 16.Ч11.1970 (№ 1458009/1620226/

/23-4) Приоритет 11.VI.1970, № 8773/70, Швейцария

М. Кл. С 07d 33/02

С 07d 27/56

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Мииистроа

СССР

Опубликовано 31.Х.1972. Бюллетень № 33

УДК 547.831 3,07 (088.8) Дата опубликования описания 12.1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Эльмар Штурм (Федеративная Республика Германии) и

Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С. А.» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩEHHblX

2-АЗАБИ ЦИ КЛОАЛ КАНО В

Пример 1. В раствор 13,9 г транс-дека20 гидрохинолина и 4 г гидроокиси натрия в

200 мл 50%-ного водного этанола прн постоянном перемешивании и при 0 — 5 C вводят

6,1 г сероокиси углерода. Через 0,5 час после окончания реакции к реакционной массе прн25 бавляют по каплям 11 г этилбромида и персмешивают в течение 5 час при 25 С. Этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде. После разделения смеси получают 15 г коричневатого г

СН 8»

Я

Вз Н

Предлагается способ получения новых замещенных 2-азабициклоалканов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известно, что азабициклоалканы и полиметилениминотиокарбаматы обладают ценными свойствами. Однако полученные новые замещенные 2-азабициклоалканы являются более эффективными соединениями.

Предлагаемый способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы (СН >„

СН вЂ” i -:. Я

СΠ— S — 8, где R — алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода;

R< и R2 — атом водорода или один из них— метил, а другой — водород; п — 1 или 2, заключается в том, что на 2-азабициклоалкан формулы действуют сероокисью углерода и алкплпрующим агентом формулы R — Х, где К, R„R и и имеют указанные значения; Х вЂ” атом галогена, в присутствии кнслотосвязывающего

5 агента с выделением целевого продукта известными приемами.

B качестве кислотосвязывающнх средств применяют преимущественно гидроокнсп щелочных металлов, в качестве алкнлирующ х

IO средств — главным образом алкилгалогеннды, далее диалкильные эфиры серной кислоты и алкильные эфиры толуолсульфокислот, Реакцию взаимодействия замещенного 2азабициклоалкана с сероокисью углерода и

15 алкилирующим средством ведут при минус

20 — плюс 100 С, преимуществеппо прп 0—

30 С.

357727

Предмет изобретения (Сн )п

СН вЂ” В, Я

СΠ— 8 — R

R„

CH3)nn и, сн-в, 20!

R1 Н

Составитель Г. Жукова

Техред 3. Тараненко Корректор Г. Запорожец

Редактор О. Кузнецова

Заказ 4195/! Изд. М 1696 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 масла, n+ 1,5315; т. кип. 110 — 116 С/0,01 лм рт. ст.

Пример 2. В раствор 15 г декагидрохчнальдина и 4 г гидроокиси натрия в 200 лл

50%-ного водного этанола вводят 6,5 г сероокиси углерода при постоянном перемешивании и при 0 — 5 С. Через 1 час смесь подогревают до 20 — 25 С и добавляют к ней 13,7 г к-бутилбромида. Массу перемешивают в течение 10 час при комнатной температуре, затем удаляют этанол под вакуумом. Образовавшееся масло растворяют в метиленхлориде. После удаления растворителя масло перегоняют под вакуумом. Получают 14 г 1-(к-бутилтиокарбонил) - 2 — метилдекагидрохинолина в виде бесцветного масла, т. кип. 125 — 127 С/0,01 ми рт. ст, Пример 3. В раствор 13,9 г 2-метилоктагидроиндола и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл

50%-ного водного этанола при постоянном перемешивании и при 0 — 5 С вводят 6,5 г сероокиси углерода. Реакционный раствор продолжают перемешивать в течение 30 лин при

15 — 20 С и добавляют 12,5 г пропилбромида.

Массу перемешивают в течение 15 час, затем этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде.

Растворитель отгоняют в вакууме, в результате получают 15 г 1-(н-пропилтиокарбонил)-2метилоктагидроиндола в виде бесцветного масла, т. кип. 102 — 104 С/0,005 ми рт. ст.

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы

5 где R — алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода;

Ri и R — атом водорода или один из них—

15 метил, а другой — водород; и — 1 или 2, отличающийся тем, что на 2-азабициклоалкан формулы

25 действуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы R — Х, где R, R> R и и имеют указанные значения; Х вЂ” атом галогена, в присутствии кислотосвязывающего

З0 агента с выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T04:15:31
Наверх